Алкени. Хімічні властивості

Ненасичені вуглеводні – це сполуки, що містять подвійні або потрійні (кратні) карбон - карбонові зв’язки. Ненасичені сполуки з подвійним зв’язком загальної формули C_nH_2n звуться алкенами або олефінами, вони утворюють гомологічний ряд, подібний гомологічному ряду алканів. За номенклатурою ІUРАС назви алкенів утворюють заміною закінчення -ан назви відповідного алкану на закінчення –ен, наприклад, пропан ® пропен. Крім того, широко використовують тривіальну номенклатуру, за правилами якої назви олефінів утворюють заміною закінчення –ан назви відповідного алкану на закінчення
–илен, наприклад, етан ® етилен.

Алкенам властиві всі типи ізомерії: ізомерія вуглецевого ланцюга (структурна), ізомерія розміщення замісника або подвійного зв’язку (позиційна), цис-, транс – ізомерія (геометрична).

Атом карбону в етилені утворює три s- зв’язки з використанням трьох sp² – гібридних орбіталей і один p - зв’язок за рахунок перекривання р – орбіталей (рис.10.)

Алкени є більш реакційноздатними за алкани, тому що p - зв’язок слабкіший за s - зв’язок та електрони подвійного зв’язку С=С більш доступні для атаки реагентів, ніж електрони одинарного зв’язку. Тому для етиленових сполук характерні реакції приєднання, реакційним центром у яких є p - зв’язок.

Рис.10. Схема утворення зв’язків в молекулі етилену

Приєднання водню до ненасичених сполук називають гідруванням:

Алкени легко приєднують галогени з утворенням дигалогеналканів:

Н₂С = СН₂ + Сl₂––® Сl - СН₂- СН₂- Сl.

Реакційна здатність галогенів різко зменшується в ряду F₂>Cl₂>Br₂>І₂.

Реакція з бромом проходить з обезбарвленням розчину бромної води і є якісною реакцією на подвійний зв’язок:

Алкени реагують з галогеноводнями:

де X = Cl, Br, I, F.

У випадку несиметричних алкенів приєднання полярних молекул відбувається згідно з правилом Марковникова, протон приєднується до найбільш гідрогенізованого вуглецевого атома, наприклад:

Алкени легко окислюються водним розчином перманганату калію:

При горінні алкенів, також як і алканів, утворюється вуглекислий газ і вода. У алкенів, подібно до алканів, зі збільшенням числа атомів карбону знижуються температура самозаймання, верхня та нижня межі розповсюдження полум’я.

Характерною особливістю багатьох ненасичених сполук є їх здатність вступати в реакцію полімеризації і утворювати полімери:

де n – ступінь полімеризації, який може мати значення до кількох сотень тисяч одиниць.

Приклад 46.

Напишіть рівняння реакцій взаємодії пропену з Cl₂, H₂ i HCl. Дати назву отриманим сполукам.

Розв’язання.

Реакції приєднання відбуваються за подвійним зв’язком:

Реакція (в) відбувається за правилом Марковникова. Позитивно заряджена частина полярної молекули приєднується до найбільш гідрогенізованого атома карбону, а негативно заряджена – до найменш гідрогенизованого атома карбону, які утворили кратний зв’язок.
Читайте також:
OПТИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КОЛОЇДНИХ СИСТЕМ
А) Товар і його властивості.
Аеродинамічні властивості колісної машини
Алкани (насичені вуглеводні). Хімічні властивості алканів
Алкани, їх хімічні властивості.
Алкіни. Хімічні властивості
Аміни. Фізичні та хімічні властивості аліфатичних амінів.
Аналізатори людини та їхні властивості.
Аналізатори людини та їхні властивості.
АНТИДЕТОНАЦІЙНІ ВЛАСТИВОСТІ
Арифметичні дії над дійсними невід’ємними числами. Їхні властивості

Переглядів: 4563

<== попередня сторінка | наступна сторінка ==>

Алкани, їх хімічні властивості. | Алкіни. Хімічні властивості

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.003 сек.