МАРК РЕГНЕРУС ДОСЛІДЖЕННЯ: Наскільки відрізняються діти, які виросли в одностатевих союзах
РЕЗОЛЮЦІЯ: Громадського обговорення навчальної програми статевого виховання ЧОМУ ФОНД ОЛЕНИ ПІНЧУК І МОЗ УКРАЇНИ ПРОПАГУЮТЬ "СЕКСУАЛЬНІ УРОКИ" ЕКЗИСТЕНЦІЙНО-ПСИХОЛОГІЧНІ ОСНОВИ ПОРУШЕННЯ СТАТЕВОЇ ІДЕНТИЧНОСТІ ПІДЛІТКІВ Батьківський, громадянський рух в Україні закликає МОН зупинити тотальну сексуалізацію дітей і підлітків Відкрите звернення Міністру освіти й науки України - Гриневич Лілії Михайлівні Представництво українського жіноцтва в ООН: низький рівень культури спілкування в соціальних мережах Гендерна антидискримінаційна експертиза може зробити нас моральними рабами ЛІВИЙ МАРКСИЗМ У НОВИХ ПІДРУЧНИКАХ ДЛЯ ШКОЛЯРІВ ВІДКРИТА ЗАЯВА на підтримку позиції Ганни Турчинової та права кожної людини на свободу думки, світогляду та вираження поглядів Контакти
Тлумачний словник |
|
|||||||
Структура моносахаридівМоносахариди Моносахариди − це сполуки зі змішаними функціями. Вони містять альдегідну або кетогрупу і декілька гідроксильних груп, тобто вони є альдегідоспиртами або кетоноспиртами, тобто вони є полігідрокси-карбонільними сполуками. Моносахариди з альдегідною групою називаються альдозами, а з кетогрупою − кетозами. За числом атомів вуглецю в молекулі моносахариди діляться на тетрози, пентози, гексози і т.д.
Тетрози Пентози Гексози С4Н8О4 С5Н10О5 С6Н12О6 ─────────────────────────────────────── СНО СНО СНО ׀ ׀ ׀ Альдози: *(СНОН)2 * (СНОН)3 *(СНОН)4 ׀ ׀ ׀ СН2ОН СН2ОН СН2ОН Альдотетрози альдопентози альдогексози ──────────────────────────────────────── СН2ОН СН2ОН СН2ОН ׀ ׀ ׀ Кетози: С = О С = О С = О ׀ ׀ ׀ *СНОН *(СНОН)2 *(СНОН)3 ׀ ׀ ׀ СН2ОН СН2ОН СН2ОН * Асиметричний атом вуглецю Асиметричний атом вуглецю – це атом, зв’язаний з чотирьма різними замісниками. Альдози і кетози з однаковим числом атомів вуглецю ізомерні між собою. Найбільше значення серед моносахаридів мають гексози і пентози. Структура моносахаридів Для зображення будови моносахаридів використовують проекційні формули Фішера.У формулах Фішера ланцюг вуглецевих атомів розміщується в одну лінію. Нумерація ланцюга починається з атома вуглецю альдегідної групи (у випадку альдоз) або з крайнього атома вуглецю, до якого ближче розміщується кетогрупа ( у випадку кетоз). Атоми водню і групи –ОН біля асиметричних атомів „С” розміщуються зліва і справа від вуглецевого ланцюга. В залежності від просторового розміщення атомів „Н” і ОН-груп біля 4-го атома вуглецю у пентоз і біля 5-го атома вуглецю у гексоз моносахариди відносять до D- або L- ряду. Моносахарид відносять до D-ряду, якщо ОН-група біля цих атомів розміщується справа від ланцюга: Майже всі моносахариди, які зустрічаються у природі, відносяться до D-ряду. Для переходу від моносахаридів D-ряду до L-ряду необхідно змінити конфігурацію всіх асиметричних атомів „С” на протилежну. Розглянуті вище структури моносахаридів є ациклічними. Але моносахариди можуть існувати також в циклічних формах, Циклічні форми утворюються в результаті взаємодії карбонільної групи і однієї з гідроксильних груп з утворенням внутрішніх напівацеталей. Альдегідна або кетонна група гексоз і пентоз взаємодіє з гідроксильними групами біля С-4 або С-5. В результаті утворюються п’яти або шестичленні цикли. Ці цикли структурно аналогічні оксигеновмісним гетероциклам пірану і фурану .
Тому циклічні форми гексоз і пентоз відповідно називаються піранозними і фуранозними. В розчинах моносахаридів відбувається міграція протона між гідроксо- і карбонільною групою, при цьому встановлюється рухлива рівновага між циклічними і ациклічними формами. Рухлива рівновага між формами, що взаємно перетворюються, називається таутомерією, а ізомери − таутомерами. Циклічні форми прийнято зображати перспективними формулами Хеуорса. Для переходу від формул Фішера до формул Хеуорса необхідно знати наступні правила: 1.Зображуємо цикл у вигляді плоского багатокутника (при цьому цикл знаходиться в площині, перпендикулярній до площини зображення). Нумерацію атомів вуглецю в циклі проводимо за годинниковою стрілкою (символи атомів вуглецю при цьому частіше не записують). 2. Атоми і групи атомів, які у формулі Фішера знаходяться справа від ланцюга, у формулі Хеуорса розміщуються над площиною циклу, і навпаки. Виключення складає група –СН2ОН біля 5-го атома вуглецю в гексозах, яка у випадку D-гексоз завжди розміщується над площиною цикла. Формула Фішера ← D-глюкопіраноза → Формула Хеуорса В циклічних формах моносахаридів з’являється ще один асиметричний атом вуглецю ( С-1 у альдоз і С-2 у кетоз). Цей асиметричний атом вуглецю називається аномерним. Ізомери вуглеводів, які відрізняються розміщенням атомів і атомних груп біля аномерного атома вуглецю називаються аномерами. Стереоізомер (просторовий ізомер), в якому група –ОН біля аномерного атома “С” розміщується під площиною циклу , називається α-аномером, а стереоізомер з протилежним розміщенням ОН-групи називається β−аномером: α -D -Глюкопіраноза β – D- Глюкопіраноза Аномери не можуть безпосередньо переходити один в другий, перехід від одного аномера до іншого можливий тільки через проміжне утворення ациклічної форми моносахариду. Таким чином, в розчині глюкози присутні різні таутомерні форми, які знаходяться в стані рівноваги: Глюкоза (альдегідна форма) Важливою кетогексозою є D – фруктоза (ізомер глюкози) Для циклічних форм фруктози характерні фуранозні структури. Фуранозний цикл утворюється в результаті взаємодії карбонільної (кетонної) групи з спиртовою групою при 5-му атомі „С”. β-D-Фрукто- D-Фруктоза α-D-Фрукто- фураноза (кетоформа ) фураноза Формула Фішера Формула Фішера Формула Хеуорса Формула Хеуорса Серед пентоз найбільш відомі D-рибоза і її похідна 2-дезокси-D-рибоза, у якої немає –ОН групи при другому атомі”С”. Ці моносахариди входять в склад рибо- і дезоксирибонуклеїнових кислот (РНК і ДНК) в фуранозній формі: β - D - Рибофураноза 2- Дезокси- β - D - ( β - рибоза) рибофураноза
|
||||||||
|