ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ЦИКЛОАЛКАНІВ

Спеціальні методи

1. Шестичленні цикли добувають гідруванням бензолу:

2. Дієновий синтез (див. 1,3-алкадієни):

Хімічні властивості циклоалканів, в основному, визначаються розмірами циклу. Три- і чотиричленні цикли нестійкі і легко руйнуються. Тому для них характерні реакції приєднання, які супроводжуються розривом циклу.

а) реакції з воднем:

Циклогексан при нагріванні з каталізаторами (Pt, Pd) піддається дегідруванню і перетворюється на бензол:

б) реакції з галогенами:

Циклопропан приєднує бром і йод з розривом циклу:

З хлором циклопропан вступає переважно в реакцію заміщення:

Циклобутан приєднує бром при нагріванні. Реакція супроводжується розривом циклобутанового кільця.

П’яти- і шестичленні циклоалкани вступають з галогенами в реакції заміщення:

в) реакції з галогеноводнями:

Малі цикли приєднують галогеноводні, а також інші сильні кислоти. Цикли при цьому розриваються і утворюються відповідні галогенопохідні насичених вуглеводнів:

г) окислення.

Під дією HNO₃, кисня при наявності каталізаторів відбувається окислення циклоалканів. Практичне значення має окислення циклогексану до адипінової кислоти – вихідного продукту для виробництву найлону:

д) взаємні перетворення циклів.

Дегідратація спиртів аліціклічного ряду часто супроводжується перегрупуванням. Якщо гідроксильна група знаходиться в боковому ланцюгу у a-вуглецевого атома, то відбувається розширення цикла:

Дегідратація циклопентанола в деяких випадках супроводжується звуженням циклу. Циклобутанол під дією кислот частково може перетворюватись у циклопропілкарбінол:

При нагріванні з хлористим алюмінієм наступає рівноважна ізомеризація між вуглеводнями циклопентанового і циклогексанового ряду (М.Д. Зелінський, О. Атан, К. Неніцеску):

Читайте також:

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
СПОСОБИ ОДЕРЖАННЯ ЦИКЛОАЛКАНІВ	\|	АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ РЯДУ БЕНЗОЛУ

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.003 сек.