Атоми N дезактивують один одного, тому ці гетероцикли виявляють більш слабкі основні властивості, ніж піридин. Реакції електрофільного заміщення для них не характерні.
Піразин N NН
1 – відновлення: + 3H2 →
N NН піперазин
2 – заміщення (SN) –утворюються 2 – похідні:
N N
+NaNH2 → + NaH
NH2
N N
3 – основні властивості:
N N
+ HCl → Cl–
піразиній
N N+ хлорид
Н
Використання у медицині:
Препарат піперазину адипінат використовується як протиглисний засіб.
Піримідин
N NН
1 – відновлення: + 3H2 →
N N гексагідропіримідин
Н
2 – заміщення (SN) –утворюються 2 – похідні:
N N
+NaNH2 → + NaH
NH2
N N
3 – основні властивості:
N N
+ HCl → Cl–
піримідиній
N N+ хлорид
Н
Використання у медицині:
Ядро піримідину входить до складу вітаміну В1 (недостача призводить до захворювання бері-бері), калій оротату (використовується при серцевих захворюваннях).
Похідні піримідину
· Піримідинові основи– входять до складу нуклеїнових кислот:
ОН ОН NH2
Н3С
N N N
урацил тімін цитозин
Азотисті основи входять до складу нуклеотидів – сполуки, що складаються з трьох компонентів: азотистої основи, вуглеводу (рибоза або дезоксирибоза) та 1, 2 або 3 залишків фосфатної кислоти.