ДОБУВАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

С С

О О

С С

ФЕНОЛИ

Феноли — це органічні сполуки, у молекулах яких гідроксильні групи зв’язані зароматичним (бензиновим) ядром. Феноли з однією гідроксильною групою називаютьсяодноатомними. Найпростіший фенол має формулу:

С₆Н₅– ОН або

Радикал С₆Н₅–називаєтьсяфеніл. У молекулі фенолу відбувається взаємний вплив гідроксильної групи і бензенового ядра, в результаті якого атом Гідрогену гідроксильної групи стає більш реакційноздатним, а фенол виявляє властивості слабкої кислоти (слабкішої за карбонатну).

Фізичні властивості фенолу.

Фенол – безбарвна кристалічна речовина з різким характерним запахом, частково розчинна у

воді (краще розчиняється в гарячій воді). Під час зберігання поступово набуває рожевого забарвлення (окиснюється киснем повітря). Розчин фенолу у воді називається щекарболовою кислотою.

Біологічна дія фенолу: отруйний, має сильні антисептичні властивості. У разі попадання на шкіру викликає хімічні опіки.

Хімічні властивості фенолу

І. Хімічні реакції за участю гідроксигрупи. Фенол слабкіша кислота ніж Н₂СО₃ та Н₂S, алесильнішаніж алканоли (спирти).

1. Взаємодія з активними металами: у результаті реакції утворюються феноляти (у даному випадку натрій фенолят):

2С₆Н₅–ОН + 2Na → 2С₆Н₅–ОNa + H₂↑ .

2. Взаємодія з лугами:

С₆Н₅–ОН + NaOH → С₆Н₅–ОNa + H₂O .

ІІ. Хімічні реакції за участю бензенового ядра.

3. Взаємодія з бромом (без нагрівання і каталізаторів):

Фенол 2,4,6-Трибромфенол

(осад білого кольор)

Ця реакція є якісною для визначення фенолу.

4. Такожякісною реакцією на фенолє взаємодія з розчином феруму(III), у результаті якої утворюється сполука фіолетового кольору:

3С₆Н₅–ОН + FeCl₃ → [С₆Н₅–О]₃Fe + 3HCl .

Фіолетовий розчин

фурум(ІІІ)феноляту

5. Взаємодія з нітратною кислотою:

2,4,6-тринітрофенол

(пікринова кислота – вибухова речовина)

ДОБУВАННЯ ФЕНОЛУ

1. Із галогенопохідних:

2. Кумольний метод (окиснення ізопропілбензену киснем повітря) — основний промисловий метод добування фенолу.

3. Із кам’яновугільної смоли, яка утворюється внаслідок сухої перегонки вугілля.

ЗАСТОСУВАННЯ ФЕНОЛУ

Фенол застосовується як антисептик, дезінфікуючий засіб, використовується у виробництві пластмас (фенопластів), лікарських речовин, барвників, синтетичних волокон, вибухових речовин.

3. АЛЬДЕГІДИ

Альдегідами або алканалями називають органічні сполуки, які складаються з карбонового ланцюга та функціональної групи – СОН,яка називається карбонільною.

Альдегіди або алканалі – це вуглеводні, в молекулах яких замість одного атома Гідрогену є функціональна група – СОН, яка називається карбонільною. Назва «альдегід» складається з частин іншомовних слів alcohol i dehydrogenatum; її переклад: спирт, позбавлений Гідрогену.

Як і спирти молекули альдегідів мають у своєму складі три хімічних елемента: Карбон,Гідроген і Оксиген.

О ^δ-

//π

В молекулах альдегідів R─ C – подвійний зв’язок відтягує електронну густину,

\σ

H^δ⁺

впливає на сусідні атоми, що зумовлює хімічну активність альдегідів.

Загальна формула альдегідів: R–COH, а насичених альдегідів – С_nH₂_n₊₁COH.

Для алканалів характерна ізомерія карбонового ланцюга та ізомерія з кетонами

(загальна формула кетонів R₁ – CO – R₂ ).

Наприклад, О О

׀׀ ׀׀
/ \ / \

R H R₁ R₂

Загальна формула Загальна формула

альдегідів кетонів
׀׀ ׀׀
/ \ / \

Н H СН₃ СН₃

Формальдегід (метаналь) Ацетон (кетон)

ГОМОЛОГІЧНИЙ РЯД АЛЬДЕГІДІВ

Назва насичених альдегідів утворюється при додаванні до назви алкану закінчення – аль. Крім того, для альдегідів характерні традиційні назви, які пояснюють їх застосування:

СПИРТИ:R –OH (C_nH₂_n₊₁OH) АЛЬДЕГІДИ:R –COH (C_nH₂_n₊₁COH)

СН₃ОН – метанол (деревний) Н-СОН – метаналь(мурашиний альд.)

