Студопедия
Новини освіти і науки:
МАРК РЕГНЕРУС ДОСЛІДЖЕННЯ: Наскільки відрізняються діти, які виросли в одностатевих союзах


РЕЗОЛЮЦІЯ: Громадського обговорення навчальної програми статевого виховання


ЧОМУ ФОНД ОЛЕНИ ПІНЧУК І МОЗ УКРАЇНИ ПРОПАГУЮТЬ "СЕКСУАЛЬНІ УРОКИ"


ЕКЗИСТЕНЦІЙНО-ПСИХОЛОГІЧНІ ОСНОВИ ПОРУШЕННЯ СТАТЕВОЇ ІДЕНТИЧНОСТІ ПІДЛІТКІВ


Батьківський, громадянський рух в Україні закликає МОН зупинити тотальну сексуалізацію дітей і підлітків


Відкрите звернення Міністру освіти й науки України - Гриневич Лілії Михайлівні


Представництво українського жіноцтва в ООН: низький рівень культури спілкування в соціальних мережах


Гендерна антидискримінаційна експертиза може зробити нас моральними рабами


ЛІВИЙ МАРКСИЗМ У НОВИХ ПІДРУЧНИКАХ ДЛЯ ШКОЛЯРІВ


ВІДКРИТА ЗАЯВА на підтримку позиції Ганни Турчинової та права кожної людини на свободу думки, світогляду та вираження поглядів



Акридин

N N N

N N N

N N N

H H

N N S

Фуран

O S

О S N

H

фуран тіофен пірол

Добуваннясинтез Юр’єва:

+ H2S

+ H2O

+ NH3 + H2S

+ H2O + NH3

 
 


N

H

       
   


1 – відновлення:+ 2Н2 → тетрагідрофуран

О О

2 – заміщення:+ Cl2 → + HCl

Cl

О О

Реакції заміщення відбуваються в 2 – положенні, утворюється 2 – хлорфуран.

 

+ [ HNO3 ] → + H2O

NO2

О О

+ [ H2SO4 ] → + H2O

SO3H

О О

Використання у медицині:

Ядро нітрофурану міститься в молекулах багатьох бактерицидних препаратів нітрофуранового ряду. Загальна формула фурациліну та фуразолідону:

 
 


О2N – – CH = R

О

 

Тіофен

       
   


1 – відновлення:+ 2Н2 → тетрагідротіофен

S S

2 – заміщення:+ Cl2 → + HCl

Cl

S S

+ HNO3 → + H2O

NO2

S S

+ H2SO4 → + H2O

SO3H

S S

Використання у медицині:

Похідні тіофену містяться у препараті іхтіол, що використовується для лікування шкірних хвороб.

Пірол

+H2 +H2

1 – відновлення:→ →

N N N

H H H

піролін піролідин

 

2 – заміщення:+ Cl2 → + HCl

Cl

N N

H H

+ [ HNO3 ] → + H2O

NO2

N N

H H

+ [ H2SO4 ] → + H2O

SO3H

N N

H H

3 – кислотні властивості:

       
   


+ NaOH → + H2O

N N

H Na натрій піролід

Використання у медицині:

Ядра піролу та продуктів його відновлення входять до складу хлорофілу, гемоглобіну, вітаміну В12.

У присутності сильних мінеральних кислот фуран та пірол руйнуються. Ця особливість получила назву ацидофобність (або кислотобоязнь). Враховуючи це нітрування та сульфування цих гетероциклів проводять не самими кислотами, а їх продуктами:

HNO3 → CH3COONO2 ацетилнітрат

H2SO4 → C5H5NSO3 піридинсульфат

 

Індол


За хімічними властивостями схожий на пірол.

N

H

1 – відновлення:

+ Н2

N

N Н2,3 – дигідроіндол

H

2 – заміщення(утворюються 3 – похідні):

Cl (NO2; SO3H)

N

H

3 – кислотні властивості:

+ NaOH →

N

N Naнатрій індолід

H

Використання у медицині:

Ядро індолу входить до складу алкалоїдів:

· Резерпін –знижує кров’яний тиск та діє заспокійливо на центральну нервову систему. Використовується для лікування гіпертонічної хвороби та психічних розладів.

· Стрихнін –збуджує нервову систему, тонізує скелетну мускулатуру, м’язи серця. Використовується як тонізуючий засіб.

П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами

N N

N

піразол імідазол тіазол

Піразол

+H2 +H2

1 – відновлення:N→ N → N

N N N

H H H

піразолін піразолідин

Cl

2 – заміщення:+ Cl2 → + HCl

N N

N N

H H

Реакції заміщення відбуваються в 4 – положенні, утворюється 4 – хлорпіразол.

O2N

+ HNO3 → + H2O

N N

N N

H H

HO3S

+ H2SO4 → + H2O

N N

N N

H H

3 – кислотно – основні властивості:

       
   


N + NaOH → N + H2O

N N

H Na натрій піразолід

       
   


+ –

N + HCl → NNH Cl

N N

H H піразолій хлорид

 

Використання у медицині:

Ядро піразолу входить до складу антипірину, анальгіну, амідопірину, що мають жарознижуючу та болезаспокійливу дію.

Імідазол

1 – не відновлюється

Cl

2 – заміщення:N+ Cl2 → N + HCl

 

N N

H H

 

O2N

N+ HNO3 → N + H2O

 

N N

H H

 

HO3S

N+ H2SO4 → N + H2O

 

N N

H H

 

 

3 – кислотно – основні властивості:

N

+ NaOH → + H2O

N N

H Na натрій імідазолід

+ –

NH Cl

N + HCl →

N N

H H імідазолій хлорид

 

Використання у медицині:

Ядро імідазолу входить до складу пілокарпіну, що використовується для лікування очних хвороб.

