Теоретична частина

Карбоновими кислотами називаються похідні вуглеводнів, що містять в своєму складі одну або більше карбоксильних груп. Вони поділяються на аліфатичні, аліциклічні й ароматичні карбонові кислоти. Їх підрозділяють відповідно до числа карбоксильних груп на моно-, ди,-і полікарбонові. Серед аліфатичних розрізняють насичені і ненасичені кислоти. Назви кислот в основному дані за тривіальною номенклатурою. За замісниковою (ІЮПАК) назви карбонових кислот утворюють з назв вихідних вуглеводнів з тим самим числом атомів вуглецю, враховуючи і атом вуглецю карбоксильної групи, додаючи суфікс-ова та слово кислота.

Ізомерія монокарбонових кислот структурна. Одержують монокарбонові кислоти:

а) окисненням первинних спиртів і альдегідів;

б) гідролізом гемінальних тригалогенопохідних вуглеводнів;

в) гідролізом нітрилів;

г) взаємодіє магнійорганічних сполук з СО₂;

д) окисненням і гідрокарбоксилуванням алканів.

Реакційна здатність карбонових кислот визначається в основному наявністю в їх структурі карбоксильної групи. Виходячи з будови карбонових кислот, основні їх реакції можна умовно поділити на чотири типи:

а) за участю зв’язку О- Н (кислотні властивості);

б) реакції нуклеофільного заміщення за участю атома вуглецю карбонільної групи (взаємодія зі спиртами; взаємодія з галогенуючими реагентами (PCl₃, PCl₅, PBr₃, SOCl₂); взаємодія з аміаком і амінами).

в) заміщення атомів водню при α- вуглецевому атомі (реакція Гелля-Фольгарда-Зелінського);

г) окиснення та відновлення.

До ненасичених карбонових кислот відносяться карбонові кислоти, які містять у вуглеводному радикалі кратний зв’язок. У номенклатурі ненасичених кислот широко використовують тривіальні назви. За замісниковою (ІЮПАК) назви ненасичених кислот утворюють аналогічно насиченим, використовуючи суфікс –ен (єн) для позначення подвійного зв’язку та суфікси –ин (ін) для позначення потрійного.

Для добування ненасичених монокарбонових кислот можна використовувати багато методів як з методів синтезу насичених карбонових кислот. Крім того, використовують специфічні методи добування:

а) гідрокарбоксилуванням алкінів (реакція Реппе);

б) елімінування β-галоген- і β-гідроксикарбонових кислот.

Реакційна здатність ненасичених монокарбонових кислот зумовлена наявністю у їх структурі карбоксильної групи, зокрема, вони утворюють солі, галогенангідриди, ангідриди, естери, аміди. По кратному зв’язку у вуглеводневому радикалі ненасичені кислоти виявляють ще властивості алкенів (алкінів).

Ароматичні карбоновими (аренокарбоновими ) кислотами називають органічні кислоти, в яких карбоксильна група безпосередньо сполучена з ароматичним ядром.

Ароматичні карбонові кислоти можна одержати тими самими способами, що й аліфатичні:

а) окисненням алкіларенів;

б) гідролізом тригалогенопохідних вуглеводнів;

в) гідролізом нітрилів.

Реакційна здатність аренмонокарбонових кислот зумовлена наявністю в їх структурі карбоксильної групи та бензольного ядра.

По карбоксильні групі для них характерн6і реакції, властиві насиченим монокарбоновим кислотам (утворення солей, галогенангідридів, ангідридів, естерів та ін).

За рахунок бензольного кільця аренмонокарбонові кислоти вступають у реакції електрофільного заміщення (нітрування, сульфування,галогенування), властиві ароматичним вуглеводням.

Ідентифікацію проводять хімічними методами (утворення труднорозчинних солей з важкими металами, утворення естерів, виділення СО₂, а для ненасичених з бромною водою або розчином KMnO₄ ) і фізичними методами (УФ, ІЧ, ПМР-спектри).

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
Самостійна аудиторна робота	\|	Практична робота

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.004 сек.