• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ ( АРЕНИ )

Ароматичні вуглеводні належать до карбоциклічних спо­лук, в молекулах яких міститься особлива циклічна група із шести атомів карбону, що називається бензеновим ядром (кільцем). Першим представником з ароматичних спо­лук є бензен C₆H₆. За складом його відносять до ненасичених спо­лук, але за хімічною здатністю його можна віднести до насиче­них вуглеводнів. Так, він не знебарвлює бромну воду й розчин калій перманганату, але вступає в реакцію електрофільного замі­щення: нітрування, сульфування, галогенування, тощо.

Особливі властивості ароматичних сполук зумовлені наяв­ністю в них бензенового ядра. Сучасні дослідження вказують на рівноцінність всіх зв'язків між атомами Карбону бензенового кіль­ця. Саме це визначає ароматичний характер бензенового ядра.

Під час вивчення реакції електрофільного заміщення тре­ба враховувати правила заміщення в бензеновому ядрі. Кожний замісник у бензеновому кільці має певну орієнтуючу дію. Замісники першого ряду (–N(CH₃)₂, –NHCH₃, –NH₂, –OH, СH₃, –C_nH_2n+1, –Hal) спрямовують електрофільний замісник переваж­но в орто- і пара-положення. Замісники другого ряду (–NO₂, –CN, –SO₃H, –CHO, –COOH та ін.) спрямовують електрофільний заміс­ник у мета-положення.

Лабораторна робота № 3

ДОБУВАННЯ Й ВЛАСТИВОСТІ АРОМАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДНІВ

Реактиви й матеріали: бензен; толуен; ксилен; бензоат натрію; розчин брому в тетрахлорметані; концентровані нітрат­на й сульфатна кислоти; розчин калій перманганату.

Дослід 1. ДОБУВАННЯ БЕНЗЕНУ З БЕНЗОАТУ НАТРІЮ

У фарфоровій ступці ретельно розтирають 2–3 г бензоат натрію з 4–6 г попередньо прожареного натронного вапна. При­готовлену суміш вносять у пробірку. Останню закривають проб­кою з газовідвідною трубкою, закріплюють на штативі з неве­ликим нахилом у бік пробки і обережно нагрівають. Кінець трубки вставляють у пробірку-приймач, занурену в склянку з холод­ною водою. Бензен збирається в приймачі, і його легко упізнати за характерним запахом: C₆H₅COONa + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃.

Якщо добутий продукт вилити у фарфорову чашку і під­палити, то він горить кіптявим полум'ям. За достатньої кіль­кості кисню бензен повністю згоряє з утворенням вуглекислого газу і води: 2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O.

Переглядів: 1096