• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

Заміщення в алкінбензолах

Гомологи бензену (алкілбензени) С₆Н₅–R активніше вступають в реакції заміщення в порівнянні з бензеном..

Наприклад, при нітруванні толуену С₆Н₅CH₃ (70°С) відбувається заміщення не одного, а трьох атомів водню з утворенням 2,4,6-тринітротолуену:

При бромуванні толуену також заміщаються три атоми водню:

Тут яскраво виявляється взаємний вплив атомів в молекуліна реакційну здатність речовини. З одного боку, метильна група СH₃ (за рахунок +I-эффекта) підвищує електронну щільність в бензоловому кільці в положеннях 2, 4 і 6:

і полегшує заміщення саме в цих положеннях.

Взаємний вплив атомів визначає напрям реакцій електрофільного заміщення в гомологах бензолу і його похідних –правила орієнтації.

З іншого боку, під впливом бензолового кільця метильна група -СH₃в толуені стає активнішою в реакціях окислення і радикального заміщення у порівнянні з метаном СH₄ .

Толуен, на відміну від метану, окислюється в м'яких умовах (обезбарвлює підкисляючий розчин KMnO₄ при нагріванні):

Легше, ніж в алканах, протікають реакції радикального заміщення в бічному ланцюзі алкілбензенів:

Це пояснюється тим, що на лімітуючій стадії легко (при невисокій енергії активації) утворюється радикал бензил ·CH₂-C₆H₅. Він стабільніший, чим алкільні вільні радикали (·СН₃, ·СH₂R), оскільки його неспарений електрон делокализован за рахунок взаємодії з p-електронною системою бензенового кільця.

Переглядів: 603