ОДНОАТОМНІ СПИРТИ

Спирти розглядаються як похідні вуглеводнів, у яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на гідроксили. Кількість гідроксильних груп визначає атомність спирту. Розрізняють насичені, ненасичені й ароматичні спирти.

Одноатомні спирти (алканоли) — похідні алканів, у яких один атом Гідрогену заміщений на гідроксильну групу. Загальна формула — C_nH₂_n₊₁OH. Ізомерія алканолів залежить від будови карбонового ланцюгу й положення гідроксильної групи. Розрізняють первинні, вторинні й третинні спирти.

Назва насичених одноатомних спиртів за тривіальною номенклатурою утворюється від назви залишків, із якими зв'язана гідроксильна група. За раціонального номенклатурою — як заміщені карбінолу (метилового спирту). За систематичною — назву утворюють від назв вуглеводнів із добавкою закінчення -ол і числовим позначенням атома Карбону, біля якого знаходиться гідроксильна група.

У вільному стані в природних умовах зустрічаються тільки деякі спирти. Зазвичай їх добувають синтетичними методами, із яких найбільше значення мають гідроліз галогенопохідних, гідратація алкенів, відновлення альдегідів і кетонів, окислення етерів, синтез за допомогою металоорганічних сполук і бродіння цукристих речовин.

Наявність гідроксильної групи в молекулі речовини зумовлюють її фізико-хімічні властивості. Підвищення температури кипіння пояснюється асоціацією молекули спирту, що відбувається завдяки появі водневих зв'язків.

З хімічного погляду спирти виявляють високу реакційну здатність. Вони легко вступають у різні хімічні перетворення: реакції заміщення, дегідратації, дегідрування, естерифікації, окислення.

Багатоатомні спирти розглядаються як похідні вуглеводнів, у яких два або кілька атомів Гідрогену заміщені на гідроксили. Двохатомні спирти називають гліколями, трьохатомні – гліцеринами, чотирьохатомні – еритритами, п'ятиатомні – пентитами, шестиатомні – гекситами і т.д. За номенклатурою IUPAC назви двохатомних спиртів мають закінчення -діол, трьохатомних – -тріол. Цифрами вказується положення гідроксильних груп у карбоновому ланцюзі.

Введення в молекулу другого й третього гідроксилу значно підвищує температуру кипіння, збільшує густину спирту і його розчинність у воді, приводить до збільшення рухомості атомів Гідрогену в гідроксилах. Завдяки цьому багатоатомні спирти здатні розчиняти гідрати оксидів важких металів.

Фенолами називають похідні ароматичних вуглеводнів, у яких один або кілька атомів Гідрогену бензенового кільця заміщені на гідроксильну групу. За кількістю гідроксильних груп розрізняють одно-, двох-, і багатоатомні феноли. У разі заміни атома Гідрогену в боковому ланцюзі на гідроксильну групу одержують ароматичні спирти.Більшість фенолів та їх похідних мають тривіальні назви.

У промисловості феноли добувають із кам'яновугільної смоли. Найбільше значення із синтетичних методів має отримання фенолів із галогенопохідних, солей сульфокислот (лужна плавка), первинних ароматичних аміносполук через діазосполуки.

Феноли — тверді кристалічні речовини з характерним запахом, добре розчинні в спирті, етері, бензені. Легко відганяються з водяною парою і є антисептиками.

Реакції, які характеризують хімічні властивості фенолів, поділяють на два типи: реакції за рахунок фенольного гідроксилу та реакції за рахунок бензенового кільця. До першого відносять реакції утворення фенолятів, алкілювання й ацилювання; до другого — реакції електрофільного заміщення атомів Гідрогену в бензеновому кільці: нітрування, сульфування, галогену-вання та ін. Крім того, феноли здатні до реакцій гідрування, поліконденсації й окислення.

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
	\|	Лабораторна робота № 5

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.022 сек.