• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

Тлумачний словник
Авто
Автоматизація
Архітектура
Астрономія
Аудит
Біологія
Будівництво
Бухгалтерія
Винахідництво
Виробництво
Військова справа
Генетика
Географія
Геологія
Господарство
Держава
Дім
Екологія
Економетрика
Економіка
Електроніка
Журналістика та ЗМІ
Зв'язок
Іноземні мови
Інформатика
Історія
Комп'ютери
Креслення
Кулінарія
Культура
Лексикологія
Література
Логіка
Маркетинг
Математика
Машинобудування
Медицина
Менеджмент
Метали і Зварювання
Механіка
Мистецтво
Музика
Населення
Освіта
Охорона безпеки життя
Охорона Праці
Педагогіка
Політика
Право
Програмування
Промисловість
Психологія
Радіо
Регилия
Соціологія
Спорт
Стандартизація
Технології
Торгівля
Туризм
Фізика
Фізіологія
Філософія
Фінанси
Хімія
Юриспунденкция

Добування фенолу

Фенол

Феноли

Феноли

Ввв

Використання Вввввв

Багатоатомні спирти

· Двохатомні спирти – гліколі: СН₂ – ОН

Загальна формула С_nH_2n (ОН)₂׀

СН₂ – ОНетиленгліколь

· Трьохатомні спирти – гліцерини: СН₂ – ОН

Загальна формула С_nH_2n–1 (ОН)₃׀

СН – ОНгліцерин

׀

СН₂ – ОН

· Шестиатомні спирти:СН₂ – ОН

СН – ОН

СН – ОН сорбіт

СН – ОН

СН – ОН

СН₂ – ОН

Сиропоподібні рідини без кольору та запаху, солодкуваті на смак, розчинні у воді.

Етиленгліколь

Хімічні властивості:

1 – взаємодія з активними металами:

СН₂ – ОН CH₂ – ONa

׀ + 2Na → ׀ + H₂↑

СН₂ – ОН CH₂ – ONa

2 – нітрування:

СН₂ – ОН CH₂ – ONO₂

׀ + 2HNO₃ → ׀ + 2H₂O

СН₂ – ОН CH₂ – ONO₂

3 – взаємодія з галогеноводнями:

СН₂ – ОН CH₂ – Cl

+ HCl → + H₂O

СН₂ – ОН CH₂ – OH

4 – якісна реакція:

СН₂ – ОН CH₂ – O

׀ + Cu(OH)₂ → ׀ Cu + 2H₂O

СН₂ – ОН CH₂ – O

синій колір

Добування – окислення етилену (реакція Вагнера):

СН₂ = СН₂ + [O] + НОН → СН₂ – СН₂

ОН OH

Гліцерин

Хімічні властивості:

1 – взаємодія з активними металами:

СН₂ – ОН CH₂ – ONa

2 CH – OH + 6Na → 2 CH – ONa + 3H₂↑

СН₂ – ОН CH₂ – ONa

2 – нітрування:

СН₂ – ОН CH₂ – ONO₂

CH – OH + 3HNO₃ → CH – ONO₂ + 3H₂O

СН₂ – ОН CH₂ – ONO₂

3 – взаємодія з галогеноводнями:

СН₂ – ОН CH₂ – Cl

CH – OH + HCl → CH – OH + H₂O

СН₂ – ОН CH₂ – OH

4 – якісна реакція:

СН₂ – ОН CH₂ – O

CH – OH + Cu(OH)₂ → CH – O Cu + 2H₂O

СН₂ – ОН CH₂ – OH

синій колір

· це органічні сполуки, у яких група ОН безпосередньо зв’язана з бензольним кільцем: ОН ОН ОН

ОН ОН ОН СН₃

ОН СН₃

фенол пірокатехін ОН о–крезол м–крезол СН₃

резорцин п–крезол

Фізичні вла

· це органічні сполуки, у яких група ОН безпосередньо зв’язана з бензольним кільцем: ОН ОН ОН

ОН ОН ОН СН₃

ОН СН₃

фенол пірокатехін ОН о–крезол м–крезол СН₃

резорцин п–крезол

ОН СН₃ ОН

׀ СН ׀ ОН

СН₃

α – нафтол β – нафтол

Н₃С тимол

Фізичні властивості:

Тверда речовина без кольору з характерним запахом, малорозчинний, на повітрі окислюється й набуває рожевого кольору. При попаданні на шкіру викликає опіки. Розчин фенолу у воді – карболова кислота.

