• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

Тлумачний словник
Авто
Автоматизація
Архітектура
Астрономія
Аудит
Біологія
Будівництво
Бухгалтерія
Винахідництво
Виробництво
Військова справа
Генетика
Географія
Геологія
Господарство
Держава
Дім
Екологія
Економетрика
Економіка
Електроніка
Журналістика та ЗМІ
Зв'язок
Іноземні мови
Інформатика
Історія
Комп'ютери
Креслення
Кулінарія
Культура
Лексикологія
Література
Логіка
Маркетинг
Математика
Машинобудування
Медицина
Менеджмент
Метали і Зварювання
Механіка
Мистецтво
Музика
Населення
Освіта
Охорона безпеки життя
Охорона Праці
Педагогіка
Політика
Право
Програмування
Промисловість
Психологія
Радіо
Регилия
Соціологія
Спорт
Стандартизація
Технології
Торгівля
Туризм
Фізика
Фізіологія
Філософія
Фінанси
Хімія
Юриспунденкция

Акридин

N N N

N N N

N N N

H H

N N S

Фуран

O S

О S N

H

фуран тіофен пірол

Добування –синтез Юр’єва:

+ H₂S

+ H₂O

+ NH₃ + H₂S

+ H₂O + NH₃

N

H

1 – відновлення:+ 2Н₂ → тетрагідрофуран

О О

2 – заміщення:+ Cl₂ → + HCl

Cl

О О

Реакції заміщення відбуваються в 2 – положенні, утворюється 2 – хлорфуран.

+ [ HNO₃ ] → + H₂O

NO₂

О О

+ [ H₂SO₄ ] → + H₂O

SO₃H

О О

Використання у медицині:

Ядро нітрофурану міститься в молекулах багатьох бактерицидних препаратів нітрофуранового ряду. Загальна формула фурациліну та фуразолідону:

О₂N – – CH = R

О

Тіофен

1 – відновлення:+ 2Н₂ → тетрагідротіофен

S S

2 – заміщення:+ Cl₂ → + HCl

Cl

S S

+ HNO₃ → + H₂O

NO₂

S S

+ H₂SO₄ → + H₂O

SO₃H

S S

Використання у медицині:

Похідні тіофену містяться у препараті іхтіол, що використовується для лікування шкірних хвороб.

Пірол

+H₂ +H₂

1 – відновлення:→ →

N N N

H H H

піролін піролідин

2 – заміщення:+ Cl₂ → + HCl

Cl

N N

H H

+ [ HNO₃ ] → + H₂O

NO₂

N N

H H

+ [ H₂SO₄ ] → + H₂O

SO₃H

N N

H H

3 – кислотні властивості:

+ NaOH → + H₂O

N N

H Na натрій піролід

Використання у медицині:

Ядра піролу та продуктів його відновлення входять до складу хлорофілу, гемоглобіну, вітаміну В₁₂.

У присутності сильних мінеральних кислот фуран та пірол руйнуються. Ця особливість получила назву ацидофобність (або кислотобоязнь). Враховуючи це нітрування та сульфування цих гетероциклів проводять не самими кислотами, а їх продуктами:

HNO₃ → CH₃COONO₂ ацетилнітрат

H₂SO₄ → C₅H₅NSO₃ піридинсульфат

Індол

За хімічними властивостями схожий на пірол.

N

H

1 – відновлення:

+ Н₂ →

N

N Н2,3 – дигідроіндол

H

2 – заміщення(утворюються 3 – похідні):

Cl (NO₂; SO₃H)

N

H

3 – кислотні властивості:

+ NaOH →

N

N Naнатрій індолід

H

Використання у медицині:

Ядро індолу входить до складу алкалоїдів:

· Резерпін –знижує кров’яний тиск та діє заспокійливо на центральну нервову систему. Використовується для лікування гіпертонічної хвороби та психічних розладів.

піразол імідазол тіазол

Піразол

+H₂ +H₂

1 – відновлення:N→ N → N

N N N

H H H

піразолін піразолідин

Cl

2 – заміщення:+ Cl₂ → + HCl

N N

N N

H H

Реакції заміщення відбуваються в 4 – положенні, утворюється 4 – хлорпіразол.

O₂N

+ HNO₃ → + H₂O

N N

N N

H H

HO₃S

+ H₂SO₄ → + H₂O

N N

N N

H H

3 – кислотно – основні властивості:

N + NaOH → N + H₂O

N N

H Na натрій піразолід

+ –

N + HCl → NNH Cl

N N

H H піразолій хлорид

Використання у медицині:

Ядро піразолу входить до складу антипірину, анальгіну, амідопірину, що мають жарознижуючу та болезаспокійливу дію.

Імідазол

1 – не відновлюється

Cl

2 – заміщення:N+ Cl₂ → N + HCl

 

N N

H H

 

O₂N

N+ HNO₃ → N + H₂O

 

N N

H H

 

HO₃S

N+ H₂SO₄ → N + H₂O

 

N N

H H

 

 

3 – кислотно – основні властивості:

N

+ NaOH → + H₂O

N N

H Na натрій імідазолід

+ –

NH Cl

N + HCl →

N N

H H імідазолій хлорид

 

Використання у медицині:

Ядро імідазолу входить до складу пілокарпіну, що використовується для лікування очних хвороб.

