Способи добування

1) З кам’яновугільної смоли. Кам’яновугільна смола, що утворюється при коксуванні вугілля – чорна в’язка рідина з характерним фенольним запахом. Феноли виділяють з легкого масла – фракції одержаної при розгонці кам’яновугільної смоли (80-170⁰С), в основному вона містить фенол і крезоли.

2) Взаємодія галогенаренів з лугами. Заміщення галогену в бензеновому ядрі відбувається за жорстких умов: при температурі 200-300⁰С і підвищеному тиску із застосуванням каталізатора – міді і солей купруму (І):

3) Кумольний метод. Промисловий метод синтезу фенолу, що дозволяє поряд із фенолом одержати цінний продукт – ацетон. Кумол (ізопропілбензен), одержаний при взаємодії бензену з пропеном, окиснюють киснем повітря, а утворений гідропероксид кумену розкладають нагріванням з розведеною сульфатною кислотою:

4. Фізичні властивості.Феноли – безбарвні кристалічні речовини або рідини з характерним запахом. Як правило, вони погано розчинні у воді; при зберіганні на повітрі окиснюються (темніють). Фенол (гідроксибензен, карболова кислота – лат. carbo, carbonis – вугілля та лат. oleum – олія) – безбарвна кристалічна речовина зі специфічним “фенольним” запахом, при зберіганні, внаслідок окиснення, набуває рожевого забарвлення. Фенол малорозчинний у воді, добре розчинний в етанолі, етері, ацетоні.

Хімічні властивості. Для фенолів характерні реакції, що відбуваються за участю гідроксильної групи та бензенового ядра. В молекулі фенолу гідроксильна група безпосередньо зв’язана з бензеновим ядром. Внаслідок цього одна з неподілених пар електронів атома Оксигену гідроксильної групи взаємодіє з π-електронами бензенового ядра. Це веде до зміщення електронної густини з атома Оксигену в бік ароматичного ядра. У результаті спостерігається зменшення електронної густини на атомі Оксигену гідроксильної групи та її збільшення в бензеновому ядрі, що впливає на реакційну здатність ОН-групи і бензенового ядра.

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
Лекція № 5-6. Спирти і феноли.	\|	Реакції за участю гідроксильної групи.

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.004 сек.