Реакції за участю гідроксильної групи.

1. Кислотні властивості. Зменшення електронної густини на атомі Оксигену веде до підвищення полярності зв’язку –О–Н, оскільки атом Оксигену сильніше, ніж у молекулі спирту, відтягує спільну пару електронів від атома Гідрогену. Атом Гідрогену набуває більшого часткового позитивного заряду і легко може відщеплюватись у вигляді протону Н⁺, тому феноли виявляють сильніші кислотні властивості, ніж спирти. Феноли реагують не тільки з металами, але й з гідроксидами, утворюючі феноляти:

2С₆Н₅ОН + 2 Na → H₂+ 2С₆Н₅ONa натрій фенолят

С₆Н₅ОН + NaОН → С₆Н₅ONa + H₂О

У 1835 р. Ф. Рунге дав назву фенолу “карболова кислота” за його здатність взаємодіяти з лугом. Феноляти, на відміну від алкоголятів, не розкладаються водою. Водні розчини фенолятів мають лужну реакцію. Однак, при дії кислот, навіть такої слабкої як карбонатна відбувається їх розклад:

С₆Н₅ОNa + СО₂ + H₂О → С₆Н₅OН + NaНСО₃.

2. Утворення етерів. Зручними методом синтезу фенілових етерів є взаємодія фенолятів лужних металів з галогенопохідними вуглеводнів:

С₆Н₅ОNa + СН₃Br → С₆Н₅OСН₃ + NaBr.

натрій фенолят метил бромід метилфеніловий етер

С₆Н₅ОNa + С₆Н₅Cl → С₆Н₅O С₆Н₅+ NaCl.

натрій фенолят хлоробензен дифеніловий етер

Дифеніловий етер одержують у присутності каталізатора – порошку міді.

Реакції по бензеновому ядру.У результаті зміщення електронної густини з гідроксильної групи на бензенове ядро, значно зростає реакційна здатність останнього.

3. Нітруванняфенолу відбувається за кімнатної температури, при обробці розведеною нітратною кислотою з утворенням суміші орто- і пара-нітрофенолів. Використання концентрованої нітратної кислоти у цій реакції призводить до утворення 2,4,6-тринітрофенолу:

4. Бромування. Якщо бензен галогенується тільки за наявності каталізатора, то фенол бромується вже за кімнатної температури бромною водою. Відбувається заміщення атомів Гідрогену в о- і п- положеннях:

2,4,6-Трибромфенол не розчиняється у воді і випадає у вигляді білого осаду, що використовують для виявлення фенолу.

Фенол – одна із найстаріших дезінфікуючих речовин. Вперше у 1867 р. Дж. Лістер застосував його як бактерицидний засіб у хірургії. Фенол руйнує білкові речовини, через високу токсичність його застосовують лише зовнішньо. У техніці фенол використовують для добування різних фенольних смол, капролактаму, у синтезі лікарських засобів (аспірин). Пікринова кислота(гр. πγkροε – гіркий, гострий) (2,4,6-тринітрофенол) С₆Н₅ОН – жовті кристали, добре розчинні в органічних розчинниках, гірше – у воді, водні розчини жовтого кольору. У 1849 р. її почали використовувати як жовтий барвник для шовку. Це був перший випадок застосування синтетичного барвника. 2,4,6-Тринітрофенол – вибухонебезпечна речовина, в бурську війну (війна Британської імперії на півдні Африки проти місцевого населення) англійці використовували його під назвою “ліддіт”.

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
Способи добування	\|	Лекція № 7. Альдегіди і кетони

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.007 сек.