Лекція № 5-6. Спирти і феноли.

План

1. Будова, номенклатура та способи добування спиртів.

2. Фізичні, хімічні властивості та застосування спиртів.

3. Будова, номенклатура та способи застосування фенолів.

4. Фізичні, хімічні властивості та застосування фенолів.

1. Спирти – це органічні сполуки, до складу яких входить одна або кілька гідроксильних груп –ОН, сполучених з вуглеводневим радикалом. Якщо гідроксильні групи – ОН сполучені із ароматичним ядром, то такі сполуки називаються фенолами.

Класифікація. Номенклатура

Загальна формула одноатомних спиртів та фенолів, що мають у своєму складі лише одну гідроксильну групу, R-OH.

В залежності від природи та будови радикалу R вони бувають: насиченими, ненасиченими, ароматичними тощо.

Спирти можуть утворювати свої гомологічні ряди. Так, спирти насиченого ряду мають загальну формулу C_nH_2n+1OH.

В залежності від кількості гідроксильних груп спирти поділяють на: одноатомні (з одним гідроксилом), дво-, трьохатомні, багатоатомні.

В залежності від того, з яким атомом карбону сполучена гідроксильна група, розрізняють: первинні, вторинні, третинні спирти.

В деяких випадках спирти та феноли класифікують за типом гібридного стану атома карбону, сполученого з гідроксильною групою спирту або фенолу:

спирти аліфатичного ряду, в яких атом карбону знаходиться у в sp³-гібридному стані;

феноли, в яких атом карбону знаходиться у sp²-гібридному стані.

Хімічні властивості фенолів.

Хімічні реакції фенолу можна поділити на дві групи:

– реакції, що відбуваються за участю гідроксильної групи;

– реакції, що відбуваються за участю ароматичного ядра.

Реакції за участю гідроксильної групи. Спряження неподільної пари -електронної густини електронів атома оксигену гідроксильної групи з бензольного ядра приводить до сильної поляризації зв’язку О-Н. При цьому атом гідрогену гідроксильної групи стає рухливим та досить легко заміщується на інші атоми або атомні групи, виявляючи кислотні властивості. З іншого боку, наявність +М-ефекту гідроксильної групи приводить до скорочення зв’язку С–ОН, що робить практично неможливим реакції заміщення гідроксилу.

Фенол дисоціює по кислотному типу з утворенням досить стабільного фенолят-аніону:

Порівняння констант дисоціації фенолу та аліфатичних спиртів (10-16–10-18) вказує на те, що фенол є значно сильнішою кислотою. Тому для нього характерною є класична реакція нейтралізації:

Медико-біологічне значення

Метанол. Отрута, його вживання в кількості 25 мл обумовлює сліпоту, 30 мл – смерть. Токсичність метанолу пов’язана з біологічним окисненням в живому організмі до формальдегіду. Як протиотруту використовують розчин лактату натрію.

Метанол окиснюють до формальдегіду; застосовують в синтезі чисельних органічних сполук, а також як розчинник.

Етанол. Дуже поширений із давніх часів як складова частина усіх алкогольних напоїв, з водою змішується у всіх співвідношеннях. Невелика кількість етанолу, що потрапляє в організм людини, викликає збудження (або навпаки гальмування), більша кількість має наркотичний або навіть токсичний вплив. Летальна доза чистого спирту складає 300 г. Зазвичай концентрація етанолу в крові людини складає 0,001 %. При вживанні алкоголю його концентрація швидко зростає і досягає максимуму приблизно через 1,5 години. На людину алкоголь діє не однозначно, але при його концентрації в крові людини 0,1 % наступає збудження, 0,2 % – відповідає сп’янінню середнього ступеня, а 0,3 % – алкогольному отруєнню. Для лікування від алкоголізму використовують спеціальні препарати на основі -тетраетилтіурам-органічних речовин, а останнім часом – як,NN,N,N альтернативне біопаливо для двигунів внутрішнього згоряння ("Біотопливо").

3. Феноли– гідроксильні похідні ароматичних вуглеводнів, у яких гідроксильна група безпосередньо зв’язана з бензольним ядром. Сполуки, що містять гідроксил в боковому ланцюзі, відносять до ароматичних спиртів. Як і спирти, феноли можуть містити одну, дві, три або більше гідроксильних груп. Найпростішими представниками фенолів є гідроксибензен або фенол; найближчі його гомологи о-, м-, п-крезоли:

Бензиловий спирт (ароматичний) – ізомер крезолів (міжкласова ізомерія).

За замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви фенолів утворюють, як і для спиртів, тобто до назви вуглеводню додають суфікс –ол. Згідно цього найпростіший представник фенолів С₆Н₅ОН слід називати бензенол. На практиці його називають тривіальною назвою – фенол, а похідні – як заміщені феноли. Номенклатура ІЮПАК дозволяє вживати тривіальні назви для похідних фенолів: крезоли, тимол тощо. Нумерацію атомів у молекулі починають з атома Карбону, зв’язаного з гідроксильною групою:

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
Лекція № 3. Ненасичені вуглеводні	\|	Способи добування

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.003 сек.