Новини освіти і науки:

G+

Тлумачний словник
Авто
Автоматизація
Архітектура
Астрономія
Аудит
Біологія
Будівництво
Бухгалтерія
Винахідництво
Виробництво
Військова справа
Генетика
Географія
Геологія
Господарство
Держава
Дім
Екологія
Економетрика
Економіка
Електроніка
Журналістика та ЗМІ
Зв'язок
Іноземні мови
Інформатика
Історія
Комп'ютери
Креслення
Кулінарія
Культура
Лексикологія
Література
Логіка
Маркетинг
Математика
Машинобудування
Медицина
Менеджмент
Метали і Зварювання
Механіка
Мистецтво
Музика
Населення
Освіта
Охорона безпеки життя
Охорона Праці
Педагогіка
Політика
Право
Програмування
Промисловість
Психологія
Радіо
Регилия
Соціологія
Спорт
Стандартизація
Технології
Торгівля
Туризм
Фізика
Фізіологія
Філософія
Фінанси
Хімія
Юриспунденкция

Гомологи бензолу

Бензол

Арени

2– крекінг метану: 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂

Добування інших алкінів

1 – з дигалогенопохідних: спирт

СН₃ – СН – СН₂ + 2КОН → СН₃ – С ≡ СН + 2КСl + 2H₂O

׀ ׀

Cl Cl

2 – з тетрагалогенопохідних:

Cl Cl

׀ ׀

СН₃ – С – СН + 2Zn → СН₃ – С ≡ СН + 2ZnCl₂

׀ ׀

Cl Cl

3 – нарощування вуглецевого ланцюга:

СН ≡ СН + NaNH₂ → CH ≡ CNa + NH₃↑

CH ≡ CNa + Br – CH₃ → CH ≡ C – CH₃ + NaBr

Вуглеводень Реактив	алкани	алкени	алкіни
бромна вода Br₂/ H₂O	–	знебарвлення	знебарвлення
перманганат калію KMnO₄	–	знебарвлення	знебарвлення
аміачний розчин аргентум оксиду Ag(NH₃)₂OH	–	–	білий осад
аміачний розчин купрум(І) оксиду Cu(NH₃)₂OH	–	–	червоний осад

Розпізнавання алканів, алкенів, алкінів

· це вуглеводні, в молекулі яких є одно або більше ароматичних кілець (шість

атомів С замкнені в цикл і зв’язані одним спільним додатковим зв’язком –

ароматичним).

Електронна будова:

· тип гібридизації sp²

· валентний кут 120°

· форма молекули площинна

· хімічний зв’язок – ароматичний:у атомів, що знаходяться у стані

sp² – гібридизації, залишається ще по одному негібридному р–електрону. р – орбіталі становляться перпендикулярно площині молекули, перекриваються боками по колу і утворюють єдину π – хмару:

πσ

Правило Хюккеля: ароматичну стійкість мають циклічні системи з числом узагальнених р – електронів 4n+2, де n = 1,2,3...(кількість циклів).

4 · 1 + 2 = 6 електронів

бензол

4 · 2 + 2 = 10 електронів

нафталін

4 · 3 + 2 = 14 електронів

антрацен

Фізичні властивості:

Хімічні властивості 1 – горіння:2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O _1000°С 2 – розклад:C₆H₆ → 6C + 3H₂ Cl ׀ – заміщення: FeCl₃ а)галогенування + Cl₂ → + HCl NO₂ ׀ H₂SO₄ б) нітрування + HNO₃ → + H₂O SO₃H ׀ в) сульфування + H₂SO₄ → + H₂O СН₃ ׀ AlCl₃ г) алкілування + CH₃Cl → + HCl – приєднання: Pt а) гідрогенізація + 3Н₂ → (С₆Н₁₂) циклогексан Cl Cl Cl hυ б) хлорування + 3Cl₂ → (C₆H₆Cl₆) гексахлорциклогексан Cl Cl Cl Добування бензолу Pt 1 – з циклогексану:С₆Н₁₂ → С₆Н₆ + 3Н₂ 300°C Cr₂O₃ 2– з гексану С₆Н₁₄ → С₆Н₆ + 4Н₂ 300°C C 3 – з ацетилену3С₂Н₂ → С₆Н₆ 600°C Добування бензолу Pt 1 –С₆Н₁₂ → С₆Н₆ + 3Н₂ 300°C Cr₂O₃ 2– С₆Н₁₄ → С₆Н₆ + 4Н₂ 300°C C 3 –3С₂Н₂ → С₆Н₆ 600°C

Прозора летка рідина без кольору з характерним запахом, легше води, нерозчинна, легко займається, токсична, використовується як неполярний розчинник для органічних речовин.

Загальна формула С_nH₂_n_–6

СН₃С₂Н₅ СН₃ СН₃ СН₃ Н₃С – СН – СН₃

СН₃

СН₃

толуол етилбензол кумол

(метилбензол) о–ксилол м–ксилол СН₃ (ізопропілбензол)

п–ксилол

Орієнтуюча дія замісників у бензольному кільці

Електронна π – хмара в молекулі бензолу симетрична, тому всі атоми С рівноцінні. Введення в молекулу бензолу замісника порушує симетріюπ – системи, призводячи до перерозподілу електронної густини у кільці. В результаті реакційна здатність бензольного кільця змінюється, в ньому з’являються частково заряджені центри, які й визначають місце введення у бензольне кільце наступного замісника.

· Електронодонорні замісникипідвищують електронну густину спряженої системи, оказуючи на неї активуючу дію, особливо в орто – і пара – положеннях, де створюються центри з частковим негативним зарядом:

↓

δ–В орто – і пара – положеннях

δ–легко відбувається атака

електрофільних агентів, що

що призводить до реакцій

заміщення.

δ–

· Електроноакцепторні замісникивідтягують на себе електронну густину спряженої системи, оказуючи на неї дезактивуючу дію, особливо в орто – і пара – положеннях, де створюються центри з частковим позитивним зарядом:

↑ В мета – положеннях можлива

δ+атака нуклеофільних агентів,

δ+що призводить до реакцій

заміщення.

δ+

Замісники І роду (електронодонорні, орто – і пара – орієнтанти)	Замісники ІІ роду (електроноакцепторні, мета – орієнтанти)
· Вуглеводневі радикали: – СН₃ – С₂Н₅ – С₃Н₇ та ін. · Галогени: – F – Cl – Br – I · Гідроксогрупа – ОН · Аміногрупа – NH₂	O · Нітрогрупа – N O O · Карбонільна група – C H O · Карбоксильна група – C OH O ׀׀ · Сульфогрупа – S – OH ׀׀ O

Хімічні властивості толуолу 1 – заміщення в бензольному ядрі: а) галогенування б) нітрування СН₃ CH₃CH₃ CH₃ ׀ Cl ׀ Cl ׀ O₂N ׀ NO₂ FeCl₃ H₂SO₄ + 3Cl₃ → + 3HCl + 3HNO₃ → + 3H₂O Cl NO₂ 2– заміщення в радикалі: СН₃ CH₂Cl hυ + Cl₂ → + HCl 3 – окислення: СН₃ СООН + 3[O] → + Н₂О бензойна кислота Добування толуолу 1 – реакція Фріделя – Крафтса: CH₃

AlCl₃ + СН₃Cl → + HCl 2 – реакція Вюрца – Фіттіга: Cl CH₃ + 2Na + CH₃Cl → + 2NaCl

Читайте також:

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
Добування ацетилену	\|	Добування толуолу

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.005 сек.