HITPO- І АМІНОСПОЛУКИ ЖИРНОГО РЯДУ

Нітросполуками називають речовини, які містять у своєму складі нітрогрупу – NO₂, атом Нітрогену якої безпосередньо сполучений з атомом Карбону, їх можна розглядати як похідні вуглеводнів, у яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на нітрогрупу.

Залежно від атома Карбону, із яким сполучена нітрогрупа, нітропарафіни поділяються на первинні, вторинні й третинні. Крім того, розрізняють моно-, ди- і полінітроснолуки.

За систематичною номенклатурою нітросполуки аліфатичного ряду називають за назвою відповідного вуглеводню з доданням приставки нітро- та за значенням місцезнаходження нітрогрупи.

Нітросполуки добувають нітруванням насичених вуглеводнів за реакцією M.І. Коновалова або взаємодією галогеналканів із нітритом аргентуму.

Наявність нітрогрупи в молекулі приводить до більшої рухливості атомів Гідрогену біля атома Карбону, безпосередньо сполученого з нітрогрупою. Первинні та вторинні нітросполуки здатні до таутомерії і можуть існувати у двох формах: нейтральній і кислій. Вони реагують із лугами з утворенням солеподібних сполук, а також із нітратною кислотою. Нітропарафіни відновлюються в аміни.

Аміносполуки розглядаються як похідні амоніаку, в молекулі якого один або кілька атомів Гідрогену заміщені на залишки (алкіли). Розрізняють первинні аміносполуки, які містять первинну аміногрупу -NH₂, вторинні, які містять вторинну групу >МН, і третинні ≡N.

За раціональною номенклатурою аміносполуки називають за назвою вуглеводнів, які входять до складу молекули з доданням слова "амін". Загальним способом добування первинних аміносполук є реакція відновлення нітросполук, відкрита в 1842 р. M.M. Зініним. Аміни можна добути також реакцією Гофмана з галогеналканів і амідів кислот і відновленням нітрилів і оксимів. Подібно до амоніаку аміни мають основні властивості і тому називаються органічними основами. Вони утворюють у водному розчині основи, з мінеральними кислотами — солі, з карбоновими кислотами і їх похідними вступають в реакцію ацилювання, із галогеналкілами — в реакцію алкілювання, утворюють четвертинні амонійні солі й основи, по-різному реагують із нітритною кислотою. Первинні аміни із хлороформом у лужному розчині утворюють ізонітрили.

Ароматичними аміносполуками називають похідні амоніаку, в молекулі якого один або кілька атомів Гідрогену заміщені на вуглеводневі залишки ароматичного (бензенового) ряду (арілами). Залежно від кількості заміщених атомів Гідрогену в молекулі амоніаку, розрізняють первинні, вторинні, третинні аміни. Крім того, аміни поділяють на чисто ароматичні, які вміщують тільки аріли, і змішані жирно-ароматичні, які вміщують і аріли, і алкіли. Крім моноамінів відомі ди- і поліаміносполуки — залежно від наявності двох- або кількох аміногруп. Для ароматичних аміносполук найуживаніші тривіальні назви.

Добувають ароматичні аміносполуки за реакціями M.M. Зініна, алкілювання або арилювання за Ульманом.

Найважливішими реакціями, що характеризують хімічні властивості ароматичних амінів, є реакції утворення солей з мінеральними кислотами, заміщення атомів Гідрогену в аміногрупі (алкілювання й ацетилування), електрофільного заміщення воднів бензенового ядра (галогенування, нітрування, сульфування), взаємодії з нітритною кислотою, окислення й утворення ізонітрилів. Однак основні властивості у ароматичних аміносполуках значно послаблені й менш виражені, ніж у амінів жирного ряду.

Діазосполуки — органічні речовини загальною формулою Ar-N₂-X, де Ar — ароматичний залишок, X — неорганічний залишок. Діазосполуки залежно від середовища існують у кількох ізомерних формах: [Ar-N⁺≡N]X^- — сіль діазонію (кисле середовище), Ar-N=N-OH — діазогідрат (у середовищах, близьких до нейтральних), Ar-N=N-OMe — діазотат (лужне середовище). Ці форми легко переходять одна в іншу залежно від середовища.

Діазосполуки добувають реакцією діазотування первинних ароматичних амінів, що була відкрита II. Грісом в 1858 р. Солі діазонію дуже реакційноздатні.

Розрізняють два види хімічних перетворень діазосполук:

реакції, які проходять із виділенням нітрогену (діазореакції). Важливими реакціями цього типу є добування фенолів, галогенопохідних, нітрилів, ароматичних кислот, вуглеводнів, металоорганічних сполук тощо;

реакції, які проходять без виділення нітрогену. Серед них: реакції азосполучення солей діазонію з фенолами й ароматичними амінами й утворенням азобарвників.

Азосполуками називають органічні речовини, які містять у молекулі азогрупу -N=N-, вільні валентності якої з'єднані з ароматичними залишками. Найпростіший представник — азобензен. Найважливішими похідними азобензену є аміноазосполуки й оксіазосполуки, широко використовувані як барвники.

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
	\|	Лабораторна робота № 8.

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.004 сек.