Студопедия
Контакти
 


Тлумачний словник

Реклама: Настойка восковой моли




Гліцерин.

Насичені багатоатомні спирти

Багатоатомні спирти містятьу молекулі кілька гідроксильних груп. Двохатомні спирти називають діолами, або гліколями. Назви двохатомних спиртів за міжнародною номенклатурою складають з назви відповідного алкану з додаванням закінчення –діол і цифр, які означають положення гідроксильної групи в ланцюгу.

Трьохатомні спирти називать тріодами, або гліцеринами. Їх назви будують аналогічно до назв двохатомних спиртів, аале з додаванням закінчення –тріол.

Найпростіші представники двох- і трьохатомних спиртів:

НО – СН2 – СН2 – ОН; СН2 – СН – СН2

Етандіол -1,2, або етиленгліколь │ │ │

ОН ОН ОН

Пропантріол -1,2,3, або гліцерин

Властивості. Хімічні властивості багатоатомних спиртів багато в чому подібні до властивостей одноатомних спиртів. При цьому в реакціях може брати участь як одна, так і дві і більше гідроксильних груп.

Взаємодія з гідроксидом міді (ІІ). Ця реакція характерна тільки для багатоатомних спиртів. Осад гідроксиду міді(ІІ) розчиняється в етиленгліколі та гліцерині з утворенням розчину яскраво-синього кольору:

Сu(OH)2 + 2CH2OH – CH2OH+ H2O;

Гліколят міді (ІІ)

Сu(OH)2 + 2CH2OH – CHOH – CH2OH

Гліцерат міді (ІІ)

Добування і застосування етиленгліколю і гліцерину.Етиленгліколь добувають у промисловості гідратацією (приєднання води) етиленоксиду:

Як і одноатомні спирти, етиленгліколь можна добути гідролізом галогенопохідних алканів водним розчином лугів. Для цієї реакції необхідні 1,2-дигалогенопохідні етану:

СН2Сl—СН2С1+2Н2О СН2ОН—СН2ОН+2НСl

1 2-Дихлоретан

Етиленгліколь утворюється під час пропускання етилену крізь розчин перманганату калію, при цьому відбуваються окислення і гідратація етилену:

СН2=СН2+ [0] +Н20 → СН2ОН—СН2ОН

Гліцерин добувають синтетично з пропілену.за такою схемою:

CH2═CH – CH3 CH2═CH – CH2OH

Пропілен Аліловий спирт

→ CH2OH – CHOH - CH2OH

Гліцерин входить до складу природних сполук - жирів рослинного і тваринного походження - і може бути виділений з них.



Интернет реклама УБС

Етиленгліколь і гліцерин використовуються в промисловому органічному синтезі. Гліцерин застосовують для виробництва мастил, як зм'якшувач шкіри і тканин, у парфюмерній, фармацевтичній і харчовій промисловості.

Водні розчини етиленгліколю і гліцерину замерзають при низьких температурах, тому їх використовують як антифризи - рідини з низькою температурою замерзання, які застосовуються для охолодження двигунів внутрішнього згоряння.

Єдиний практично важливий представник трьохатомного спирту. Сиропоподібна солодка рідина, без кольору, добре розчинна у воді. Водні розчини гліцерину замерзають при низькій температурі.

Гліцерин широко розповсюджений у природі, є основним спиртом, приймає участь у будові молекул різних груп ліпідів. У промисловості гліцерин добувають гідролізом ацилгліцеринів

Гліцерин широко використовується в багатьох галузях промисловості. Основна його кількість розходується для добування похідних - гліфталевих смол, нітрогліцерину.

У харчовій промисловості гліцерин використовують для приготування лікерів та безалкогольних напоїв, у паперовій та шкіряній промисловості - для збереження матеріалів від висихання. Він входить до складу багатьох косметичних препаратів і широко використовується як пом'ягчуюча шкіру речовина

Карбонільні сполуки містять у молекулі карбонільну групу . Карбонільні сполуки поділяють на альдегіди і кетони.

Альдегіди. У молекулах альдегідів карбонільна група сполучена з вуглеводневим радикалом і атомом водню (або з двома атомами водню), тобто загальна формула цих сполук R – COH.

