АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ ( АРЕНИ )

Ароматичні вуглеводні належать до карбоциклічних сполук, в молекулах яких міститься особлива циклічна група із шести атомів карбону, що називається бензеновим ядром (кільцем). Першим представником з ароматичних сполук є бензен C₆H₆. За складом його відносять до ненасичених сполук, але за хімічною здатністю його можна віднести до насичених вуглеводнів. Так, він не знебарвлює бромну воду й розчин калій перманганату, але вступає в реакцію електрофільного заміщення: нітрування, сульфування, галогенування, тощо.

Особливі властивості ароматичних сполук зумовлені наявністю в них бензенового ядра. Сучасні дослідження вказують на рівноцінність всіх зв'язків між атомами Карбону бензенового кільця. Саме це визначає ароматичний характер бензенового ядра.

Під час вивчення реакції електрофільного заміщення треба враховувати правила заміщення в бензеновому ядрі. Кожний замісник у бензеновому кільці має певну орієнтуючу дію. Замісники першого ряду (–N(CH₃)₂, –NHCH₃, –NH₂, –OH, СH₃, –C_nH₂_n₊₁, –Hal) спрямовують електрофільний замісник переважно в орто- і пара-положення. Замісники другого ряду (–NO₂, –CN, –SO₃H, –CHO, –COOH та ін.) спрямовують електрофільний замісник у мета-положення.

Лабораторна робота № 3

ДОБУВАННЯ Й ВЛАСТИВОСТІ АРОМАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДНІВ

Реактиви й матеріали: бензен; толуен; ксилен; бензоат натрію; розчин брому в тетрахлорметані; концентровані нітратна й сульфатна кислоти; розчин калій перманганату.

Дослід 1. ДОБУВАННЯ БЕНЗЕНУ З БЕНЗОАТУ НАТРІЮ

У фарфоровій ступці ретельно розтирають 2–3 г бензоат натрію з 4–6 г попередньо прожареного натронного вапна. Приготовлену суміш вносять у пробірку. Останню закривають пробкою з газовідвідною трубкою, закріплюють на штативі з невеликим нахилом у бік пробки і обережно нагрівають. Кінець трубки вставляють у пробірку-приймач, занурену в склянку з холодною водою. Бензен збирається в приймачі, і його легко упізнати за характерним запахом: C₆H₅COONa + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃.

Якщо добутий продукт вилити у фарфорову чашку і підпалити, то він горить кіптявим полум'ям. За достатньої кількості кисню бензен повністю згоряє з утворенням вуглекислого газу і води: 2C₆H₆ + 15O₂→ 12CO₂ + 6H₂O.

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
Дослід 11. ДОБУВАННЯ АЦЕТИЛЕНІДУ АРГЕНТУМУ та АЦЕТИЛЕНІДУ КУПРУМУ	\|	Дослід 2. ВЗАЄМОДІЯ БЕНЗЕНУ ІЗ БРОМОМ

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.004 сек.