Будова бензолу

Бензен С₆Н₆ – родоначальник ароматичних вуглеводнів.

Кожний з шести атомів вуглецю в його молекулі знаходиться в стані sp2-гібридизації і пов'язаний з двома сусідніми атомами вуглецю і атомом водню трьома s-зв'язками. Валентні кути між кожною парою s-зв'язків рівні 120°. Таким чином, скелет s-зв'язків є правильним шестикутником, в якому всі атоми вуглецю і всі s-зв'язки С-С і С-Н лежать в одній площині:

р-електрони всіх атомів вуглецю взаємодіють між собою шляхом бічного перекривання сусідніх 2р-АО, розташованих перпендикулярно площині s-скелета бензолового кільця. Вони утворюють єдину циклічну p-електронну хмару, зосереджену і під площиною кільця.

Віртуальна модель молекули бензола

Усі зв'язки С-С в бензені рівноцінні, їх довжина рівна 0,140 нм, що відповідає проміжному значенню між завдовжки простій зв'язку (0,154 нм) і подвійний (0,134 нм). Це означає, що в молекулі бензолу між вуглецевими атомами немає чисто простих і подвійних зв'язків (як у формулі, запропонованій в 1865 р. німецьким хіміком Ф.Кекуле, а всі вони вирівняні . Тому структурну формулу бензолу зображають у вигляді правильного шестикутника (s-скелет) і кружка усередині нього, позначаючого делокалізацію p-зв'язку:

Формула Кекуле також нерідко використовується, але при цьому враховується, що вона лише умовно передає будову молекули.

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
	\|	Гомологи бензену. Номенклатура і ізомерія

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.001 сек.