Студопедия
Контакти
 


Тлумачний словник

Реклама: Настойка восковой моли




ДОБУВАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

С С

О О

С С

ФЕНОЛИ

Феноли — це органічні сполуки, у молекулах яких гідроксильні групи зв’язані зароматичним (бензиновим) ядром. Феноли з однією гідроксильною групою називаютьсяодноатомними. Найпростіший фенол має формулу:

С6Н5 – ОН або

Радикал С6Н5 називаєтьсяфеніл. У молекулі фенолу відбувається взаємний вплив гідроксильної групи і бензенового ядра, в результаті якого атом Гідрогену гідроксильної групи стає більш реакційноздатним, а фенол виявляє властивості слабкої кислоти (слабкішої за карбонатну).

 

Фізичні властивості фенолу.

 

Фенол – безбарвна кристалічна речовина з різким характерним запахом, частково розчинна у

 

воді (краще розчиняється в гарячій воді). Під час зберігання поступово набуває рожевого забарвлення (окиснюється киснем повітря). Розчин фенолу у воді називається щекарболовою кислотою.

Біологічна дія фенолу: отруйний, має сильні антисептичні властивості. У разі попадання на шкіру викликає хімічні опіки.

Хімічні властивості фенолу

 

І. Хімічні реакції за участю гідроксигрупи. Фенол слабкіша кислота ніж Н2СО3 та Н2S, алесильнішаніж алканоли (спирти).

1. Взаємодія з активними металами: у результаті реакції утворюються феноляти (у даному випадку натрій фенолят):

6Н5 –ОН + 2Na → 2С6Н5 –ОNa + H2↑ .

 

2. Взаємодія з лугами:

С6Н5 –ОН + NaOH → С6Н5 –ОNa + H2O .

 

ІІ. Хімічні реакції за участю бензенового ядра.

3. Взаємодія з бромом (без нагрівання і каталізаторів):

 

Фенол 2,4,6-Трибромфенол

(осад білого кольор)

Ця реакція є якісною для визначення фенолу.

4. Такожякісною реакцією на фенолє взаємодія з розчином феруму(III), у результаті якої утворюється сполука фіолетового кольору:

6Н5 –ОН + FeCl3 → [С6Н5 –О]3Fe + 3HCl .

Фіолетовий розчин

фурум(ІІІ)феноляту

 

5. Взаємодія з нітратною кислотою:

 

2,4,6-тринітрофенол

(пікринова кислота – вибухова речовина)



Интернет реклама УБС

 

ДОБУВАННЯ ФЕНОЛУ

1. Із галогенопохідних:

 

2. Кумольний метод (окиснення ізопропілбензену киснем повітря) — основний промисловий метод добування фенолу.

3. Із кам’яновугільної смоли, яка утворюється внаслідок сухої перегонки вугілля.

 

ЗАСТОСУВАННЯ ФЕНОЛУ

Фенол застосовується як антисептик, дезінфікуючий засіб, використовується у виробництві пластмас (фенопластів), лікарських речовин, барвників, синтетичних волокон, вибухових речовин.

 

 

3. АЛЬДЕГІДИ

Альдегідами або алканалями називають органічні сполуки, які складаються з карбонового ланцюга та функціональної групи – СОН,яка називається карбонільною.

Альдегіди або алканалі – це вуглеводні, в молекулах яких замість одного атома Гідрогену є функціональна група – СОН, яка називається карбонільною. Назва «альдегід» складається з частин іншомовних слів alcohol i dehydrogenatum; її переклад: спирт, позбавлений Гідрогену.

Як і спирти молекули альдегідів мають у своєму складі три хімічних елемента: Карбон,Гідроген і Оксиген.

О δ-

//π

В молекулах альдегідів R─ C – подвійний зв’язок відтягує електронну густину,

Hδ+

впливає на сусідні атоми, що зумовлює хімічну активність альдегідів.

 

Загальна формула альдегідів: R–COH, а насичених альдегідів – СnH2n+1COH.

Для алканалів характерна ізомерія карбонового ланцюга та ізомерія з кетонами

(загальна формула кетонів R1 – CO – R2 ).