Номенклатура.Назви альдегідів за замісниковою номенклатурою згідно з правилами IUРАК будують з назви відповідного вуглеводню з додаванням закінчення -аль. Перед коренем назви записують бічні замісники, зазначаючи їх положення і кількість. Нумерацію атомів вуглецю починають з вуглецевого атома карбонільної групи. Приклади:

4 3 2 1 5 4 3 2 1

СН2—СН2—СН2—СOH; СН3—СН—СН—СН2—СOH;

Бутаналь │ │

СН3 СН3

3,4 Диметилпентаналь

Для альдегідів широко використовують тривіальні назви, які аналогічні назвам відповідних органічних кислот. У табл. наведено назви за замісниковою номенклатурою та тривіальні назви деяких насичених альдегідів.

    Назва
Формула    
  За замісниковою Тривіальна
  Номенклатурою  
НСНО Метаналь Формальдегід, мураши
    ний альдегід
СН3—СНО Етаналь Адетальдегід, оцтовий Альдегід
СН3—СН2 —СНО Пропаналь Пропіоновий альдегід
СН3—СН2 —СН2 —СНО Бутаналь Масляний альдегід
СН3—СН(СН3)—СНО 2-Метил пропаналь Ізомасляний альдегід
СН3—(СН2)3—СНО Пентаналь Валеріановий альдегід
СН3—СН(СН3)—СН2-СНО 3 Метил бутаналь Ізовалеріановий альдегід
СН3—С(СН3)2-СНО 2,2-Диметил- Триметилоцтоєий альдегід
  пропаналь  

Властивості.Перший член гомологічного ряду насичених альдегідів НСНО — безбарвний газ, кілька наступних альдегідів - рідини. Вищі альдегіди - тверді речовини.

Хімічні властивості альдегідів.

1. Реакції приєднання.Альдегіди легко приєднують ціановодень НСN і гідросульфіт натрію NаНSО3:

CN

CH3COH + HCN → CH3 – C – OH

H

OH

CH3COH + NаНSО3 → CH3 – C – SО3Na

H

Продукти приєднання NaНSО3 - кристалічні речовини, розчинні у воді. При нагріванні з кислотами вони розпадаються з утворенням вихідного альдегіду. Тому останню реакцію використовують для очистки альдегідів.

При наявності нікелевих або платинових каталізаторів альдегіди приєднують водень і відновлюються до первинних спиртів, наприклад:

СН3—СН2—СOH + H2 → СН3—СН2—СН2ОН

Приєднуючи спирти, альдегіди утворюють сполуки, що мають назву ацетaлів. Реакція відбувається при наявності кислот:

OC2H5

СН3—СН2—СOH + 2C2H5OH СН3—СН2—СH + H2O

OC2H5

Ацеталі - це прості ефіри двохатомного спирту. Вони легко гідролізуються з утворенням вихідних речовин.

2. Окислення.Під час окислення альдегідів, яке відбувається дуже легко, утворюються органічні кислоти або їхні солі. Наприклад, під час окислення оцтового альдегіду утворюється оцтова кислота:

СН3COH + [О] → СН3 - СООН

Якісною реакцією на альдегіди є реакція срібного дзеркала - окислення їх аміачним розчином оксиду срібла при нагріванні:

СН3—СН2—СOH +2[Аg(NН3)2]ОН →

O

СН3—СН2—С—ONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

Металічне срібло, яке виділяється, вкриває стінки посудини тонким блискучим шаром.

Альдегіди окислюються також гідроксидом міді (II), який відновлюється до червоно-коричневого оксиду міді (І):

СН3—СH2—СOH + 2Сu(ОН)2 → СН3—СH2—СOOH +Сu2О+2Н2О.

3. Взаємодія з галогенами.Як уже зазначалось, атом водню біля другого вуглецевого атома вуглеводневого ланцюга альдегідів має підвищену рухливість. Під час взаємодії альдегідів з хлором чи бромом цей водневий атом легко заміщується на галоген, наприклад:

СН3—СН2—СOH + Вr2 → СН3—СНВr—СOH + НВr.

