• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

Акридин

N N N

N N N

N N N

H H

N N S

Фуран

O S

О S N

H

фуран тіофен пірол

Добування –синтез Юр’єва:

+ H₂S

+ H₂O

+ NH₃ + H₂S

+ H₂O + NH₃

N

H

1 – відновлення:+ 2Н₂ → тетрагідрофуран

О О

2 – заміщення:+ Cl₂ → + HCl

Cl

О О

Реакції заміщення відбуваються в 2 – положенні, утворюється 2 – хлорфуран.

+ [ HNO₃ ] → + H₂O

NO₂

О О

+ [ H₂SO₄ ] → + H₂O

SO₃H

О О

Використання у медицині:

Ядро нітрофурану міститься в молекулах багатьох бактерицидних препаратів нітрофуранового ряду. Загальна формула фурациліну та фуразолідону:

О₂N – – CH = R

О

Тіофен

1 – відновлення:+ 2Н₂ → тетрагідротіофен

S S

2 – заміщення:+ Cl₂ → + HCl

Cl

S S

+ HNO₃ → + H₂O

NO₂

S S

+ H₂SO₄ → + H₂O

SO₃H

S S

Використання у медицині:

Похідні тіофену містяться у препараті іхтіол, що використовується для лікування шкірних хвороб.

Пірол

+H₂ +H₂

1 – відновлення:→ →

N N N

H H H

піролін піролідин

2 – заміщення:+ Cl₂ → + HCl

Cl

N N

H H

+ [ HNO₃ ] → + H₂O

NO₂

N N

H H

+ [ H₂SO₄ ] → + H₂O

SO₃H

N N

H H

3 – кислотні властивості:

+ NaOH → + H₂O

N N

H Na натрій піролід

Використання у медицині:

Ядра піролу та продуктів його відновлення входять до складу хлорофілу, гемоглобіну, вітаміну В₁₂.

У присутності сильних мінеральних кислот фуран та пірол руйнуються. Ця особливість получила назву ацидофобність (або кислотобоязнь). Враховуючи це нітрування та сульфування цих гетероциклів проводять не самими кислотами, а їх продуктами:

HNO₃ → CH₃COONO₂ ацетилнітрат

H₂SO₄ → C₅H₅NSO₃ піридинсульфат

Індол

За хімічними властивостями схожий на пірол.

N

H

1 – відновлення:

+ Н₂ →

N

N Н2,3 – дигідроіндол

H

2 – заміщення(утворюються 3 – похідні):

Cl (NO₂; SO₃H)

N

H

3 – кислотні властивості:

+ NaOH →

N

N Naнатрій індолід

H

Використання у медицині:

Ядро індолу входить до складу алкалоїдів:

· Резерпін –знижує кров’яний тиск та діє заспокійливо на центральну нервову систему. Використовується для лікування гіпертонічної хвороби та психічних розладів.

· Стрихнін –збуджує нервову систему, тонізує скелетну мускулатуру, м’язи серця. Використовується як тонізуючий засіб.

П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами

N N

N

піразол імідазол тіазол

Піразол

+H₂ +H₂

1 – відновлення:N→ N → N

N N N

H H H

піразолін піразолідин

Cl

2 – заміщення:+ Cl₂ → + HCl

N N

N N

H H

Реакції заміщення відбуваються в 4 – положенні, утворюється 4 – хлорпіразол.

O₂N

+ HNO₃ → + H₂O

N N

N N

H H

HO₃S

+ H₂SO₄ → + H₂O

N N

N N

H H

3 – кислотно – основні властивості:

N + NaOH → N + H₂O

N N

H Na натрій піразолід

+ –

N + HCl → NNH Cl

N N

H H піразолій хлорид

Використання у медицині:

Ядро піразолу входить до складу антипірину, анальгіну, амідопірину, що мають жарознижуючу та болезаспокійливу дію.

Імідазол

1 – не відновлюється

Cl

2 – заміщення:N+ Cl₂ → N + HCl

N N

H H

O₂N

N+ HNO₃ → N + H₂O

N N

H H

HO₃S

N+ H₂SO₄ → N + H₂O

N N

H H

3 – кислотно – основні властивості:

N

+ NaOH → + H₂O

N N

H Na натрій імідазолід

+ –

NH Cl

N + HCl →

N N

H H імідазолій хлорид

Використання у медицині:

Ядро імідазолу входить до складу пілокарпіну, що використовується для лікування очних хвороб.