Наприклад, О О

׀׀ ׀׀

/ \ / \

R H R1 R2

Загальна формула Загальна формула

альдегідів кетонів

׀׀ ׀׀

/ \ / \

Н H СН3 СН3

Формальдегід (метаналь) Ацетон (кетон)

 

ГОМОЛОГІЧНИЙ РЯД АЛЬДЕГІДІВ

Назва насичених альдегідів утворюється при додаванні до назви алкану закінчення – аль. Крім того, для альдегідів характерні традиційні назви, які пояснюють їх застосування:

СПИРТИ:R –OH (CnH2n+1OH) АЛЬДЕГІДИ:R –COH (CnH2n+1COH)
СН3ОН – метанол (деревний) Н-СОН – метаналь(мурашиний альд.)
С2Н5ОН – етанол СН3-СОН – етаналь(оцтовий альд.)
С3Н7ОН – пропанол С2Н5-СОН – пропаналь(пропіоновий)
С4Н9Он – бутанол С3Н7-СОН – бутаналь(масляний)
С5Н11ОН – пентанол С4Н9-СОН – пентаналь(валеріановий)
С6Н13ОН – гексанол С5Н11-СОН – гексаналь(капроновий)
С7Н15ОН – гептанол С6Н13-СОН – гептаналь(енантовий)
С8Н17ОН – октанол С7Н15-СОН - октаналь
С9Н19ОН – нонанол С8Н17-СОН - нонаналь
С10Н21ОН – деканол С9Н19-СОН - деканаль
Назва алкану + ~ ол Назва алкану + ~ аль

Міжнародна номенклатура альдегідів

Карбоновий ланцюг в альдегідах нумерується з атома Карбону функціональної групи:

3 2 1 6 5 4 3 2 1

СН3 – СН2 – СОН ; СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН –СОН

׀ ׀

СН3 С2Н5

Етаналь або 2-етил -5-метилгексаналь або

оцтовий альдегід 2-етил -5-метилкапроновий альдегід

 

ВЛАСТИВОСТІ АЛЬДЕГІДІВ

Фізичні властивості

Метаналь (мурашиний альдегід) – це летка сполука. Мурашиний і оцтовий альдегіди (Н – СОН та СН3 – СОН) добре розчинні у воді, завдяки утворенню водневих зв’язків між молекулами води та альдегіду, мають специфічний запах. Вищі алканалі нерозчинні у воді речовини. Температури кипіння карбонільних сполук нижчі, ніж у відповідних спиртів. Це пояснюється відсутністю водневих зв’язків між молекулами альдегіду, оскільки зв’язки С – Н у цих сполуках менш полярні , ніж зв’язки О – Н у спиртах.

 

Хімічні властивості

Реакційна здатність альдегідів визначається наявністю карбонільної групи - СОН, атом Карбону якої сполучений з трьома іншими атомами та перебуває в стані sp2 – гібридизації. Всі вони розміщені в одній площині , а кути між напрямами зв’язків, тобто прямими, що з’єднують центри атомів, становлять приблизно 1200. Для них характерні реакції повного та часткового окиснення, відновлення та полімеризації.

1. Горіння або повне окиснення: при повному згоранні будь-яккого алкану утворюються Карбон(IV)оксид (вуглекислий газ) і вода:

 

АЛЬДЕГІД + О2 → СО2↑ + Н2О + Q

2 СН3СОН + 5 О2 → 4 СО2 + 4 Н2О.

 

2. Окиснення до карбонових кислот:

 

R – COH + {O} → R – COOH.:

t0

СН3СОН + Cu2O → CH3COOH + 2Cu↓

а) «РЕАКЦІЯ СРІБНОГО ДЗЕРКАЛА», яка є якісною реакцією на альдегіди , відбувається при дії на альдегід амоніачного розчину Аргентум оксиду :

2 AgNO3 +2 NH4OH → 2 NH4NO3 + Ag2O + H2O;

О О

// t0 //

СН3 – С - H + Ag2O → CH3 – C - OH + 2 Ag ↓;

б) окиснення Купрум(ІІ)гідроксидом ( свіжовиготовленим: NaOH + CuSO4 ):

t0

CH3COH + 2 Cu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O↓ + 2 H2O.

3.Відновлення воднем (гідрогенізація) до спиртів або реакція приєднання (внаслідок розриву П-зв’язку):

t 0

R – COH + H2 → R – OH;

kat

C2H5 – COH + H2 tkat→ C3H7 – OH

 

ДОБУВАННЯ АЛЬДЕГІДІВ

1. Окиснення спиртів:

R – OH + {O} → R – COH.

2. Реакція Кучерова ( гідратація ацетилену ):

СН≡СН + Н2О → СН3 – СОН.

