МАРК РЕГНЕРУС ДОСЛІДЖЕННЯ: Наскільки відрізняються діти, які виросли в одностатевих союзах
РЕЗОЛЮЦІЯ: Громадського обговорення навчальної програми статевого виховання ЧОМУ ФОНД ОЛЕНИ ПІНЧУК І МОЗ УКРАЇНИ ПРОПАГУЮТЬ "СЕКСУАЛЬНІ УРОКИ" ЕКЗИСТЕНЦІЙНО-ПСИХОЛОГІЧНІ ОСНОВИ ПОРУШЕННЯ СТАТЕВОЇ ІДЕНТИЧНОСТІ ПІДЛІТКІВ Батьківський, громадянський рух в Україні закликає МОН зупинити тотальну сексуалізацію дітей і підлітків Відкрите звернення Міністру освіти й науки України - Гриневич Лілії Михайлівні Представництво українського жіноцтва в ООН: низький рівень культури спілкування в соціальних мережах Гендерна антидискримінаційна експертиза може зробити нас моральними рабами ЛІВИЙ МАРКСИЗМ У НОВИХ ПІДРУЧНИКАХ ДЛЯ ШКОЛЯРІВ ВІДКРИТА ЗАЯВА на підтримку позиції Ганни Турчинової та права кожної людини на свободу думки, світогляду та вираження поглядів Контакти
Тлумачний словник |
|
||
Хімічні властивості алкінівХімічні властивості алкінів обумовлені наявністю в їхніх молекулах потрійного зв’язку. Типовими реакціями для ацетилену та його гомологів є реакції приєднання. Відмінність алкінів від алкенів полягає в тому, що реакції приєднання можуть протікати у дві стадії. На першій стадії йде приєднання до потрійного зв’язку утворенням подвійного зв’язку, а на другій стадії — приєднання за подвійним зв’язком. Реакції приєднання для алкінів протікають повільніше, ніж для алкенів. 1. Галогенування. Галогени приєднуються до алкінів у дві стадії. Наприклад, приєднання брому до ацетилену призводить до утворення диброметену, який, у свою чергу, реагує з надлишком Вr2 з утворенням тетраброметану: Алкіни, так само як і алкени, знебарвлюють бромну воду. 2. Гідрогалогенування. Галогеноводні приєднуються до потрійного зв’язку важче, ніж до подвійного. Для активації галогеноводню використовують АlСl3. З ацетилену при цьому можна добувати вінілхлорид (хлоретен), який використовують для добування важливого полімеру — полівінілхлориду: У разі надлишку галогеноводню відбувається повне гідрогалогенування, причому для несиметричних алкінів на кожній стадії приєднання йде за правилом Марковникова, наприклад: 3. Гіоратація. Приєднання води до алкінів каталізується солями ртуті (II): На першій стадії реакції утворюється ненасичений спирт, в якому гідроксильна група перебуває безпосередньо в атома Карбону при подвійному зв’язку. Такі спирти заведено називати вініловими, або енолами. Прикметною рисою енолів є їхня нестійкість. У момент утворення вони ізомеризуються в більш стабільні карбонільні сполуки (альдегіди або кетони) за рахунок перенесення протона від гідроксильної групи до сусіднього атома Карбону при подвійному зв’язку. При цьому подвійний зв’язок між атомами Карбону розривається й утворюється подвійний зв’язок з атомом Карбону та атомом Оксигену. Причиною ізомеризації є більша міцність подвійного зв’язку С=О порівняно з подвійним С=С. У результаті реакції гідратації тільки ацетилен перетворюється в альдегід; гідратація гомологів ацетилену протікає за правилом Марковникова, і утворені еноли ізомеризуються в кетони. Наприклад, пропін перетворюється в ацетон: Реакцію гідратації алкінів відкрив М.Г. Кучеров (1881 р.), саме тому її й називають реакцією Кучерова. 4. Кислотні властивості. Особливістю алкінів, що мають кінцевий кратний зв’язок, є їхня здатність відщеплювати протон під дією сильних основ, тобто проявляти слабкі кислотні властивості. Таким чином, алкіни, на відміну від алкенів та алканів, здатні утворювати солі, які називають ацетиленідами: Ацетиленіди Аргентуму и Купруму(I) легко утворюються й випадають в осад при пропусканні ацетилену через аміачний розчин аргентум оксиду або купрум(І) хлориду. Ці реакції слугують для виявлення алкінів з потрійним зв’язком у кінці ланцюга: Ацетиленіди Арґентуму й Купруму як солі дуже слабких кислот легко розкладаються при дії хлороводневої кислоти з виділенням вихідного алкіну: Таким чином, використовуючи реакції утворення й розкладу ацетиленідів, можна виділяти алкіни із сумішей з іншими вуглеводнями. 5. Полімеризація. У присутності каталізаторів алкіни можуть реагувати один з одним, причому залежно від умов утворюються різні продукти. Так, під дією водного розчину СuСl та NH4Cl ацетилен димеризується, утворюючи вінілацетилен: Вінілацетилен має велику реакційну здатність, приєднуючи хлороводень, він утворює хлоропрен, який використовують для добування штучного каучуку: При пропусканні ацетилену над активованим вугіллям при температурі +600 °С відбувається тримеризація ацетилену з утворенням бензену: В аналогічні реакції тримеризації можуть також вступати й найближчі гомологи ацетилену, наприклад: 6. Реакції окиснення й відновлення. Алкіни легко окиснюються різними окисниками, зокрема калій перманганатом. При реакції розчин калій перманганату знебарвлюється, що свідчить про наявність потрійного зв’язку. При окисненні зазвичай відбувається розщеплення потрійного зв’язку, утворюються карбонові кислоти: У присутності металевих каталізаторів алкіни відновлюються шляхом послідовного приєднання молекул водню, перетворюючись спочатку в алкени, а потім в алкани: 29. Бензен, як представник ароматичних вуглеводнів, його склад, будова молекули. Фізичні властивості. Ароматичними називаються вуглеводні, у молекулах яких міститься одне або кілька бензольних кілець. Найпростішим представником ароматичних вуглеводнів є бензол (або бензен) C6H6. Будову молекули бензолу вперше запропонував німецький хімік Кекуле у 1865 році. Атоми Карбону у молекулі бензолу утворюють правильний плоский шестикутник. Структурну формулу бензолу позначають правильним шестикутником із колом усередині. Тобто атоми Карбону розміщуються в кутах шестикутника і сполучені з атомами Гідрогену. Кільце всередині шестикутника показує, що в молекулі існує єдина шестиелектронна хмара, утворена електронами, наданими у спільне користування шістьома Карбоновими атомами. Зв’язки між атомами Карбону в молекулі бензолу не є простими чи подвійними в чистому вигляді. Тому вид зв’язку в молекулі бензолу називають ароматичним. Гомологічний ряд бензолу має загальну формулу CnH2n-6. За звичайних умов бензол - безбарвна, летка, вогненебезпечна рідина з характерним запахом. Кипить за температури 80 °С, у воді практично нерозчинний. Бензол горить кіптявим полум’ям, утворюючи вуглекислий газ і воду. Особливий вид хімічного зв’язку в молекулі бензолу (ароматичний) обумовлює його стійкість проти дії окисників. Бензол не знебарвлює фіолетовий розчин калій перманганату. Як і насичені вуглеводні бензол вступає в реакції заміщення. Це реакції галогенування і нітрування. Реакції заміщення за участю бензолу відбуваються легше, ніж у насичених вуглеводнів. Так, при взаємодії бензолу з бромом при наявності каталізатора FeBr3 відбувається заміщення атома Гідрогену атомом Брому і утворюється бромобензол C6H5Br і бромоводень HBr. C6H6 + Br2 C5H5Br + HBr Продуктами іншої реакції заміщення - реакції нітрування - є нітробензол C6H5NO2 і вода. C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O Як і ненасичені вуглеводні, бензол вступає в реакції приєднання. Це реакції хлорування при ультрафіолетовому освітленні C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 та реакція гідрування C6H6 + 3H2 → C6H12 Реакції приєднання до бензолу проходять значно важче, ніж у ненасичених вуглеводнів. Щоб вони відбулися, потрібні особливі умови: підвищення температури і тиску, підбір каталізатора, світлове опромінювання та інше. Так, з каталізатором - нікелем чи платиною - бензол приєднує водень, утворюючи циклогексан C6HC12. При ультрафіолетовому опромінювання бензол приєднує хлор, утворюючи гексахлорциклогексан C6H6Cl6. Добувають бензол у лабораторії тримеризацією ацетилену, дегідруванням циклогексану та гексану. У великих кількостях бензол добувають із нафти і кам’яного вугілля під час їх переробки.
30. Переглядів: 1061 |
Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google: |
© studopedia.com.ua При використанні або копіюванні матеріалів пряме посилання на сайт обов'язкове. |
|