Номенклатура та ізомерія

Лекція № 11

Поняття про карбонільні сполуки. Класифікація. Номенклатура. Фізичні властивості.

План

1. Поняття про карбонільні сполуки. Класифікація.

2. Номенклатура. Ізомерія карбонільних сполук. С/в 14.

3. Фізичні властивості.

4. Поняття про фенолоформальдегідні смоли. С/в 15.

Альдегідами та кетонами називають похідні вуглеводнів, які містять у своєму складі карбонільну групу ( С=О). Тому вони ще мають назву карбонільні сполуки.

В альдегідах карбонільна група зв'язана з вуглеводневим радикалом і атомом водню. Загальна формула альдегідів R-C(O)H. Угруповання -C(O)H дістало назву альдегідна група. В кетонах карбонільна група зв'язана з двома вуглеводневими радикалами. Загальна формула кетонів R-C(O)-R’. Карбонільну групу в кетонах часто називають кетогрупою.

В залежності від будови вуглеводневого радикала альдегіди та кетони підрозділяють на аліфатичні, аліциклічні та ароматичні. Серед аліфатичних альдегідів та кетонів розрізняють насичені та ненасичені.

Номенклатура та ізомерія

В номенклатурі альдегідів та кетонів вживають тривіальні та систематичні назви. Тривіальні назви альдегідів походять від назв кислот, на які вони перетворюються при окисленні. Наприклад, альдегід, при окисленні котрого одержують мурашину кислоту, має назву мурашиний альдегід, або формальдегід; альдегід, при окисленні якого утворюється оцтова кислота,— оцтовий альдегід, або ацетальдегід і т. д.

За замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви альдегідів утворюють від назви вуглеводню з тим самим числом атомів у головному ланцюзі (включаючи вуглець альдегідної групи) з додаванням суфікса -аль.

Нумерацію головного вуглецевого ланцюга починають з атома вуглецю альдегідної групи.

Часто у назвах альдегідів положення замісників вказують грецькими літерами a, b, g та ін. При цьому буквою a позначають атом вуглецю, сусідній з альдегідною групою, наприклад:

Для назв кетонів широко застосовують радикало-функціональну номенклатуру, згідно з якою до назв в алфавітному порядку вуглеводневих радикалів при карбонільній групі добавляють суфікс -кетон, наприклад: При утворенні назв кетонів за замісниковою номенклатурою обирається найдовший вуглецевий ланцюг, до складу якого входить кетогрупа. Нумерацію проводять таким чином, щоб атом вуглецю карбонільної групи отримав якомога менший номер. Потім до назви насиченого вуглеводню, що містить ту саму кількість атомів вуглецю, додають суфікс -он і цифрою позначають атом

вуглецю, який входить до кетогрупи, наприклад: Для деяких кетонів збереглися тривіальні назви, наприклад диметилкетон частіше називають ацетон. Приклади назв кетонів за радикало-функціональною і замісниковою номенклатурою подано в табл. 2. Для карбонільних сполук характерна структурна ізомерія. Альдегіди та кетони, які містять однакову кількість атомів вуглецю,ізомерні між собою. Так, пропанон і пропаналь є структурними ізомерами. Ізомерія альдегідів та кетонів пов'язана з різною структурою вуглецевого ланцюга:

Для кетонів є характерною також ізомерія, зумовлена положенням карбонільної групи, наприклад:

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.005 сек.