С₂Н₅ОН – етанол СН₃-СОН – етаналь(оцтовий альд.)

С₃Н₇ОН – пропанол С₂Н₅-СОН – пропаналь(пропіоновий)

С₄Н₉Он – бутанол С₃Н₇-СОН – бутаналь(масляний)

С₅Н₁₁ОН – пентанол С₄Н₉-СОН – пентаналь(валеріановий)

С₆Н₁₃ОН – гексанол С₅Н₁₁-СОН – гексаналь(капроновий)

С₇Н₁₅ОН – гептанол С₆Н₁₃-СОН – гептаналь(енантовий)

С₈Н₁₇ОН – октанол С₇Н₁₅-СОН - октаналь

С₉Н₁₉ОН – нонанол С₈Н₁₇-СОН - нонаналь

С₁₀Н₂₁ОН – деканол С₉Н₁₉-СОН - деканаль

Назва алкану + ~ ол Назва алкану + ~ аль

Міжнародна номенклатура альдегідів

Карбоновий ланцюг в альдегідах нумерується з атома Карбону функціональної групи:

3 2 1 6 5 4 3 2 1

СН₃ – СН₂ – СОН ; СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН –СОН

׀ ׀

СН₃ С₂Н₅

Етаналь або 2-етил -5-метилгексаналь або

оцтовий альдегід 2-етил -5-метилкапроновий альдегід

ВЛАСТИВОСТІ АЛЬДЕГІДІВ

Фізичні властивості

Метаналь (мурашиний альдегід) – це летка сполука. Мурашиний і оцтовий альдегіди (Н – СОН та СН₃ – СОН) добре розчинні у воді, завдяки утворенню водневих зв’язків між молекулами води та альдегіду, мають специфічний запах. Вищі алканалі нерозчинні у воді речовини. Температури кипіння карбонільних сполук нижчі, ніж у відповідних спиртів. Це пояснюється відсутністю водневих зв’язків між молекулами альдегіду, оскільки зв’язки С – Н у цих сполуках менш полярні , ніж зв’язки О – Н у спиртах.

Хімічні властивості

Реакційна здатність альдегідів визначається наявністю карбонільної групи - СОН, атом Карбону якої сполучений з трьома іншими атомами та перебуває в стані sp² – гібридизації. Всі вони розміщені в одній площині , а кути між напрямами зв’язків, тобто прямими, що з’єднують центри атомів, становлять приблизно 120⁰. Для них характерні реакції повного та часткового окиснення, відновлення та полімеризації.

1. Горіння або повне окиснення: при повному згоранні будь-яккого алкану утворюються Карбон(IV)оксид (вуглекислий газ) і вода:

АЛЬДЕГІД + О₂ → СО₂↑ + Н₂О + Q

2 СН₃СОН + 5 О₂ → 4 СО₂ ↑+ 4 Н₂О.

2. Окиснення до карбонових кислот:

R – COH + {O} → R – COOH.:

t⁰

СН₃СОН + Cu₂O → CH₃COOH + 2Cu↓

а) «РЕАКЦІЯ СРІБНОГО ДЗЕРКАЛА», яка є якісною реакцією на альдегіди , відбувається при дії на альдегід амоніачного розчину Аргентум оксиду :

2 AgNO₃ +2 NH₄OH → 2 NH₄NO₃ + Ag₂O + H₂O;

О О

// t⁰ //

СН₃ – С - H + Ag₂O → CH₃ – C - OH + 2 Ag ↓;

б) окиснення Купрум(ІІ)гідроксидом ( свіжовиготовленим: NaOH + CuSO₄ ):

t⁰

CH₃COH + 2 Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2 H₂O.

3.Відновлення воднем (гідрогенізація) до спиртів або реакція приєднання (внаслідок розриву П-зв’язку):

t ⁰

R – COH + H₂ → R – OH;

kat

C₂H₅ – COH + H₂ ^t_kat→ C₃H₇ – OH

ДОБУВАННЯ АЛЬДЕГІДІВ

1. Окиснення спиртів:

R – OH + {O} → R – COH.

