Студопедия
Новини освіти і науки:
МАРК РЕГНЕРУС ДОСЛІДЖЕННЯ: Наскільки відрізняються діти, які виросли в одностатевих союзах


РЕЗОЛЮЦІЯ: Громадського обговорення навчальної програми статевого виховання


ЧОМУ ФОНД ОЛЕНИ ПІНЧУК І МОЗ УКРАЇНИ ПРОПАГУЮТЬ "СЕКСУАЛЬНІ УРОКИ"


ЕКЗИСТЕНЦІЙНО-ПСИХОЛОГІЧНІ ОСНОВИ ПОРУШЕННЯ СТАТЕВОЇ ІДЕНТИЧНОСТІ ПІДЛІТКІВ


Батьківський, громадянський рух в Україні закликає МОН зупинити тотальну сексуалізацію дітей і підлітків


Відкрите звернення Міністру освіти й науки України - Гриневич Лілії Михайлівні


Представництво українського жіноцтва в ООН: низький рівень культури спілкування в соціальних мережах


Гендерна антидискримінаційна експертиза може зробити нас моральними рабами


ЛІВИЙ МАРКСИЗМ У НОВИХ ПІДРУЧНИКАХ ДЛЯ ШКОЛЯРІВ


ВІДКРИТА ЗАЯВА на підтримку позиції Ганни Турчинової та права кожної людини на свободу думки, світогляду та вираження поглядів



Контакти
 


Тлумачний словник
Авто
Автоматизація
Архітектура
Астрономія
Аудит
Біологія
Будівництво
Бухгалтерія
Винахідництво
Виробництво
Військова справа
Генетика
Географія
Геологія
Господарство
Держава
Дім
Екологія
Економетрика
Економіка
Електроніка
Журналістика та ЗМІ
Зв'язок
Іноземні мови
Інформатика
Історія
Комп'ютери
Креслення
Кулінарія
Культура
Лексикологія
Література
Логіка
Маркетинг
Математика
Машинобудування
Медицина
Менеджмент
Метали і Зварювання
Механіка
Мистецтво
Музика
Населення
Освіта
Охорона безпеки життя
Охорона Праці
Педагогіка
Політика
Право
Програмування
Промисловість
Психологія
Радіо
Регилия
Соціологія
Спорт
Стандартизація
Технології
Торгівля
Туризм
Фізика
Фізіологія
Філософія
Фінанси
Хімія
Юриспунденкция






Структура моносахаридів

Моносахариди

Моносахариди − це сполуки зі змішаними функціями. Вони містять альдегідну або кетогрупу і декілька гідроксильних груп, тобто вони є альдегідоспиртами або кетоноспиртами, тобто вони є полігідрокси-карбонільними сполуками.

Моносахариди з альдегідною групою називаються альдозами, а з кетогрупою − кетозами. За числом атомів вуглецю в молекулі моносахариди діляться на тетрози, пентози, гексози і т.д.

 

Тетрози Пентози Гексози

С4Н8О4 С5Н10О5 С6Н12О6

───────────────────────────────────────

СНО СНО СНО

׀ ׀ ׀

Альдози: *(СНОН)2 * (СНОН)3 *(СНОН)4

׀ ׀ ׀

СН2ОН СН2ОН СН2ОН

Альдотетрози альдопентози альдогексози

────────────────────────────────────────

СН2ОН СН2ОН СН2ОН

׀ ׀ ׀

Кетози: С = О С = О С = О

׀ ׀ ׀

*СНОН *(СНОН)2 *(СНОН)3

׀ ׀ ׀

СН2ОН СН2ОН СН2ОН

* Асиметричний атом вуглецю

Асиметричний атом вуглецю – це атом, зв’язаний з чотирьма різними замісниками.

Альдози і кетози з однаковим числом атомів вуглецю ізомерні між собою. Найбільше значення серед моносахаридів мають гексози і пентози.

Структура моносахаридів

Для зображення будови моносахаридів використовують проекційні формули Фішера.У формулах Фішера ланцюг вуглецевих атомів розміщується в одну лінію. Нумерація ланцюга починається з атома вуглецю альдегідної групи (у випадку альдоз) або з крайнього атома вуглецю, до якого ближче розміщується кетогрупа ( у випадку кетоз). Атоми водню і групи –ОН біля асиметричних атомів „С” розміщуються зліва і справа від вуглецевого ланцюга.

