МАРК РЕГНЕРУС ДОСЛІДЖЕННЯ: Наскільки відрізняються діти, які виросли в одностатевих союзах
РЕЗОЛЮЦІЯ: Громадського обговорення навчальної програми статевого виховання ЧОМУ ФОНД ОЛЕНИ ПІНЧУК І МОЗ УКРАЇНИ ПРОПАГУЮТЬ "СЕКСУАЛЬНІ УРОКИ" ЕКЗИСТЕНЦІЙНО-ПСИХОЛОГІЧНІ ОСНОВИ ПОРУШЕННЯ СТАТЕВОЇ ІДЕНТИЧНОСТІ ПІДЛІТКІВ Батьківський, громадянський рух в Україні закликає МОН зупинити тотальну сексуалізацію дітей і підлітків Відкрите звернення Міністру освіти й науки України - Гриневич Лілії Михайлівні Представництво українського жіноцтва в ООН: низький рівень культури спілкування в соціальних мережах Гендерна антидискримінаційна експертиза може зробити нас моральними рабами ЛІВИЙ МАРКСИЗМ У НОВИХ ПІДРУЧНИКАХ ДЛЯ ШКОЛЯРІВ ВІДКРИТА ЗАЯВА на підтримку позиції Ганни Турчинової та права кожної людини на свободу думки, світогляду та вираження поглядів Контакти
Тлумачний словник |
|
|||||||
ЕТЕРИФІКИЦІЯ КИСЛОТ.АЛКІЛЮВАННЯ АЛКІЛГАЛОГЕНІДАМИ. РЕАКЦІЯ ВІЛЬЯМСОНА. ГІДРОЛІЗ СКЛАДНИХ ЕФІРІВ. → RCOOH + R′OH (кислий каталіз) R–CО–OR′→ → RCOO– + R′OH (лужний каталіз) Гідроліз складних ефірів звичайно каталізується як кислотами, так і основами. Оскільки група OR має слабші нуклеофугні властивості ніж галогени, вода не гідролізує більшість складних ефірів. При каталізі основами атакуючою частинкою служить більш сильний нуклеофіл – ОН-група. Ця реакція носить назву омилення і приводить до солі кислоти. Кислоти каталізують реакцію за рахунок того, що позитивний заряд атома вуглецю карбонільної групи стає більший, і, відповідно, він швидше піддається атаці нуклеофілом. Обидві реакції зворотні і мають препаративну цінність тільки тоді, коли вдається змістити рівновагу вправо. А оскільки утворення солей – один з таких методів, гідроліз складних ефірів в препаративних цілях майже завжди проводять в лужних розчинах, за тим винятком, коли речовина нестабільна в лужному середовищі. В залежності від реакцій, які каталізуються кислотами або основами, порядку реакції, ацильного або алкільного розщеплення, реакції гідролізу можна розділити на вісім теоретичних механізмів. Всі вісім груп – це механізми Sn1, Sn2 і тетраедричний. Реально спостерігалось шість механізмів. Не було знайдено підтверджень механізмам ацильного розщеплення по механізму Sn1 при основному каталізі і алкільного розщеплення по механізму Sn2 при кислотному каталізі. RX + R′O– → ROR′ Реакція Вільямсона була відкрита в 1850р., але до цього часу залишається найкращим методом отримання насичених і ненасичених, симетричних і несиметричних простих ефірів. Звичайно метод полягає в обробці галогеніду алкоголят- або фенолят-іонами, які отримано зі спирту або фенолу. Для третинних R реакція ускладнена відщепленням, а для вторинних виходи продукту невисокі. Прості ефіри, які містять третинні групи можна легко отримати, використовуючи третинний алкоголят-іон, який отримують відщеплюючи протон від третинного спирту. Активні галогеніди, такі як Ar3CX, можуть безпосередньо реагувати зі спиртом, при цьому немає необхідності переводити спирт в алкоголят. Навіть третинні галогеніди вступають в цю реакцію, і елімінування не спостерігається. RCOOH + R′OH → RCOOR′ + H2O Етерифікація кислот лугами являє собою реакцію, зворотню реакції гідролізу складних ефірів, і її вдається здійснити тільки тоді, коли вдається змістити рівновагу вправо. Для досягнення цієї мети використовують: – використання надлишку одного з продуктів (звичайно спирту); – виведення ефіру або води зі сфери реакції; – азеотропна відгонка води. Якщо R′=метил, тоді рівновагу зміщують придачею надлишку метанолу, якщо R′=етил, тоді перевага надається азеотропній відгонці води. В якості каталізаторів використовуються сірчана кислота або сульфокислоти бензольного ряду. У випадку використання активних кислот каталізатор не вимагається. Читайте також:
|
||||||||
|