Тіазол

1 – не відновлюється

2 – заміщення (S_E) –відбувається важко,утворюються 5 – похідні:

N+ Cl₂ → N + HCl

S Cl S

N+ HNO₃ → N + H₂O

S O₂N S

N+ H₂SO₄ → N + H₂O

S HO₃S S

3 – заміщення (S_N) –відбувається легко,утворюються 2 – похідні:

N+ NaNH₂ → N + NaH

натрій амід NH₂

S S

4 – основні властивості:

+ –

N NH Cl

+ HCl →

S S

тіазолій хлорид

Використання у медицині:

Ядро тіазолу входить до складу сульфаніламідних препаратів норсульфазолу та фталазолу, що мають антибактеріальну дію, пеніцилінів – природних і напівсинтетичних, вітаміну В₁.

Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом

N

піридин хінолін ізохінолін акридин

Піридин

1 – відновлення: + 3H₂ →

N N піперидин

H

2 – заміщення (S_E) –відбувається важко,утворюються 3 – похідні:

Cl

+Cl₂ → + HCl

N N

NO₂

+HNO₃ → + H₂O

N N

SO₃H

+H₂SO₄ → + H₂O

N N

3 – заміщення (S_N) –відбувається легко,утворюються 2 – похідні:

+NaNH₂ → + NaH

NH₂

N N

4 – основні властивості:

+ HCl → Cl^–

піридиній хлорид

N N⁺

Використання у медицині: H

Ядра піридину та продуктів його відновлення входять до складу вітаміну В₆ , вітаміну РР, недостача якого призводить до захворювання шкіри – пелагра; препаратів фтивазиду (лікування туберкульозу), промедолу (наркотичний анальгетик).

Похідні піридину

· Піколіни –це метильні похідні піридину: СН₃

СН₃׀

СН₃

α –піколін β – піколін γ – піколін

При окисленні піколінів утворюються піридинкарбонові кислоти.

· Піридинкарбонові кислоти: СООН

СООН׀

СООН

пиколинова никотинова изоникотинова

кислота кислота кислота

Використання у медицині:

– никотинова кислота та її амід – це дві форми вітаміна РР, при недостачі якого розвивається захворювання шкіри – пелагра;

– заміщеним амідом нікотинової кислоти є препарат кордиамін, що стимулює центральну нервову систему, збуджує дихальний та судинорухальний центри головного мозоку;

– похідними ізонікотинової кислоти є препарати ізоніазид та фтивазид, що використовують для лікування туберкульозу.

Хінолін

1 – відновлення: + 2H₂ →

N N

H

1,2,3,4 – тетрагідрохінолін

+ 5H₂ →

N N

H

декагідрохінолін

2 – окислення:HOOC

+ 9[O] → + 2CO₂ + H₂O

N HOOC N

хінолінова кислота

3 – заміщення (S_E) –в бензольному кільці:

+Cl₂ → + HCl

N N

Утворюються 8 – похідні. Cl

+HNO₃ → + H₂O

N N

NO₂

+H₂SO₄ → + H₂O

N N

SO₃H

4 – заміщення (S_N) –в піридиновому кільці:

+NaNH₂ → + NaH

NH₂

N N

Утворюються 2 – похідні.

4 – основні властивості:

+ HCl → Cl^–

N N⁺ хіноліній хлорид

H

Використання у медицині:

Ядро хіноліну входить до складу алкалоїду хініну (лікування малярії).

Ізохінолін

1 – відновлення: + 2H₂ →

N NH

1,2,3,4 – тетрагідроізохінолін

+ 5H₂ →

N NH

декагідроізохінолін

2 – окислення:

СООН HOOC

2 + [O] → +

N N

СООН HOOC

фталева кислота ізохінолінова кислота

3 – заміщення (S_E) –в бензольному кільці: Cl

+Cl₂ → + HCl

N N

Утворюються 5 – похідні. NO₂

+HNO₃ → + H₂O

N N

SO₃H

+H₂SO₄ → + H₂O

N N

4 – аміщення (S_N) –в піридиновому кільці:

+NaNH₂ → + NaH

NN

Утворюються 1 – похідні. NH₂

5 – основні властивості:

+ HCl → + –

N NH Cl

ізохіноліній хлорид

Використання у медицині:

Ядро ізохіноліну входить до складу алкалоїдів:

– папаверин –спазмолітичний та судинорозширюючий засіб;

– морфін –наркотичний анальгетик;

– кодеїн –протикашльовий засіб.

1 – відновлення:

+ Н₂→

акрідан

NN

2 – окислення:

COOH

+ [O]→

NN COOH

акрідинова кислота

3 – заміщення (S_E) –не характерно.

4 – аміщення (S_N) –утворюються 9 – похідні:

NН₂

׀

+ NaNН₂→

NN

9 – аміноакридин

5 – основні властивості:

+ НCl→

NN+ Cl^–

H

акридіній хлорид

Використання у медицині:

Препарат риванол є похідним 9 – аміноакридину, має антисептичну дію.

Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами

N

N

Читайте також:

1. Група барвників (діамантовий зелений, метиленовий синій, етакридину лактат). Особливості дії та застосування.

Переглядів: 1360