3. Каталітичне окиснення етилену:

2СН2 = СН2 + О2→2 СН3 – СОН.

4. Окиснення метану:

СН4 + О2 → Н - СОН + Н2О.

 

 

ЗАСТОСУВАННЯ АЛЬДЕГІДІВ І КЕТОНІВ

 

Метаналь (мурашиний альдегід або формальдегід) використовують як дезинфікуючий засіб і консервант для анатомічних препаратів (40%-ий водний розчин називається формаліном). Похідні формальдегіду – уротропін і кальцекс – у медицині. У промисловості метаналь є вихідною речовиною для виробництва фенолоформальдегідних смол, яких потребує машинобудування та електротехніка, а також добування поліформальдегіду ( параформ ), з якого добувають полімери – замінники металів.

Оцтовий альдегід використовують для виробництва оцтової кислоти, етилового спирту, при лікуванні алкоголізму.

Бензальдегід С6Н5 – СОН має запах гіркого мигдалю ( його похідні містяться в кісточках слив, персиків, абрикосів, вишні, в гіркому мигдалі). Його застосовують у кондитерському виробництві, парфумерії, для синтезу деяких ліків.

Ацетон – це найпростіший кетон ( СН3 – СО – СН3 ) - чудовий розчинник. Його використовують у лакофарбовій промисловості, у виробництві ацетатного (штучного) шовку, фото- і кіноплівки, органічного скла.

 

 

4. КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

 

Карбоновими кислотами називають органічні сполуки, які складаються з карбонового ланцюга та функціональної груп – СООН, яка називається карбоксильною.

Карбонові кислоти – це вуглеводні, в молекулах яких замість одного або декількох атомів Гідрогену є функціональна група (функціональні групи) – СООН, яка називається карбоксильною (карбоксильними).

Оδ-

//

Rδ+→C - це

\

Оδ-→Нδ+

запис, який відображає склад карбонових кислот. Їх молекули містять дві функціональні групи: карбонільну (- С=О) і гідроксильну(-ОН). Ці групи сполучені одна з одною й утворюють нову функціональну групу - карбоксильну – СООН

У молекулах кислот карбонільна та гідроксильна групи впливають одна на одну: зміщення електронів в С=О-групі спричиняє зміщення електронів в ОН-групі і поляризує зв’язок О→Н. В результаті кислотні властивості виражені сильніше, ніж у спиртів ( кислоти середньої сили ) ; зростає міцність зв’язку С=О, тому реакції приєднання відсутні ; за рахунок зміщення зв’язку С – ОН унеможливлює заміщення групи ОН галогеном при взаємодії з галогеноводнями.

Як і спирти, карбонові кислоти здатні утворювати водневі зв’язки між молекулами. Загальна формула одноосновних насичених карбонових кислот

 

СnН2n+1COOH.

 

Для карбонових кислот характерна ізомерія карбонового ланцюга та ізомерія з естерами (загальна формула естерівR1-COO-R2).

ГОМОЛОГІЧНИЙ РЯД ОДНООСНОВНИХ НАСИЧЕНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

 

Назва насичених одноосновних карбонових кислот утворюється при додаванні до назви алкану закінчення –ова. Крім того, для карбонових кислот характерні традиційні назви, які пояснюють їх застосування.

 

АЛЬДЕГІДИ: R–COH(CnH2n+1COH) КАРБОНОВІ КИСЛОТИ: R –COОH (CnH2n+1COОH)
Н-СОН–метаналь(мурашиний ) Н-СООН–метанова(мурашина кислота)
СН3-СОН–етаналь(оцтовий) СН3-СООН – етанова (оцтова к-та.)
С2Н5-СОН–пропаналь(пропіоновий) С2Н5-СООН –пропанова (пропіонова)
С3Н7-СОН – бутаналь(масляний) С3Н7-СООН – бутанова (масляна)
С4Н9-СОН–пентаналь(валеріановий) С4Н9-СООН –пентанова (валеріанова)
С5Н11-СОН–гексаналь(капроновий) С5Н11-СООН –гексанова (капронова)
С6Н13-СОН – гептаналь(енантовий) С6Н13-СООН – гептанова (енантова)
С7Н15-СОН - октаналь С7Н15-СООН - октанова
С8Н17-СОН - нонаналь С8Н17-СООН - нонанова
С9Н19-СОН - деканаль С9Н19-СООН - деканова
Назва алкану + ~ аль Назва алкану + ~ ова