Хімічні властивості

І . Реакції гідроксогрупи ОН

1 – взаємодія з активними металами:

ОН ONa

2 + 2Na → 2 + H₂

 

 

2 – взаємодія з лугами:

ОН ONa

+ NaОН → + H₂О

 

3 – розклад фенолятів кислотами:

ONa ОН

+HCl → ↓ + NaCl

 

 

4 – якісна реакція:

C₆H₅OH + FeCl₃ → C₆H₅OFeCl₂ + HCl

фіолетовий колір

 

ІІ. Реакції бензольного ядра – гідроксогрупа є орієнтантом І роду

(орто – , пара – орієнтантом)

1 – нітрування:

ОН ОН

O₂N NO₂

+ 3HNO₃ → + 3H₂O

 

NO₂ 2,4,6 – тринітрофенол

(пікринова кислота)

 

2 – знебарвлення бромної води:

ОН ОН

Br Br

+ 3Br₂ → ↓ + 3HBr

 

Br

білий осад

 

Cl OH

+ Cl₂׀+ NaOH׀

1 – через хлорбензол:

– HCl – NaCl

2 – через бензолсульфокислоту:SO₃H OH

+ H₂SO₄ + NaOH

– H₂O – NaHSO₃

3 – промисловий спосіб (кумольний):

CH₃ – CH – CH₃ OH

+ CH₂ = CH – CH₃ + [O]+ CH₃ – C – CH₃

׀׀

O

кумол фенол ацетон

Розпізнавання спиртів та фенолу

Використання спиртів у медицині

· Етиловий спирт С₂Н₅ОН: –антисептичний засіб;

– засіб для розтирання та зігріваючих компресів;

– розчинник для виготовлення настоянок,

екстрактів, спиртових розчинів лікарських

препаратів.

· Гліцерин –основа для виготовлення мазей.

· Нітрогліцерин –спазмолітичний засіб при стенокардії.

· Сорбіт –замінник цукру для хворих на цукровий діабет.

Використання фенолів у медицині

· Фенол, крезол, тимол, резорцин –антисептичні засоби, дія яких основана на

здатності зсідати білки. Мають

бактерицидну дію, тобто вбивають

мікроорганізми або створюють шкідливі

умови для їх життєдіяльності.

· Адреналін

НО – звуження судин шкіри, слизових оболонок

при алергічних набряках;

НО– – СН – СН₂ – NH – CH₃ – розширення бронхів при бронхіальній

׀астмі;

ОН – пряме введення у серце при зупинці серця.

· Норадреналін –для підвищення артеріального тиску при хірургічних

операціях.

НО

НО– – СН – СН₂ – NH₂

׀

ОН

· Ізадрин –розширення бронхів при бронхіальній астмі.

НО

НО– – СН – СН₂ – NH – СН – СН₃

׀׀

ОН СН₃

· Мезатон– для підвищення артеріального тиску

НО при операціях (порівняно з

норадреналіном діє не так різко, але

– СН – СН₂ – NH – CH₃ довше);

׀–для звуження судин та зменшення

ОН запальних явищ при нежиті.

· Ефедрин –бронхіальна астма;

– алергічні набряки;

–риніт.

– СН – СН₂ – NH – CH₃

׀

ОН

Етери ( прості ефіри )

· це органічні сполуки, в молекулах яких два вуглеводневих радикали зв’язані атомом Оксигену:R – O – R

Якщо радикали однакові, то етер називають симетричним; якщо різні –

несиметричним (змішаним):

СН₃ – О – СН₃ диметиловий етер

С₂Н₅ – О – С₂Н₅ діетиловий етер

СН₃ – О – С₂Н₅ етилметиловий етер

Загальна формула С_nH_2n+2O

Ізомерія:– за вуглецевим скелетом;

– міжкласова ізомерія (зі спиртами).

Фізичні властивості:

Нижчі етери – гази або легко леткі рідини з характерним запахом, легко займаються, у воді нерозчинні, але самі є хорошими органічними розчинниками. У суміші з повітрям вибуховонебезпечні.

Хімічні властивості:

Хімічна активність етерів невелика, зв’язки С – О міцні й розриваються важко.

