МОНОСАХАРИДИ (МОНОЗИ)

Моносахариди — найпростіші цукристі речовини, солодкі на смак, розчинні у воді, оптично активні, здатні до бродіння й гідролізу. Залежно від кількості атомів Карбону, що переважно дорівнює кількості атомів Оксигену, моносахариди поділяються на тетрози, пентози, гексози, гептози, октози і т.д.

За хімічною будовою моносахариди відносять до багатоатомних оксіальдегідів або оксикетонів. Завдяки цьому розрізняють альдози й кетози. Ізомерія моносахаридів визначається положенням карбонільної групи, наявністю асиметричного атома Карбону та циклоланцюговою таутомерією. Моносахариди в кристалічному стані являють собою внутрішні циклічні напівацеталі багатоатомних альдегідо- або кетоспиртів. У розчинах циклічні форми перебувають у динамічній рівновазі зі своїми нециклічними (оксикарбонільнимії) формами.

У моносахаридів циклічної будови з'являється нова гідроксильна група з карбонільного кисню, що називається напівацетальпим, або глікозидним гідроксилом. Від решти гідроксидів груп вона відрізняється більшою реакційною здатністю.

Моносахариди, які містять шестичленний цикл, називаються піранозами, п'ятичленний — фуранозами. За положенням напівацетального гідроксилу розрізняють α- і β-форми.

Хімічні властивості моносахаридів зумовлені наявністю карбонільної групи (окислення, відновлення, приєднання й заміщення), спиртових груп (утворених сахаратів, етерів та естерів, дегідратація) і глікозидного гідроксилу в напівацетальній формі (утворення складних цукрів і глікозидів).

ДИСАХАРИДИ відносять до складних вуглеводів, або олігосахаридів. Під час гідролізу вони розпадаються на дві молекули моносахаридів. Дисахариди – природні речовини, містяться у плодах, овочах і утворюються за умови часткового гідролізу полісахаридів. До дисахаридів належать сахароза, мікоза, лактоза, мальтоза, целобіоза та ін.

Усі дисахариди мають одну формулу — C₁₂H₂₂O₁₁. Ці тверді речовини, добре розчинні у воді, оптично активні й солодкі на смак, широко використовуються у харчовій промисловості. За будовою і хімічними властивостями дисахариди поділяються на дві групи: відновні (редукуючі) і невідновні (нередукуючі).

Відновні дисахариди утворюються у результаті відщеплення води з двох моносахаридів за рахунок напівацетального гідроксиду однієї молекули моносахариду і спиртового іншого, наприклад мальтози, целобіози, лактози. Ці дисахариди мають один вільний глікозидний гідроксил, здатний до таутомерннх перетворень. Для них характерні типові реакції на карбонільну групу: утворення фенілгідразонів і озазонів, приєднання гідрогену і синильної кислоти, відновлення гідроксиду купруму й фелінгової рідини, реакція срібного дзеркала та ін.

Невідновні дисахариди утворюються з двох молекул моносахаридів із відщепленням молекули води за рахунок напівацетальних гідроксилів обох моносахаридів, приміром мікози, сахарози та ін. У дисахаридах цього типу нема вільного напівацетального гідроксилу. Вони нездатні до таутомерних перетворень, не дають характерних реакцій на карбонільну групу і не мають відновлюючих властивостей. Ці дисахариди здатні тільки до реакцій за гідроксильними групами — утворення етерів і естерів (алкілювання й ацилювання) і сахаратів.У молекулах дисахаридів залишки моносахаридів знаходяться в циклічних піранозних або фуранозних циклах.

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
Дослід 4. ОСАДЖЕННЯ БІЛКІВ СОЛЯМИ ВАЖКИХ МЕТАЛІВ	\|	ПОЛІСАХАРИДИ (ПОЛІОЗИ, НЕСАХАРОПОДІБНІ ВУГЛЕВОДИ)

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.005 сек.