Робота з підручником

Текст для опрацювання (с. 59-60, підручник)

Реальну будову молекули бензену було пояснено на основі електронної теорії. Молекула бензену являє собою плоский правильний шестичленний цикл, в якому всі шість атомів Карбону і шість атомів Гідрогену розміщені в одній площині і утворюють правильний шестикутник з кутом 120°. Довжини всіх С – С-зв’язків однакові – 0,14 нм і мають приблизно середнє значення між довжинами простого (0,154 нм) і подвійного (0,134 нм) С = С зв’язків.

Атоми Карбону в молекулі бензолу перебувають у стані sр²-гібридизації. У кожного атома Карбону три гібридні орбіталі, які розміщені в одній площині під кутом 120°. З них дві орбіталі перекриваються з такими самими орбіталями сусідніх атомів Карбону з утворенням s-зв’язків; третя орбіталь, перекриваючись з s-орбіталлю атома Гідрогену, утворює ще один s-зв’язок (С – Н-зв’язок). У результаті перекривання орбіталей атомів Карбону і Гідрогену утворюються s-зв’язки, розміщені в одній площині.

У кожного атома Карбону ще залишається по одній негібридизованій р-орбіталі. Ці орбіталі розміщені паралельно одна до одної і перпендикулярно до площини s-зв’язків, вони взаємно перекриваються, і утворюється єдина для всієї молекули p-електронна хмара, густина якої рівномірно розподіляється по карбоновому циклу, зосереджуючись над і під площиною. p-електронна хмара зумовлює скорочення відстані між атомами Карбону до 0,14 нм.

Отже, в молекулі бензену немає простих і подвійних зв’язків. Електронна густина розподілена рівномірно, а тому всі зв’язки між атомами Карбону в молекулі бензену рівноцінні. Найточніше це відображає структурна формула у вигляді правильного шестикутника з колом усередині:

Користуючись формулою Кекуле, слід пам’ятати, що вона лише умовно передає будову молекули бензену.

Таким чином, бензольне ядро є стійкою, міцною системою, що складається з атомів Карбону, зв’язаних між собою s-зв’язками і єдиною p-електронною хмарою. Хімічний зв’язок у бензені і його гомологах часто називають ароматичним. Саме він і зумовлює хімічну поведінку речовин цього класу.

Обговорення та аналіз опрацьованого матеріалу за питаннями

w Який тип гібридизації атомних орбіталей Карбону реалізується в молекулі бензену?

w Як розміщуються гібридизовані орбіталі в просторі, чому дорівнюють валентні кути?

w Як утворюється спряжена p-електронна система в молекулі бензену?

w Яка довжина ароматичного (полуторного) зв’язку?

w Чому формула Кекуле умовно передає будову молекули бензену?

w Як би ви дали визначення ароматних вуглеводнів? (Слайд 14, 15.)

Вуглеводні, у молекулах яких є одне чи кілька бензенових кілець, називають аренами, або ароматичними вуглеводнями. (Слайд 16.)

Читайте також:

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
Склад і будова молекули бензену	\|	Виконайте завдання

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.006 сек.