1 –розкладання етерів під дією йодоводню при нагріванні – йод з’єднується з

меншим радикалом:

СН₃ – О – С₂Н₅ + НІ → СН₃І + С₂Н₅ОН

HCl та HBr не розкладають етери.

2 – розкладання етерів під дією концентрованої сульфатної кислоти:

СН₃ – О – С₂Н₅ + НО – SO₃H → СН₃ – O – SO₃H + С₂Н₅ОН

складний ефір –

метилсульфатна кислота

Добування:

1 –міжмолекулярна дегідратація спиртів

CH₃OH H₂SO₄

СН₃ – О – СН₃ + H₂O

CH₃OH до 140°С

CH₃OH H₂SO₄

СН₃ – О – С₂Н₅ + H₂O

C₂H₅OH до 140°С

2 – з алкоголяту та галагенопохідного

C₂H₅ – ONa + I – CH₃→ С₂Н₅ – О – СН₃ + NaI

Використання у медицині:

Діетиловий етер (сірчаний ефір) –інгаляційний наркоз.

Карбонільні сполуки

· це органічні сполуки, що містять функціональну групу – карбонільну:

C = O

O R – C

Альдегідимістять карбонільну групу, зв'язану з одним радикалом і одним атомом Н. У них функціональна група завжди кінцева:

H

Кетонимістять карбонільну групу, зв'язану з двома радикалами. Функціональна група знаходиться в середині вуглецевого скелету:

R – C – R

׀׀

O

Альдегіди та кетони – ізомери між собою ( міжкласова ізомерія). Їх загальна формула: C_nH_2nO

O метаналь Н – C мурашиний альдегід Н формальдегід

Гомологічні ряди:

O етаналь

СН₃ – C оцтовий альдегід

O С2Н5 – C пропаналь СН3 – С – СН3 пропанон Н ׀׀ ацетон O О С3Н7 – C бутаналь СН3 – С – СН2 – СН3 бутанон

Н ацетальдегід

Н ׀׀

О

O С4Н9 – C пентаналь СН3 – С – СН2 – СН2 – СН3 пентанон – 2

Н ׀׀

О

СН₃ – СН₂ – С – СН₂ – СН₃ пентанон – 3

׀׀

суфікс –альО

суфікс –он

Ізомерія:– за вуглецевим скелетом;

– міжкласова ізомерія.

Електронна будова:

C = O

· Подібність до алкенів:– тип гібридизації sp²

– валентний кут 120°

– форма молекули площинна

· Відмінність від алкенів:у молекулахалкенів подвійний зв’язок С = С неполярний, а в карбонільних сполуках С = О полярний:

δ+ δ–

С => О

Чим більш полярний зв’язок, тим він більш реакційно здатний.

· Порівняльна характеристика альдегідів та кетонів

δ+О ^δ–δ+О ^δ– δ+

Н –СR → C R → C ← R

Н H О

Альдегіди більш активні, ніж кетони.

Серед альдегідів найбільш активний – формальдегід.

Фізичні властивості

Альдегіди та кетони, за винятком формальдегіду, рідкі або тверді речовини, мають характерний запах. Нижчі представники добре розчинні у воді.

Хімічні властивості альдегідів

Характерні 3 види реакцій:

1) реакції окислення Н

2) реакції карбонільної групи

3) реакції радикалу.

1. Реакції окислення:

· реакція „срібного дзеркала":

О О

СН₃ – С + Ag₂O → СН₃ – С + 2Ag↓

НОН

· окислення Сu (ОН)₂:

О О

СН₃ – С + 2Cu(OH)₂ → СН₃ – С + Cu₂O↓ + 2H₂O

НОН червоний

2. Реакції карбонільної групи:

а – приєднання:

· приєднання водню (гідрогенізація, відновлення):

О

СН₃ – С + Н₂ → СН₃ – СН₂ОН

Н

Утворюється первинний спирт.

· приєднання аміаку:

О + H₂

СН₃ – С + NН₃ → СН₃ – СНОН СН₃ – СН СН₃ – СН₂

Н ׀ – H₂O ׀׀ ׀

NH₂ NH NH₂

Реакція використовується для добування амінів.

· приєднання синильної кислоти:

О + H₂O + HCl

СН₃ – С + НСN → СН₃ – СНОН CH₃ – CH – COOH

Н ׀– NH₄Cl ׀

СN OH

Реакція використовується для добування гідроксикислот.

