ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 3.6

СИНТЕЗ ДИНІТРОНАФТАЛЕНУ НІТРУВАННЯМ НАФТАЛЕНУ

Рівняння реакції:

Реактиви:

1. Нафтален 5,9 г (0,046 моль);

2. Нітратна кислота (56%, d= 1,345 г/см³) 9 мл;

3. Сульфатна кислота (94%, d= 1,84 г/см³) 15 мл.

Устаткування: див. рис. 3.2.

В тригорлу колбу об'ємом 100 мл, що занурена в баню з крижаною водою і обладнана мішалкою, зворотним холодильником та термометром вміщують 9 мл нітратної кислоти і додають при розмішуванні 10 мл сульфатної кислоти. Продовжуючи розмішування окремими порціями через звичайну лійку додають протягом півгодини 5,9 г нафталену, уникаючи підвищення температури вище 30 ^оС. Розмішують при температурі 30 ^оС ще 30 хвилин. Потім звичайну лійку замінюють на краплинну і по краплям за 30 хвилин додають 5 мл сульфатної кислоти. Температуру реакційної суміші підвищують нагріванням на водяній бані до 80 ^оС іі продовжують розмішування одну годину. Після охолодження до кімнатної температури реакційну суміш виливають в 100 мл води. Осад відокремлюють фільтруванням на фільтрі Шотта, ретельно промивають водою доки крапля фільтрату, яку наносять на універсальний індикаторний папірець, не буде мати нейтральне середовище.*) Висушений при 60 ^оС технічний продукт має приблизно такий склад: 1,5-динітронафтален 20%, 1,8-динітронафтален 53%, смоли 27%. Для вилучення смолистих домішок технічний продукт переносять в колбу об’ємом 100 мл, яка оснащена зворотним холодильником, додають 15 мл 2-пропанолу і нагрівають на киплячій водяній бані 10 хвилин. Після охолодження осад відфільтровують на фільтрі Шотта, промивають 5 мл 2-пропанолу і ретельно відсмоктують розчинник. Осад висушують при кімнатній температурі, визначають вихід суміші 1,5- і 1,8-динітронафталенів. Вимірюють температуру плавлення капілярним методом, порівнюють її з температурою плавлення 1-нітронафталену (за літературними даними т. пл. 57,8 ^оС) і переконуються в утворенні динітросполук **).

Примітки: *) Кислий фільтрат переносять в широкий стакан і обережно нейтралізують додаванням крейди або соди до призупинення виділення діоксиду Карбону.

**) 1,5-Динітронафтален може бути відокремлений від 1,8-динітронафталену розмішуванням суміші з 5 частинами концентрованої сульфатної кислоти при 95-100 ^оС. При цьому відбувається розчинення 1,8- динітронафталену. Осад 1,5-динітронафталену відокремлюють після охолодження суміші до 40 ^оС фільтруванням. За літературними даними чистий 1,5-динітронафтален має температуру плавлення 219 ^оС.

1,8-Динітронафтален виділяють виливанням сульфатного фільтрату у воду. За літературними даними чистий 1,8-динітронафтален має температуру плавлення 172 ^оС.

Контрольні питання.

1. Які речовини можуть використовуватися в якості нітруючи агентів?

2. Опишить механізм реакції нітрування.

3. Поясніть навіщо (в яких випадках) потрібно додавання сульфатної кислоти до нітратної при проведенні нітрування ароматичних сполук?

4. За допомогою яких реакцій можна відрізнити нітрозосполуки від нітросполук?

5. Як відрізнити дінітротолуєн від тринітротолуєну?

6. Як впливає на реакційність похідних бензену введення кожної наступної нітрогрупи в ароматичне кільце?

7. Чим можна пояснити різну кількість о-, м- та п-ізомерів при нітруванні ароматичних похідних?

8. Запропонуйте схеми отримання 2-нітробутана з наведених сполук: а) бутан; б) 2-бромбутан; в) 1-бутен; г) 1-бутанол.

9. Наведіть структури і назовіть основні продукти заміщення в ядро наступних сполук: а) ацетонітрил; б) йод-бензен; в) втор-бутилбензен; г) етил-феніловий етер.

10. 1,3,5-тринітробензен (ТНБ) має високу бризантність і є настількиж небезпечним як і 2,4,6-тринітротолуєн (ТНТ), однак останій має біш широке застосування в якості взривчастої речовини. В чому, на Вашу думку, полягає більша популярність ТНТ.

Читайте також:

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 3.5	\|	Список рекомендованої літератури

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.004 сек.