 

Тіазол

1 – не відновлюється

 

2 – заміщення (SE) –відбувається важко,утворюються 5 – похідні:

 

N+ Cl2 → N + HCl

S Cl S

 

N+ HNO3 → N + H2O

S O2N S

 

N+ H2SO4 → N + H2O

S HO3S S

 

3 – заміщення (SN) –відбувається легко,утворюються 2 – похідні:

 

N+ NaNH2 → N + NaH

натрій амід NH2

S S

 

4 – основні властивості:

+ –

N NH Cl

+ HCl →

S S

тіазолій хлорид

 

Використання у медицині:

Ядро тіазолу входить до складу сульфаніламідних препаратів норсульфазолу та фталазолу, що мають антибактеріальну дію, пеніцилінів – природних і напівсинтетичних, вітаміну В1.

Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом

               
       


                               
               


N

піридин хінолін ізохінолін акридин

Піридин

       
   


1 – відновлення: + 3H2

 

N N піперидин

H

2 – заміщення (SE) –відбувається важко,утворюються 3 – похідні:

Cl

       
   


+Cl2 → + HCl

N N

NO2

       
   


+HNO3 → + H2O

N N

SO3H

       
   


+H2SO4 → + H2O

N N

3 – заміщення (SN) –відбувається легко,утворюються 2 – похідні:

       
   


+NaNH2 → + NaH

NH2

N N

4 – основні властивості:

       
   
 
 

 


+ HCl → Cl

піридиній хлорид

N N+

Використання у медицині: H

Ядра піридину та продуктів його відновлення входять до складу вітаміну В6 , вітаміну РР, недостача якого призводить до захворювання шкіри – пелагра; препаратів фтивазиду (лікування туберкульозу), промедолу (наркотичний анальгетик).

 

Похідні піридину

· Піколіни –це метильні похідні піридину: СН3

СН3׀

СН3

α –піколін β – піколін γ – піколін

При окисленні піколінів утворюються піридинкарбонові кислоти.

 

· Піридинкарбонові кислоти: СООН

СООН׀

СООН

пиколинова никотинова изоникотинова

кислота кислота кислота

 

Використання у медицині:

– никотинова кислота та її амід – це дві форми вітаміна РР, при недостачі якого розвивається захворювання шкіри – пелагра;

– заміщеним амідом нікотинової кислоти є препарат кордиамін, що стимулює центральну нервову систему, збуджує дихальний та судинорухальний центри головного мозоку;

– похідними ізонікотинової кислоти є препарати ізоніазид та фтивазид, що використовують для лікування туберкульозу.

 

 

Хінолін

       
   


1 – відновлення: + 2H2

 

N N

H

1,2,3,4 – тетрагідрохінолін

       
   


+ 5H2

 

N N

H

декагідрохінолін

2 – окислення:HOOC

+ 9[O] → + 2CO2 + H2O

 
 


N HOOC N

хінолінова кислота

3 – заміщення (SE) –в бензольному кільці:

               
       


+Cl2 → + HCl

N N

Утворюються 8 – похідні. Cl

       
   

 


+HNO3 → + H2O

N N

NO2

               
       


+H2SO4 → + H2O

N N

SO3H

4 – заміщення (SN) –в піридиновому кільці:

               
       


+NaNH2 → + NaH

NH2

N N

Утворюються 2 – похідні.

 

4 – основні властивості:

       
   
 
 

 


+ HCl → Cl

 

N N+ хіноліній хлорид

H

Використання у медицині:

Ядро хіноліну входить до складу алкалоїду хініну (лікування малярії).

 

Ізохінолін

       
   


1 – відновлення: + 2H2

N NH

 

1,2,3,4 – тетрагідроізохінолін

       
   


+ 5H2

N NH

 

декагідроізохінолін

2 – окислення:

СООН HOOC

2 + [O] → +

N N

СООН HOOC

фталева кислота ізохінолінова кислота

 

3 – заміщення (SE) –в бензольному кільці: Cl

               
       


+Cl2 → + HCl

N N

Утворюються 5 – похідні. NO2

       
   

 


+HNO3 → + H2O

N N

 

SO3H

               
       


+H2SO4 → + H2O

N N

 

4 – аміщення (SN) –в піридиновому кільці:

               
       


+NaNH2 → + NaH

NN

Утворюються 1 – похідні. NH2

 

5 – основні властивості:

       
   
 
 

 


+ HCl → + –

N NH Cl

 

ізохіноліній хлорид

Використання у медицині:

Ядро ізохіноліну входить до складу алкалоїдів:

папаверин –спазмолітичний та судинорозширюючий засіб;

морфін –наркотичний анальгетик;

кодеїн –протикашльовий засіб.

 

               
       

1 – відновлення:

+ Н2

акрідан

NN

2 – окислення:

COOH

+ [O]

NN COOH

акрідинова кислота

3 – заміщення (SE) –не характерно.

4 – аміщення (SN) –утворюються 9 – похідні:

2

׀

+ NaNН2

NN

9 – аміноакридин

5 – основні властивості:

+ НCl

NN+ Cl

H

акридіній хлорид

Використання у медицині:

Препарат риванол є похідним 9 – аміноакридину, має антисептичну дію.

Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами

N

N


Читайте також:

  1. Група барвників (діамантовий зелений, метиленовий синій, етакридину лактат). Особливості дії та застосування.




Переглядів: 1362

<== попередня сторінка | наступна сторінка ==>
Азосполуки | N ОН N ОН N OH

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

  

© studopedia.com.ua При використанні або копіюванні матеріалів пряме посилання на сайт обов'язкове.


Генерація сторінки за: 0.069 сек.