2. Реакція Кучерова ( гідратація ацетилену ):

СН≡СН + Н₂О → СН₃ – СОН.

3. Каталітичне окиснення етилену:

2СН₂ = СН₂ + О₂→2 СН₃ – СОН.

4. Окиснення метану:

СН₄ + О₂ → Н - СОН + Н₂О.

ЗАСТОСУВАННЯ АЛЬДЕГІДІВ І КЕТОНІВ

Метаналь (мурашиний альдегід або формальдегід) використовують як дезинфікуючий засіб і консервант для анатомічних препаратів (40%-ий водний розчин називається формаліном). Похідні формальдегіду – уротропін і кальцекс – у медицині. У промисловості метаналь є вихідною речовиною для виробництва фенолоформальдегідних смол, яких потребує машинобудування та електротехніка, а також добування поліформальдегіду ( параформ ), з якого добувають полімери – замінники металів.

Оцтовий альдегід використовують для виробництва оцтової кислоти, етилового спирту, при лікуванні алкоголізму.

Бензальдегід С₆Н₅ – СОН має запах гіркого мигдалю ( його похідні містяться в кісточках слив, персиків, абрикосів, вишні, в гіркому мигдалі). Його застосовують у кондитерському виробництві, парфумерії, для синтезу деяких ліків.

Ацетон – це найпростіший кетон ( СН₃ – СО – СН₃ ) - чудовий розчинник. Його використовують у лакофарбовій промисловості, у виробництві ацетатного (штучного) шовку, фото- і кіноплівки, органічного скла.

4. КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Карбоновими кислотами називають органічні сполуки, які складаються з карбонового ланцюга та функціональної груп – СООН, яка називається карбоксильною.

Карбонові кислоти – це вуглеводні, в молекулах яких замість одного або декількох атомів Гідрогену є функціональна група (функціональні групи) – СООН, яка називається карбоксильною (карбоксильними).

О^δ-

//

R^δ⁺→C - це

\

О^δ-→Н^δ+

запис, який відображає склад карбонових кислот. Їх молекули містять дві функціональні групи: карбонільну (- С=О) і гідроксильну(-ОН). Ці групи сполучені одна з одною й утворюють нову функціональну групу - карбоксильну – СООН

У молекулах кислот карбонільна та гідроксильна групи впливають одна на одну: зміщення електронів в С=О-групі спричиняє зміщення електронів в ОН-групі і поляризує зв’язок О→Н. В результаті кислотні властивості виражені сильніше, ніж у спиртів ( кислоти середньої сили ) ; зростає міцність зв’язку С=О, тому реакції приєднання відсутні ; за рахунок зміщення зв’язку С – ОН унеможливлює заміщення групи ОН галогеном при взаємодії з галогеноводнями.

Як і спирти, карбонові кислоти здатні утворювати водневі зв’язки між молекулами. Загальна формула одноосновних насичених карбонових кислот

С_nН₂_n₊₁COOH.

Для карбонових кислот характерна ізомерія карбонового ланцюга та ізомерія з естерами (загальна формула естерівR₁-COO-R₂).

ГОМОЛОГІЧНИЙ РЯД ОДНООСНОВНИХ НАСИЧЕНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Назва насичених одноосновних карбонових кислот утворюється при додаванні до назви алкану закінчення –ова. Крім того, для карбонових кислот характерні традиційні назви, які пояснюють їх застосування.

АЛЬДЕГІДИ: R–COH(C_nH₂_n₊₁COH) КАРБОНОВІ КИСЛОТИ: R –COОH (C_nH₂_n₊₁COОH)

Н-СОН–метаналь(мурашиний ) Н-СООН–метанова(мурашина кислота)

СН₃-СОН–етаналь(оцтовий) СН₃-СООН – етанова (оцтова к-та.)

С₂Н₅-СОН–пропаналь(пропіоновий) С₂Н₅-СООН –пропанова (пропіонова)

С₃Н₇-СОН – бутаналь(масляний) С₃Н₇-СООН – бутанова (масляна)

С₄Н₉-СОН–пентаналь(валеріановий) С₄Н₉-СООН –пентанова (валеріанова)

С₅Н₁₁-СОН–гексаналь(капроновий) С₅Н₁₁-СООН –гексанова (капронова)

С₆Н₁₃-СОН – гептаналь(енантовий) С₆Н₁₃-СООН – гептанова (енантова)

