Гомологічний ряд алканів

Алкани

(насичені ВВ, парафіни)

С_nH₂_n₊₂n ≥1

Алкани – це ВВ, в молекулах яких всі атоми вуглецю знаходяться в стані sp³-гібридизації і зв’язані один з одним тільки σ-зв’язками.

Кожний атом вуглецю в молекулі алкана зв’язаний простими зв’язками з чотирьма атомами (“С” або “Н”) і не може приєднувати інші атоми. Тому алкани і називають насиченими вуглеводнями.

Будова алканів. Всі атоми вуглецю в молекулах алканів знаходяться в стані sp³-гібридизації, кут між зв’язками С–С складає 109˚28΄; тому молекули нормальних алканів з великим числом атомів вуглецю мають зигзагоподібну будову:

Довжина зв’язку С–С – 0,154нм (1нм = 10^-9м).

Таблиця 3

Гомологічний ряд алканів

Молекулярні формули алканів С_nH_2n+2	Назва алкану	Молекулярна формула одновалентного радикала – C_nH₂_n₊₁	Назва алкільного радикала (алкілу)
СН₄	метан	– СН₄	метил
С₂Н₆	етан	– С₂Н₆	етил
С₃Н₈	пропан	– С₃Н₈	пропіл
С₄Н₁₀	бутил	– С₄Н₁₀	бутил
С₅Н₁₂	пентан	– С₅Н₁₂	пентил (аміл)
С₆Н₁₄	гексан	– С₆Н₁₄	гексил

Для радикалів характерне явище ізомерії, як і для алканів.

Наприклад:

С₃Н₇

│

CH₃–CH₂–CH₂– CH₃–CH–CH₃

– пропіл – ізопропіл (вторинний пропіл).

Вільна валентність біля первин- Вільна валентність біля вторинного

ного атома С (тобто такого ато- атома С (зв’язаного з двома іншими

ма С, який зв’язаний лише з атомами вуглецю).

одним атомом вуглецю.

Ізомерія і номенклатура алканів. Можлива тільки ізомерія ланцюга. Перші три члени гомологічного ряду (СН₄,С₂Н₆, С₃Н₇) ізомерів не мають.

Бутан має 2 ізомери:

Н–бутан Ізобутан (2-метилпропан)

У відповідності з міжнародною номенклатурою ізомери з розгалуженим ланцюгом слід розглядати як похідні алкана з найдовшим у даній молекулі нерозгалуженим ланцюгом.

Правила утворення назв алканів за міжнародною номенклатурою (ІЮПАК) такі:

1. Знайти самий довший нерозгалужений ланцюг у даній молекулі.

2. Пронумерувати атоми вуглецю, починаючи з того кінця ланцюга, до якого найближчий замісник (алкільний радикал).

3. Вказати положення замісника (номер атома вуглецю, біля якого знаходиться алкільний радикал). Назвати алкільний радикал.

Назвати алкан, який відповідає головному ланцюгу:

3-метилгексан

В молекулі з декількома однаковими замісниками потрібно вказати положення кожного замісника. Сума номерів положень замісників повинна мати найменше значення. Число однакових замісників позначають грецькими числівниками ди- (два), три, тетра (чотири), пента (п’ять) і т.д.:

3,3-диметилпентан 2,3,5-триметилгексан

Різні замісники називають в алфавітному порядку. Сума номерів положень замісників мінімальна.

3-етил-5-метилгептан

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
	\|	Фізичні властивості

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.002 сек.