КАРБОНОВІ КИСЛОТИ ТА ЇХ ПОХІДНІ

Контрольні питання

1. Охарактеризуйте хімічні властивості оцтової кислоти і її похідних.

2. Наведіть способи одержання карбонових кислот.

3. Чим відрізняється мурашина кислота від усіх інших карбонових кислот насиченого ряду?

4. Що одержується при взаємодії мурашиної кислоти з сірчаною кислотою, аміачним розчином оксиду срібла, перманганатом калію? Напишіть рівняння реакцій.

5. Наведіть реакцію одержання вищих жирних кислот з природних жирів.

6. Поясніть поведінку мила в жорсткій воді.

7. Що відбувається на межі зіткнення води і спиртового розчину мила?

8. Розташуйте в ряд за активністю в реакціях ацилювання такі речовини: етилацетат, ацетонітрил, кетен, оцтовий ангідрид та ацетилхлорид. Чим пояснюється такий порядок зміни активності?

9. Чим пояснюється висока реакційна здатність ацетилхлориду?

10. Чому з лугами ангідрид оцтової кислоти реагує легше, ніж з водою?

11.Реакції щавлевої кислоти з сірчаною кислотою, перманганатом калію, розкладання при нагріванні.

Карбонові кислоти - органічні сполуки, що містять одну або більше карбоксильних груп –СООН, зв'язаних з вуглеводневим радикалом.

Карбоксильна група об’єднує у собі дві функціональні групи - карбоніл і гідроксил, що взаємно впливають одна на одну:

Кислотні властивості карбонових кислот обумовлені зсувом електронної густини до карбонільного кисню і викликаної цим додаткової (у порівнянні зі спиртами) поляризації зв'язку О-Н. У водяному розчині карбонові кислоти дисоціюють на іони:

Карбонові кислоти виявляють високу реакційну здатність. Вони вступають у реакції з різними речовинами і утворюють різноманітні сполуки, серед яких велике значення мають функціональні похідні, тобто сполуки, отримані в результаті реакцій за карбоксильною групою: солі R-COONa, естери R'-СООR" та аміди R-CONR’R” (де R’ і R” = H або Alk) .

Естери - сполуки з загальною формулою R–COOR',
де R і R' - вуглеводневі радикали. Естери можуть бути отримані при взаємодії карбонових кислот зі спиртами (реакція естерифікації). Каталізаторами є мінеральні кислоти.

Дана реакція обернена. Зворотний процес - розщеплення естеру при дії води з утворенням карбонової кислоти і спирту - називають гідролізом естеру. Гідроліз у присутності лугу відбувається необернено (тому що негативно заряджений карбоксилат-аніон RCOO^– , який утворюється, не вступає в реакцію з нуклеофільним реагентом - спиртом).

Ця реакція називається омиленняместеру.

Ефіри нижчих карбонових кислот і нижчих одноатомних спиртів мають приємний запах квітів, ягід і фруктів. Ефіри вищих одноосновних кислот і вищих одноатомних спиртів - основа природних вісків. Наприклад, бджолиний віск містить естер з пальмітинової кислоти і мірицилового спирту (мірицилпальмітат) CH₃(CH₂)₁₄–CO–OCH₂(CH₂)₂₉CH₃.

Жири - складні ефіри гліцерину і вищих одноатомних карбонових кислот.

гліцерин виші карбонові кислоти жир

Загальна назва таких сполук - тригліцериди або триацилгліцерини, де ацил - залишок карбонової кислоти -C(O)R. До складу природних тригліцеридів входять залишки насичених кислот (пальмітинової C₁₅H₃₁COOH, стеаринової C₁₇H₃₅COOH) і ненасичених (олеїновой C₁₇H₃₃COOH, лінолевої C₁₇H₂₉COOH).

Рослинні жири - олії (соняшникова, соєва, бавовняна й ін.) - рідини (виключення - кокосова олія). До складу тригліцеридів олій входять залишки ненасичених кислот.

Жирам як естерам властива обернена реакція гідролізу, яка каталізується мінеральними кислотами. При участі лугів гідроліз жирів відбувається необернено. Продуктами в цьому випадку є мила - солі вищих карбонових кислот і лужних металів.

жир гліцерин стеарат натрію

(мило)

Реакція лужного гідролізу жирів, і узагалі всіх естерів, називається омиленням.

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
Деполімеризація параформальдегіду	\|	Порівняння сили карбонових і мінеральних кислот

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.003 сек.