• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

Азосполуки

Сполучення з фенолами

+ –

– N Cl + H – – ОН →

׀׀׀

N

→ – N = N – – ОН + HCl

· це ароматичні сполуки, що містять азогрупу:

В основі азосполук міститься ядро азобензолу:

– N = N –

Азосполуки є барвниками:

CH₃

– N = N – – N

CH₃

диметиламіноазобензол

(жовтий барвник)

– N = N – – ОН

гідроксиазобензол

(оранжевий барвник)

Забарвлені речовини та барвники

· Хромофори – це групи атомів, що зумовлюють забарвлення речовини:

Ø сильні хромофори– N = N –азогрупа

– N = O нітрозогрупа

Наявність в молекулі хоча б однієї такої групи робить речовину забарвленою.

Ø слабкі хромофориС = О карбоніл

С = С етеніл

Наявність однієї групи не дає речовині кольору (наприклад, ацетон та етилен – безбарвні). Але декілька груп роблять речовину кольоровою. Наприклад, хінон (жовтого кольору) містить 4 групи – два карбоніла та два етеніла:

СН = СН

О = С С = О або О = = О

СН = СН

Але не кожна забарвлена речовина може бути барвником, а лише в тому випадку, якщо вона закріплюється на матеріалі (волокні, шкірі, гумі). Щоб забарвлена речовина була барвником, вона повинна, крім хромофорів, містити ауксохроми.

· Ауксохроми – це групи атомів, які самі по собі (у відсутності хромофорів) не здатні викликати забарвлення, але у присутності хромофорів посилюють їх дію або змінюють відтінок кольору:

CH₃

Ø основні ауксохроми– NH₂ – N

. CH₃

аміногрупа диметиламіногрупа

Ø кислотні ауксохроми –ОН гідроксогрупа

– СООНкарбоксильна група

– SO₃H сульфогрупа

Якщо переважають основні групи, то барвник називають основним барвником; якщо кислотні – кислотним барвником.

Відтінок кольору азобарвників сильно змінюється залежно від реакції середовища. Це дозволяє використовувати їх як кислотно – лужні індикатори.

· Метиловий оранжевий

CH₃ H⁺

HO₃S – – N = N – – N

CH₃

жовте забарвлення OH^–

+ CH₃

HO₃S – – N – N = = N

׀ CH₃

Н

червоне забарвлення

Зміна кольору пов’язана з тим, що одна хромофорна група (азогрупа – N = N –) зникає, але з’являється інша – хіноїдне ядро. Ця реакція оборотна: при додаванні лугу метиловий оранжевий знов стає жовтим.

Гетероциклічні сполуки

· це ароматичні сполуки, у циклах яких крім атомів С є атоми інших елементів (N, S, O).

Класифікація гетероциклів:

1 – за величиною циклу –трьохчленні;

– чотирьохчленні;

– п’ятичленні;

–шестичленні;

2 – за видом гетероатому –нітрогеновмісні;

– оксигеновмісні;

– сульфуровмісні.

Ароматичність:

За правилом Хюккеля 4 · 1 + 2 = 6 електронів

Н

НС – СН НС – СН С

• • • • •

НС• •СН НС• •СН НС• •СН

•• •• ׀ ׀

N O HC• •CH

H •

N

Кислотно – основні властивості нітрогеновмісних гетероциклів:

1 – кислотні властивості (пірольний N)

Пірольний N –це атом N, що надає в ароматичну систему пару електронів і

утворює з іншими атомами тільки σ – зв’язки (містить Н).

+ NaOH → + H₂O

N N

H Na

2 – основні властивості (піридиновий N)

Піридиновий N –це атом N, що надає в ароматичну систему один

електрон, а пара електронів залишається вільною (не містить Н).

+ HCl → Cl^–

N N⁺

H

П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом

Переглядів: 2216