· приєднання натрій гідрогенсульфіту:

О

СН₃ – С + H – SO₃Na → СН₃ – СНОН ↓

Н ׀

SO₃Na

Реакція використовується для виділення альдегідів з суміші. Гідрогенсульфітні сполуки альдегідів легко розкладаються кислотами та лугами з виділенням вихідних альдегідів.

· приєднання спиртів:

О

СН₃ – С + С₂Н₅ОН → СН₃ – СНОН

Н ׀

ОС₂Н₅ напівацеталь

ОС₂Н₅

О ׀

СН₃ – С + 2С₂Н₅ОН → СН₃ – СН

Н ׀

ОС₂Н₅ ацеталь

Ця реакція лежить в основі утворення циклічної форми вуглеводів.

· альдольна конденсація:

О О О

СН₃ – С + Н – СН₂ – С → СН₃ – СН – СН₂ – С

Н Н ׀ Н

ОН альдоль

б – заміщення Оксигену:

· заміщення галогенами:

О Сl

СН₃ – С + РCl₅ → СH₃ – С – Сl + РОCl₃

Н Н

· реакція з гідроксиламіном:

О N – OH

СН₃ – С + Н₂N – OH → СH₃ – С + H₂O

Н Н

альдоксим

· реакція з фенілгідразином:

О N – NH – C₆H₅

СН₃ – С + Н₂N – NH – C₆H₅ → СH₃ – С + H₂O

Н Н

фенілгідразон

Ці реакції використовують для виділення альдегідів з суміші.

3. Реакції радикалу:

О О

СН₃ – С + Cl₂ → СH₂ – С + HCl

Н ׀Н

Cl

Добування альдегідів

1 – окислення первинних спиртів:

O

CH₃ – СН₂OH + CuO → СH₃ – C + Cu + H₂O

H

2 – відновлення кислот:

О О

СН₃ – С + Н₂ → СН₃ – С + H₂O

ОН Н

3 – добування ацетальдегіду (реакція Кучерова):

О

СН ≡ СН + НОН → СН₃ – С

Н

Використання альдегідів у медицині

О

· Формальдегід Н – С

Н

40% розчин формальдегіду називається формалін.Формальдегід має здатність звертати білки, тому формалін застосовують для дезинфекції рук, інструментів та для консервації анатомічних препаратів.

З формальдегіду добувають:

· гексаметилентетрамін (уротропін):

6СН₂О + 4NH₃ → (СН₂)₆N₄ + 6Н₂О

Уротропін легко гідролізується з утворенням формальдегіду:

(CH₂)₆N₄ + 6Н₂О → 6СН₂О + 4NH₃

Тому уротропін використовують внутрішньо як антисептик.

О

· Ацетальдегід СН₃ – С

Н

У присутності кислоти полімеризується у паральдегід:

О О

3СН₃ – С → Н₃С – СН СН – СН₃

Н ׀ ׀

О О

СН

׀

Паральдегід – снодійний засіб. СН₃

· Хлоралгідрат –снодійний засіб:

О О

СН₃ – С + 3Cl₂ → СCl₃ – С + HOH → СCl₃ – СH – OH

Н – HCl Н ׀

OH

· Бензальдегід –міститься в мигдалі, кісточках персиків та абрикосів. Використовується в парфумерії, харчовій промисловості. Є основою для добування ваніліну.

О

– С

Н

· Ванілін –є основою для синтезу фтивазиду – протитуберкульозного препарату.

О

НО – – С

Н

СН₃О

Хімічні властивості кетонів

1. Реакції окисленняслабкими окисниками (Ag₂O, Си(ОН)₂) не характерні. Під дією сильних окисників відбувається розрив зв’язків С – С і утворюється суміш карбонових кислот з меншим числом атомів С.

2. Реакції карбонільної групи:

а – приєднання:

· приєднання водню (гідрогенізація, відновлення):

Н₃С

С = О + Н₂ → СН₃ – СН – СН₃

Н₃С׀

ОН

Утворюється вторинний спирт.

· приєднання аміаку:

NH₂ NH NH₂

Н₃С ׀ ׀׀ + H₂ ׀

С = О + NН₃ → СН₃ – С – СН₃ СН₃ – С – СН₃ → СН₃ – СH – СН₃

Н₃С׀ – H₂O

ОН

Реакція використовується для добування амінів.

· приєднання синильної кислоти:

CN COOH

Н₃С ׀ + H₂O + HCl ׀

С = О + HCN → СН₃ – С – СН₃ СН₃ – С – СН₃

Н₃С׀ – NH₄Cl ׀

ОН OH

Реакція використовується для добування гідроксикислот.

· приєднання натрій гідрогенсульфіту:

SO₃Na

Н₃С ׀

C = O + H – SO₃Na → CH₃ – C – CH₃ ↓

H₃C ׀

OH

· приєднання спиртів:

OС₂Н₅

Н₃С ׀

C = O + С₂Н₅ОН → CH₃ – C – CH₃ напівкеталь

H₃C ׀

OH

OС₂Н₅

Н₃С ׀

C = O + 2С₂Н₅ОН → CH₃ – C – CH₃ кеталь

H₃C ׀

OС₂Н₅

б – заміщення Оксигену:

· заміщення галогенами:

Cl

Н₃С ׀

С = О + РCl₅ → СН₃ – С – СН₃ + РОCl₃

Н₃С׀

Cl

· реакція з гідроксиламіном:

Н₃С H₃C

С = О + Н₂N – OH → С = N – OH + H₂О

Н₃СH₃C

кетоксим

· реакція з фенілгідразином:

H₃C Н₃С

С = О + Н₂N – NH – C₆H₅ → С = N – NH – C₆H₅ + H₂О

Н₃СH₃C

фенілгідразон

3. Реакції радикалу:

Н₃С ClH₂C

С = О + Cl₂ → С = О + HCl

Н₃СH₃C

Хлор – та бромацетон подразнюють слизові оболонки, викликають задуху та сльозотечу. Їх використовували під час війни як сльозоточиві засоби.

Добування кетонів

· окислення вторинних спиртів:

Н₃С

СН₃ – СН – СН₃ + CuO → С = О + Cu + Н₂О

׀ Н₃С

ОН

· гідроліз дигалогенопохідних:

Cl ОН

׀ + NaOH׀ Н₃С

СН₃ – С – СН₃ СН₃ – С – СН₃ → С = О + H₂O

׀ – NaCl׀H₃C

Cl OH

· перегонка солей кальцію:

t°H₃C

(СН₃СОО)₂Са → C = O + CaCO₃

H₃C

Карбонові кислоти

· це органічні сполуки, що містять одну або декілька груп СООН.

Функціональна група СООН – карбоксильна:

O – СООН або – C

Класифікація кислот: ОН

· за кількістю груп СООН:

– одноосновні кислоти (монокарбонові):

НСООН СН₃СООН

– двохосновні кислоти (дикарбонові):

СООН СООН

׀ ׀

СООН СН₂

щавлева ׀

СООН малонова

– трьохосновні кислоти (трикарбонові):

СН₂ – СООН

׀

НО – С – СООН

׀

СН₂ – СООН лимонна

· за будовою вуглеводневого радикалу:

– насичені кислоти СН₃ – СН₂ – СООН

– ненасичені кислоти СН₂ = СН – СООН

– ароматичні кислоти СООН

Монокарбонові насичені кислоти

Загальна формула С_nH_{2n + 1} СООН

Гомологічний ряд:

Хімічні властивості оцтової кислоти

І. Загальні властивості кислот:

СН₃СООН + NaOH → CH₃COONa + H₂O

2СН₃СООН + 2Na → 2CH₃COONa + H₂↑

2СН₃СООН + Na₂O → 2CH₃COONa + H₂O

2СН₃СООН + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂

ІІ. Властивості карбонових кислот:

1 – утворення амідів

O t^° O

СН₃ – С + NH₃ → СН₃ – С + H₂O

OH NH₂

2 – утворення галогенангідридів

O O

СН₃ – С + PCl₅ → СН₃ – С + POCl₃ + HCl

OH Cl

3 – утворення естерів:

O O

СН₃ – С + C₂Н₅ОН → СН₃ – С + H₂O

OH ОC₂Н₅

4 – утворення ангідридів

O Р₂О₅ O

2СН₃ – С → СН₃ – С + H₂O

OH О

СН₃ – С

О

ІІІ. Особливості кислоти:

СН₃СООН + Cl₂ →СН₂СООН + HCl

׀

Cl

Якісна реакція: 3СН₃СООН + FeCl₃ → (СН₃СОО)₃Fe + 3HCl