ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Пірол — це безбарвна рідина із запахом, що нагадує запах хлороформу, т. кип. 130 °С; малорозчинний у воді, добре розчинний в етанолі та бензені. На повітрі темніє та осмолюється.

фур_ан _ безбарвна рідина зі своєрідним запахом, який нагадує запах хлороформу, т. кип. 32 °С. Нерозчинний у воді, добре розчинний в етанолі та діетиловому етері.

Тіофен — безбарвна рідина зі слабким запахом сірчистих сполук, т. кип. 84 °С; нерозчинний у воді, добре розчинний в етанолі, етері та бензені. Стійкий до високої температури. На світлі окиснюється.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Реакційна здатність піролу, фурану та тіофену визначається наявністю в їх структурі циклу з тіелектрононадлишковою ароматичною системою (шість p-електронів припадає на п'ять атомів циклу). Проте ступінь ароматичності згаданих гетероциклів нижчий, ніж у бензену, і залежить від природи гетероатома. Оскільки електронегативність атома Сульфуру менша за електронегативність

атомів Нітрогену та Оксигену, ступінь участі неподіленої пари електронів атома Сульфуру в утворенні ароматичного секстету молекули тіофену більший, ніж атома Нітрогену в піролі та атома Оксигену у фурані. Скажімо, якщо для бензену енергія спряження становить 150 кДж/моль, то в ряду тіофен, пірол, фуран вона спадає по мірі збільшення електронегативності гетероатома: тіофен (-130 кДж/моль), пірол (-110 кДж/моль), фуран (~90 кДж/моль). Тому з наведених гетероциклів тіофен за своєю хімічною поведінкою найбільше нагадує бензен, а фуран має найменш виявлений ароматичний характер. У деяких реакціях фуран поводиться як ненасичена (дієнова) сполука.

Через електронегативність гетероатома в молекулах піролу, фурану та тіофену, на відміну від бензену, електронна густина розподілена нерівномірно, зокрема на атомах Карбону в α-положенні густина електронів вища, ніж у β-положенні, що визначає напрямок перебігу реакцій електрофільного заміщення.

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
П'ЯТИЧЛЕННІ ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ З ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ	\|	А. Спільні хімічні властивості піролу, фурану та тіофену

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.003 сек.