Ароматичні вуглеводні

Термін “ароматичні сполуки” виник ще на початку розвитку органічної хімії, коли органічні речовини поділяли на аліфатичні (жирні) й ароматичні (що мають запах). До ароматичних сполук відносять бензен та інші сполуки, що подібні до нього за хімічними властивостями. Такі хімічні властивості мають назву ароматичнихі вони відмінні від властивостей аліфатичних вуглеводнів.

Довжини всіх С – С зв’язків молекули бензену є однаковими й дорівнюють 0,14 нм (довжина С=С зв’язку дорівнює 0,134 нм, довжина С – С зв’язку – 0,154 нм), тобто вони мають середнє значення між довжинами одинарного й подвійного зв’язків. Атоми карбону в молекулі бензену знаходяться в стані sp² – гібридизації. Шість атомів карбону сполучені між собою s - зв’язками й замкнені у цикл. Довжини всіх С – Н s - зв’язків однакові й дорівнюють 0,108 нм. Усі шість атомів карбону і шість атомів гідрогену розміщені в одній площині. Крім того, в молекулі бензену кожен С – атом має вільну р – орбіталь, яка може брати участь у створенні p- зв’язків (рис.12).

Рис.12. Схема утворення зв’язків в молекулі бензену

Ці р – електрони в бензені не поєднуються в пари, а є делокалізованими, тобто створюють спільну p – електронну хмару, що рівномірно розподілена по всій молекулі (б), оскільки формулу бензену правильніше зображувати у вигляді рівнобічного шестикутника з вписаною в ньому циклічною p –орбіталлю, що символізує секстет p – електронів (в). На відміну від етиленових сполук, кожному С – С - зв’язку відповідає електронна густина лише одного р – електрона. Такий зв’язок має назву ароматичного. Але часто використовують й формули Кекуле у вигляді рівнобічного шестикутника з трьома кон’югованими подвійними зв’язками:

Бензен – це перший член гомологічного ряду ароматичних вуглеводнів. Ароматичні вуглеводні називають за систематичною номенклатурою як заміщені бензену. Для замісників бензену нумерацію починають від “найстаршого” замісника. За пріоритетністю замісники для ароматичних сполук розміщуються в ряд:

Інша система позначення замісників, яку також визнає ІUРАС, заснована на використанні префіксів орто- (1,2-), мета- (1,3) і пара- (1,4), які позначають атоми карбону бензенового ядра відносно С – атома, який має пріоритетний замісник.

Префікси записують часто у скороченому вигляді, буквами: о-, м -, n-, наприклад:

Деякі історичні назви ароматичних вуглеводнів затверджено номенклатурою ІUРАС, наприклад:

Читайте також:

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
Методи добування	\|	Хімічні властивості ароматичних сполук

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.004 сек.