 

Тіазол

1 – не відновлюється

 

2 – заміщення (S_E) –відбувається важко,утворюються 5 – похідні:

 

N+ Cl₂ → N + HCl

S Cl S

 

N+ HNO₃ → N + H₂O

S O₂N S

 

N+ H₂SO₄ → N + H₂O

S HO₃S S

 

3 – заміщення (S_N) –відбувається легко,утворюються 2 – похідні:

 

N+ NaNH₂ → N + NaH

натрій амід NH₂

S S

 

4 – основні властивості:

+ –

N NH Cl

+ HCl →

S S

тіазолій хлорид

 

Використання у медицині:

Ядро тіазолу входить до складу сульфаніламідних препаратів норсульфазолу та фталазолу, що мають антибактеріальну дію, пеніцилінів – природних і напівсинтетичних, вітаміну В₁.

Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом

N

піридин хінолін ізохінолін акридин

Піридин

1 – відновлення: + 3H₂ →

N N піперидин

H

2 – заміщення (S_E) –відбувається важко,утворюються 3 – похідні:

Cl

+Cl₂ → + HCl

N N

NO₂

+HNO₃ → + H₂O

N N

SO₃H

+H₂SO₄ → + H₂O

N N

3 – заміщення (S_N) –відбувається легко,утворюються 2 – похідні:

+NaNH₂ → + NaH

NH₂

N N

4 – основні властивості:

+ HCl → Cl^–

піридиній хлорид

N N⁺

Використання у медицині: H

Ядра піридину та продуктів його відновлення входять до складу вітаміну В₆ , вітаміну РР, недостача якого призводить до захворювання шкіри – пелагра; препаратів фтивазиду (лікування туберкульозу), промедолу (наркотичний анальгетик).

 

Похідні піридину

· Піколіни –це метильні похідні піридину: СН₃

СН₃׀

СН₃

α –піколін β – піколін γ – піколін

При окисленні піколінів утворюються піридинкарбонові кислоти.

 

· Піридинкарбонові кислоти: СООН

СООН׀

СООН

пиколинова никотинова изоникотинова

кислота кислота кислота

 

Використання у медицині:

– никотинова кислота та її амід – це дві форми вітаміна РР, при недостачі якого розвивається захворювання шкіри – пелагра;

– заміщеним амідом нікотинової кислоти є препарат кордиамін, що стимулює центральну нервову систему, збуджує дихальний та судинорухальний центри головного мозоку;

– похідними ізонікотинової кислоти є препарати ізоніазид та фтивазид, що використовують для лікування туберкульозу.

 

 

Хінолін

1 – відновлення: + 2H₂ →

 

N N

H

1,2,3,4 – тетрагідрохінолін

+ 5H₂ →

 

N N

H

декагідрохінолін

2 – окислення:HOOC

+ 9[O] → + 2CO₂ + H₂O

N HOOC N

хінолінова кислота

3 – заміщення (S_E) –в бензольному кільці:

+Cl₂ → + HCl

N N

Утворюються 8 – похідні. Cl

 

+HNO₃ → + H₂O

N N

NO₂

+H₂SO₄ → + H₂O

N N

SO₃H

4 – заміщення (S_N) –в піридиновому кільці:

+NaNH₂ → + NaH

NH₂

N N

Утворюються 2 – похідні.

 

4 – основні властивості:

 

+ HCl → Cl^–

 

N N⁺ хіноліній хлорид

H

Використання у медицині:

Ядро хіноліну входить до складу алкалоїду хініну (лікування малярії).

 

Ізохінолін

1 – відновлення: + 2H₂ →

N NH

 

1,2,3,4 – тетрагідроізохінолін

+ 5H₂ →

N NH

 

декагідроізохінолін

2 – окислення:

СООН HOOC

2 + [O] → +

N N

СООН HOOC

фталева кислота ізохінолінова кислота

 

3 – заміщення (S_E) –в бензольному кільці: Cl

+Cl₂ → + HCl

N N

Утворюються 5 – похідні. NO₂

 

+HNO₃ → + H₂O

N N

 

SO₃H

+H₂SO₄ → + H₂O

N N

 

4 – аміщення (S_N) –в піридиновому кільці:

+NaNH₂ → + NaH

NN

Утворюються 1 – похідні. NH₂

 

5 – основні властивості:

 

+ HCl → + –

N NH Cl

 

ізохіноліній хлорид

Використання у медицині:

Ядро ізохіноліну входить до складу алкалоїдів:

– папаверин –спазмолітичний та судинорозширюючий засіб;

– морфін –наркотичний анальгетик;

– кодеїн –протикашльовий засіб.

 

1 – відновлення:

+ Н₂→

акрідан

NN

2 – окислення:

COOH

+ [O]→

NN COOH

акрідинова кислота

3 – заміщення (S_E) –не характерно.

4 – аміщення (S_N) –утворюються 9 – похідні:

NН₂

׀

+ NaNН₂→

NN

9 – аміноакридин

5 – основні властивості:

+ НCl→

NN+ Cl^–

H

акридіній хлорид

Використання у медицині:

Препарат риванол є похідним 9 – аміноакридину, має антисептичну дію.

Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами

N

N

---

Читайте також:

1. Група барвників (діамантовий зелений, метиленовий синій, етакридину лактат). Особливості дії та застосування.

---

Переглядів: 1298

<== попередня сторінка	|	наступна сторінка ==>
Азосполуки	|	N ОН N ОН N OH

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google: