Визначення кількості можливих ізомерів

Формул для обчислення кількості можливих ізомерів не існує, тому в кожному окремому випадку приходиться писати структури. Наприклад, необхідно знайти кількість ізомерів алкана С₇Н₁₆. Роз’яснення спростимо і зобразимо тільки вуглецевий скелет, пам’ятаючи, що вуглець завжди чотирьохвалентний. Ізомер з 7 атомами вуглецю в головному ланцюзі можливий лише один:

С – С – С – С – С – С – С * н – гептан

Переходимо до ізомерів з 6 атомами вуглецю в головному ланцюзі:

2-метилгексан 3-метилгексан

або теж саме що:

2-метилгексан 3-метилгексан

Таких ізомерів існує два. Дві формули, що взяті в дужки, – тільки інше їх написання. Ізомери з 5 атомами вуглецю в головному ланцюзі більш різноманітні, бо два інших атоми вуглецю можуть розміщатись у вигляді метильних груп у одного або у різних атомів вуглецю головного ланцюга та, крім того, можуть утворювати етиленову групу:

2,2-диметилпентан 3,3-диметилпентан 2,3-диметилпентан

2,4-диметилпентан 3-етилпентан 3-метилгексан

3-метилгексан

Не можна вводити алкільних замісників в положення 1 або кінцеве. Кількість вуглецевих атомів у ланцюзі замісника повинно бути менше, ніж порядковий номер атома вуглецю (в головному ланцюзі), до якого замісник приєднаний. При спробі обійти ці заборони ми насправді подовжуємо головний ланцюг, що видно на прикладі ізомерів, взятих в дужки: в обох випадках вийшла виділена раніше структура 3-метилгексана, лише іншим чином записана.

Три атома вуглецю у ролі алкільних замісників у бутані можна розмістити тільки так:

2,2,3-триметилбутан

Отже, гептан має дев’ять ізомерів (відмічені зірочкою).

Якщо потрібно вивести кількість ізомерів, заміщених або ненасичених похідних, спочатку знаходять всі ізомери відповідного алкана, потім розміщують у відповідних місцях замісників і (або) кратні зв’язки. Не слід забувати при цьому про чотирьохвалентність вуглецю. Так, кетон С₇Н₁₄О може мати 15 ізомерів: групу >С=О можна помістити в н-гептані у положення 2,3,4; у 2-метилгексані - в 3,4,5; у 3-метилгексані – в 2,4,5; у 2,2-диметилпентані – в 3 і 4. Із формул решти ізомерів вуглецю С₇Н₁₆, крім 2,2,4-триметилбутану, виводиться по одному кетону.

Для знаходження кількості ізомерів, заміщених аренів і найпростіших гетероциклів треба врахувати еквівалентність о- і м-положень у бензолі, положень 1,4,5 і 8, а також 2,3,6,і 7 – у нафталіні й а-, В – положень у гетероциклах:

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.005 сек.