С₇Н₁₅-СОН - октаналь С₇Н₁₅-СООН - октанова

С₈Н₁₇-СОН - нонаналь С₈Н₁₇-СООН - нонанова

С₉Н₁₉-СОН - деканаль С₉Н₁₉-СООН - деканова

Назва алкану + ~ аль Назва алкану + ~ ова

Міжнародна номенклатура карбонових кислот

Карбоновий ланцюг в одноосновних карбонових кислотах нумерується з атома Карбону функціональної групи:

4 3 2 1 5 4 3 2 1

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН ; СН₃ – СН – СН₂ – СН – СООН

| |

СН₃ С₃Н₇

бутанова кислота або 2-пропіл-4-метилпентанова кислота або

масляна кислота 2-пропіл-4 метилвалеріанова кислота

ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Фізичні властивості

Мурашина, оцтова, пропіонова кислоти за звичайних умов – рухливі рідини з гострим запахом, добре розчинні у воді.

Від масляної до нонанової кислот – це нерозчинні оліїсті рідини з неприємним запахом.

Вищі карбонові кислоти – тверді, нерозчинні у воді речовини без запаху. Температури кипіння карбонових кислот є вищі, ніж у відповідних спиртів, що свідчить про сильну міжмолекулярну взаємодію в кислотах. Якщо між молекулами спирту виникає один водневий зв’я зок, то між молекулами кислот – два ( утворюються димери ). Оцтова кислота при 16,6^оС твердне, нагадуючи кригу, тому і називається крижаною.

Хімічні властивості

Для одноосновних карбонових кислот характерні реакції неорганічних кислот (дисоціація, взаємодія з металами, їх оксидами, основами, солями більш слабких кислот), а також особливі властивості (взаємодія з спиртами, воднем, хлором, окиснення).:

1. Дисоціація

НСООН ↔Н⁺+НСОО^—(форміат-йон); лакмус червоніє,

СН₃СООН↔Н⁺+СН₃СОО^—(ацетат-йон); лакмус червоніє.

2. Взаємодія з металами (до Н), їх оксидами, основами, солями:

1) 2 СН₃СООН + Zn →(CH₃COO)₂Zn + H₂ ↑;

2) 2 СН₃СООН + СаО →(СН₃СОО)₂Са + Н₂О ;

3) 2 СН₃СООН + Mg(OH)₂ →(CH₃COO)₂Mg + 2 H₂O;

4) 2 СН₃СООН + СаСО₃ → (СН₃СОО)₂Са + Н₂О + СО₂ ↑.

3. Взаємодія з спиртами з утворенням естерів ( або складних ефірів ). Реакція відбувається при нагріванні та наявності концентрованої сульфатної кислоти (H₂SO₄):

t⁰

R₁ – COOH + HO – R₂ → R – COO – R₂ + H₂O

H₂SO₄

CH₃ – СОOH + НО – CH₃ CH₃ – СОO – CH₃+ H₂O

Етанова кислота Метанол Диметиловий естер

4. Відновлення воднем до спиртів у жорстких умовах (за участю каталізатора) :

t ⁰.kat

С₂Н₅СООН + 2 Н₂ → С₃Н₇ОН + Н₂О.

5. Взаємодія з хлором по карбоновому ланцюгу :

СН₃СООН + СІ₂ → СН₂СІСООН + НСІ.

6. Окиснення :

С₄Н₉СООН + 6,5 О₂ →5 СО₂ ↑ + 5 Н₂О ;

НСООН + Аg₂O →2 Ag↓ + H₂CO₃ (CO₂ ↑+ H₂O).
Карбонові кислоти добувають реакціями окиснення алканів, ацетилену, спиртів, альдегідів.

Читайте також:
Альдегід Реактив Толенса Кислота
Білки – це високомолекулярні органічні біополімери, мономерами яких є амінокислоти.
БІОСИНТЕЗ АМІНОКИСЛОТ
БІОСИНТЕЗ ЖИРНИХ КИСЛОТ
Біотехнологічне виробництво незамінних амінокислот
Визначення золи, нерозчинної у хлороводневій кислоті
Визначення реакції продуктів, кислотності і лужності.
Винна кислота
Властивості оксокислот хлора
Вміст незамінних амінокислот у їжі
Вуглекислотні вогнегасники ВВ-2 та ВВ-5
Вуглекислотні Огнегасники ВВ-2 та ВВ-5

Переглядів: 6451

<== попередня сторінка | наступна сторінка ==>

Карбонова кислота Спирт Естер або | ЗАСТОСУВАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.01 сек.