Напруження в циклах

В залежності від розміру, цикли відрізняються за своєю міцністю. Малі цикли (циклопропан, циклобутан) нестійкі в хімічних реакціях і порівняно легко розриваються. Нормальні (5‑, 6- і 7-членні), середні (8-11-членні) і великі (121-членні і з більшою кількість атомів карбону у циклі) мають високу міцність. Для пояснення такої відмінності у міцності циклів А. Баєр запропонував у 1885 році теорію напруження, згідно з якою мірою стійкості циклу є відхилення валентних кутів у циклі від тетраедричного 109 °28'. Чим більше відхилення, тим меншу міцність має цикл. Позначимо це відхилення як a. Для визначення відхилення валентних кутів a від кута 109 °28' віднімають значення внутрішнього кута циклу і одержану величину ділять на два, оскільки у відхиленні беруть участь два валентних зв’язки:

Теорія Баєра змогла пояснити, чому три- та чотиричленні цикли нестійкі і розриваються та чому цикл у молекулі циклопентану стійкий. Проте з цієї теорії виходило, що вже циклогексан і багаточленні цикли повинні мати напруження (негативне напруження), оскільки внутрішні кути в їх циклах повинні бути більшими від кута 109 °28'. Насправді ж циклогексан та інші багаточленні циклоалкани мають таку саму стійкість, як і циклопентан.

Дальшим розвитком теорії напруження була гіпотеза Саксе (1890 р.) і Мора (1919 р.), згідно з якою атоми вуглецю в циклі розташовуються в просторі не в одній площині. Зокрема, для циклогексану були запропоновані конформації «крісла» і «ванни», що наближає величину кутів між атомами вуглецю у циклі до 109 °28'.

Читайте також:

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
Стереоізомерія циклоалканів	\|	Сучасні уявлення про будову циклоалканів

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.004 сек.