 

Міжнародна номенклатура карбонових кислот

 

Карбоновий ланцюг в одноосновних карбонових кислотах нумерується з атома Карбону функціональної групи:

4 3 2 1 5 4 3 2 1

СН3 – СН2 – СН2 – СООН ; СН3 – СН – СН2 – СН – СООН

| |

СН3 С3Н7

бутанова кислота або 2-пропіл-4-метилпентанова кислота або

масляна кислота 2-пропіл-4 метилвалеріанова кислота

ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Фізичні властивості

Мурашина, оцтова, пропіонова кислоти за звичайних умов – рухливі рідини з гострим запахом, добре розчинні у воді.

Від масляної до нонанової кислот – це нерозчинні оліїсті рідини з неприємним запахом.

Вищі карбонові кислоти – тверді, нерозчинні у воді речовини без запаху. Температури кипіння карбонових кислот є вищі, ніж у відповідних спиртів, що свідчить про сильну міжмолекулярну взаємодію в кислотах. Якщо між молекулами спирту виникає один водневий зв’я зок, то між молекулами кислот – два ( утворюються димери ). Оцтова кислота при 16,6оС твердне, нагадуючи кригу, тому і називається крижаною.

 

Хімічні властивості

Для одноосновних карбонових кислот характерні реакції неорганічних кислот (дисоціація, взаємодія з металами, їх оксидами, основами, солями більш слабких кислот), а також особливі властивості (взаємодія з спиртами, воднем, хлором, окиснення).:

1. Дисоціація

НСООН ↔Н++НСОО(форміат-йон); лакмус червоніє,

СН3СООН↔Н++СН3СОО(ацетат-йон); лакмус червоніє.

2. Взаємодія з металами (до Н), їх оксидами, основами, солями:

1) 2 СН3СООН + Zn →(CH3COO)2Zn + H2 ↑;

2) 2 СН3СООН + СаО →(СН3СОО)2Са + Н2О ;

3) 2 СН3СООН + Mg(OH)2 →(CH3COO)2Mg + 2 H2O;

4) 2 СН3СООН + СаСО3 → (СН3СОО)2Са + Н2О + СО2 ↑.

3. Взаємодія з спиртами з утворенням естерів ( або складних ефірів ). Реакція відбувається при нагріванні та наявності концентрованої сульфатної кислоти (H2SO4):

t0

R1 – COOH + HO – R2 → R – COO – R2 + H2O

H2SO4

CH3 – СОOH + НО – CH3 CH3 – СОO – CH3+ H2O

Етанова кислота Метанол Диметиловий естер

 

4. Відновлення воднем до спиртів у жорстких умовах (за участю каталізатора) :

t 0.kat

С2Н5СООН + 2 Н2 → С3Н7ОН + Н2О.

5. Взаємодія з хлором по карбоновому ланцюгу :

СН3СООН + СІ2 → СН2СІСООН + НСІ.

6. Окиснення :

С4Н9СООН + 6,5 О2 →5 СО2 ↑ + 5 Н2О ;

 

НСООН + Аg2O →2 Ag↓ + H2CO3 (CO2 ↑+ H2O).

Карбонові кислоти добувають реакціями окиснення алканів, ацетилену, спиртів, альдегідів.

 


Читайте також:

  1. Альдегід Реактив Толенса Кислота
  2. Білки – це високомолекулярні органічні біополімери, мономерами яких є амінокислоти.
  3. БІОСИНТЕЗ АМІНОКИСЛОТ
  4. БІОСИНТЕЗ ЖИРНИХ КИСЛОТ
  5. Біотехнологічне виробництво незамінних амінокислот
  6. Визначення золи, нерозчинної у хлороводневій кислоті
  7. Визначення реакції продуктів, кислотності і лужності.
  8. Винна кислота
  9. Властивості оксокислот хлора
  10. Вміст незамінних амінокислот у їжі
  11. Вуглекислотні вогнегасники ВВ-2 та ВВ-5
  12. Вуглекислотні Огнегасники ВВ-2 та ВВ-5

Загрузка...



<== попередня сторінка | наступна сторінка ==>
Карбонова кислота Спирт Естер або | ЗАСТОСУВАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:


 

© studopedia.com.ua При використанні або копіюванні матеріалів пряме посилання на сайт обов'язкове.


Генерація сторінки за: 0.005 сек.