Електронна будова молекули бензолу(бензену)

Загальна формула моноциклічних аренів показує, що вони є ненасиченими сполуками.

В 1865 році німецький хімік А.Ф.Кекуле запропонував циклічну формулу бензолу із спряженими зв’язками (чергуються прості і подвійні зв’язки) – циклооктатрієни – 1,3,5:

Така структура молекули бензолу не пояснює багатьох його властивостей:

1) для бензолу характерні реакції заміщення, а не приєднання, як для ненасичених сполук. Реакції приєднання можливі, але проходять важче, ніж для алкенів;

2) бензол не вступає в реакції, які є якісними на ненасичені ВВ (з бромною водою і розчином KMnO₄). Надалі дослідження показали, що всі зв’язки між атомами вуглецю в молекулі бензолу мають однакову довжину 0,140 нм (середнє значення між довжиною простого зв’язку С–С 0,154 нм і подвійного зв’язку С С 0,134 нм). Кут між зв’язками біля кожного атома вуглецю дорівнює 120º. Молекула представляє собою правильний плоский шестикутник.

Сучасна теорія для пояснення будови молекули С₆Н₆ використовує уявлення про гібридизацію орбіталей атома вуглецю.

Атоми вуглецю в бензолі знаходяться в стані sp²–гібридизації. Кожний атом “С” утворює три σ–зв’язки (два з атомами вуглецю і один з атомом Н). Всі σ–зв’язки знаходяться в одній площині.

Кожен атом вуглецю має один р–електрон, який не приймає участі в гібридизації. Негібридизовані р–орбіталі атомів вуглецю знаходяться в площині, перпендикулярній до площини σ–зв’язків.

Кожна р–хмара перекривається з двома сусідніми р–хмарами, в результаті чого утворюється єдина спряжена π–система. Таке поєднання шести σ–зв’язків з єдиною π–системою називається ароматичним зв’язком. Цикл з шести атомів вуглецю, зв’язаних ароматичним зв’язком, називається бензольним кільцем або бензольним ядром.

У відповідності до сучасних уявлень про електронну будову бензолу молекулу С₆Н₆ зображають так:

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
Гомологи ацетилена	\|

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.004 сек.