В залежності від просторового розміщення атомів „Н” і ОН-груп біля 4-го атома вуглецю у пентоз і біля 5-го атома вуглецю у гексоз моносахариди відносять до D- або L- ряду.

Моносахарид відносять до D-ряду, якщо ОН-група біля цих атомів розміщується справа від ланцюга:

Майже всі моносахариди, які зустрічаються у природі, відносяться до D-ряду.

Для переходу від моносахаридів D-ряду до L-ряду необхідно змінити конфігурацію всіх асиметричних атомів „С” на протилежну.

Розглянуті вище структури моносахаридів є ациклічними. Але моносахариди можуть існувати також в циклічних формах, Циклічні форми утворюються в результаті взаємодії карбонільної групи і однієї з гідроксильних груп з утворенням внутрішніх напівацеталей.

Альдегідна або кетонна група гексоз і пентоз взаємодіє з гідроксильними групами біля С-4 або С-5. В результаті утворюються п’яти або шестичленні цикли. Ці цикли структурно аналогічні оксигеновмісним гетероциклам пірану і фурану .

 

Тому циклічні форми гексоз і пентоз відповідно називаються піранозними і фуранозними.

В розчинах моносахаридів відбувається міграція протона між гідроксо- і карбонільною групою, при цьому встановлюється рухлива рівновага між циклічними і ациклічними формами. Рухлива рівновага між формами, що взаємно перетворюються, називається таутомерією, а ізомери − таутомерами.

Циклічні форми прийнято зображати перспективними формулами Хеуорса.

Для переходу від формул Фішера до формул Хеуорса необхідно знати наступні правила:

1.Зображуємо цикл у вигляді плоского багатокутника (при цьому цикл знаходиться в площині, перпендикулярній до площини зображення). Нумерацію атомів вуглецю в циклі проводимо за годинниковою стрілкою (символи атомів вуглецю при цьому частіше не записують).

2. Атоми і групи атомів, які у формулі Фішера знаходяться справа від ланцюга, у формулі Хеуорса розміщуються над площиною циклу, і навпаки.

Виключення складає група –СН2ОН біля 5-го атома вуглецю в гексозах, яка у випадку D-гексоз завжди розміщується над площиною цикла.

Формула Фішера ← D-глюкопіраноза → Формула Хеуорса

В циклічних формах моносахаридів з’являється ще один асиметричний атом вуглецю ( С-1 у альдоз і С-2 у кетоз). Цей асиметричний атом вуглецю називається аномерним. Ізомери вуглеводів, які відрізняються розміщенням атомів і атомних груп біля аномерного атома вуглецю називаються аномерами. Стереоізомер (просторовий ізомер), в якому група –ОН біля аномерного атома “С” розміщується під площиною циклу , називається α-аномером, а стереоізомер з протилежним розміщенням ОН-групи називається

β−аномером:

α -D -Глюкопіраноза β – D- Глюкопіраноза

Аномери не можуть безпосередньо переходити один в другий, перехід від одного аномера до іншого можливий тільки через проміжне утворення ациклічної форми моносахариду.

Таким чином, в розчині глюкози присутні різні таутомерні форми, які знаходяться в стані рівноваги:

Глюкоза (альдегідна форма)

Важливою кетогексозою є D – фруктоза (ізомер глюкози) Для циклічних форм фруктози характерні фуранозні структури. Фуранозний цикл утворюється в результаті взаємодії карбонільної (кетонної) групи з спиртовою групою при 5-му атомі „С”.

β-D-Фрукто- D-Фруктоза α-D-Фрукто-

фураноза (кетоформа ) фураноза

Формула Фішера Формула Фішера

Формула Хеуорса Формула Хеуорса

Серед пентоз найбільш відомі D-рибоза і її похідна 2-дезокси-D-рибоза, у якої немає –ОН групи при другому атомі”С”. Ці моносахариди входять в склад рибо- і дезоксирибонуклеїнових кислот (РНК і ДНК) в фуранозній формі:

β - D - Рибофураноза 2- Дезокси- β - D -

( β - рибоза) рибофураноза

 




Переглядів: 2690

<== попередня сторінка | наступна сторінка ==>
 | Фізичні властивості

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

 

© studopedia.com.ua При використанні або копіюванні матеріалів пряме посилання на сайт обов'язкове.


Генерація сторінки за: 0.004 сек.