Добування.1.Альдегіди утворюються під час окислення або каталітичного дегідрування (відщеплення водню) первинних спиртів:

СН3—СН2—СН2ОН + [O] → СН3—СН2—СOH +Н2О

Пропанол 1 Пропаналь

Каталітичне дегідрування спирта відбувається при наявності металічної міді.

2.Альдегіди можна добути гідролізом дигалогенопохідних алканів, наприклад:

CH3 – CHBr2 + H2O → CH3COH + 2HBr

3. Альдегіди утворюються під час взаємодії алкенів з оксидом вуглецю (II) і воднем 9(оксосинтез):

СН2=СН2 + СО + Н2 → СН3—CH2COH

Оксосинтез відбувається при наявності каталізаторів - комплексних сполук кобальту під тиском 5-10 МПа.

Кетони

У молекулах кетонів карбонільна група сполучена з двома однаковими або різними вуглеводневими радикалами . Найпростішим кетоном є ацетон

CH3 CH3

Номенклатура.Згідно з міжнародною номенклатурою назви кетонів будують з назв відповідного вуглеводню з додаванням закінчення -он. У кінці назви ставлять цифру, що зазначає положення в ланцюгу атома вуглецю, з яким сполучений карбонільний кисень. Нумерацію головного ланцюга починають, як завжди, з найбільш розгалуженого кінця вуглецевого ланцюга. Якщо розгалуженість однакова, то нумерують з того кінця ланцюга, до якого ближче розташована карбонільна група. Назви кетонів за раціональною номенклатурою будують з назв радикалів, сполучених з карбонільною групою з додаванням слова «кетон». При­клади:

1 2 3 4 5

СН3С—СН2—СН2СН3

O Пентанон 2 (метилпропілкетон)

Для деяких кетонів поширені тривіальні назви, наприклад ацетон.

Ізомерія.Ізомерія кетонів зумовлена розгалуженістю вуглецевого ланцюга і різним положенням карбонільного кисню. Розглянемо як приклад ізомери кетону С5Н10О. Для цього кетону можливі два ізомерних кетони, що містять п'ять вуглецевих атомів у головному ланцюгу і один ізомерний кетон з головним ланцюгом з чотирьох атомів вуглецю:

1 2 3 4 5

СН3— СН2— С —СН2—СН3

О Пентанон 3

Властивості.Простіші кетони є безбарвними рідинами, які розчиняються у воді. Вищі кетони — тверді речовини. Багато хімічних властивостей, характерних для альдегідів, виявляються і у кетонів.

1. Реакції приєднання.Так само, як і альдегіди, кетони приєднують речовини, що містять нуклеофільні частинки, наприклад ціановодень і гідросульфіт натрію:

CN

CH3 – C – CH3 + HCN → CH3 – C – CH3

║ │

O OH

Гідрування кетонів при наявності каталізаторів приводить до утворення вторинних спиртів:

CH3 – C – CH3 + H2 CH3 – CHOH – CH3

O

На відміну від альдегідів кетони не взаємодіють із спиртами, не вступають у реакції конденсації і полімеризації.

2. Окислення.Кетони окислюються значно важче, ніж альдегіди, і тільки сильними окислювачами. Під час окислення кетонів відбувається розрив (деструкція) вуглецевого ланцюга і утворюється суміш продуктів. Кетони не вступають у реакцію срібного дзеркала.

Добування. 1.Кетони утворюються під час окислення або каталітичного дегідрування вторинних спиртів, наприклад:

СН3-СНОН-СН3 + [О] → СН3-С-СН3 + Н2О

O

Каталітичне дегідрування проводять з використанням мідних каталізаторів.

2. Як і альдегіди, кетони можна добути гідролізом дигалогенопохідних алканів. Щоб утворився кетон, обидва атоми галогену у вихідній сполуці повинні знаходитись біля одного (не кінцевого) атома вуглецю:

3. Кетони утворюються внаслідок приєднання води до гомологів ацетилену при наявності каталізаторів — солей ртуті (II).

Загрузка...



<== попередня сторінка | наступна сторінка ==>
Насичені одноатомні спирти | Гомологічний ряд насичених одноосновних кислот

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:


 

© studopedia.com.ua При використанні або копіюванні матеріалів пряме посилання на сайт обов'язкове.


Генерація сторінки за: 0.003 сек.