Студопедия
Новини освіти і науки:
Контакти
 


Тлумачний словник






Заміщення в алкінбензолах

Гомологи бензену (алкілбензени) С6Н5–R активніше вступають в реакції заміщення в порівнянні з бензеном..

Наприклад, при нітруванні толуену С6Н5CH3 (70°С) відбувається заміщення не одного, а трьох атомів водню з утворенням 2,4,6-тринітротолуену:

При бромуванні толуену також заміщаються три атоми водню:

Тут яскраво виявляється взаємний вплив атомів в молекуліна реакційну здатність речовини. З одного боку, метильна група СH3 (за рахунок +I-эффекта) підвищує електронну щільність в бензоловому кільці в положеннях 2, 4 і 6:

і полегшує заміщення саме в цих положеннях.

Взаємний вплив атомів визначає напрям реакцій електрофільного заміщення в гомологах бензолу і його похідних –правила орієнтації.

З іншого боку, під впливом бензолового кільця метильна група -СH3в толуені стає активнішою в реакціях окислення і радикального заміщення у порівнянні з метаном СH4 .

Толуен, на відміну від метану, окислюється в м'яких умовах (обезбарвлює підкисляючий розчин KMnO4 при нагріванні):

Легше, ніж в алканах, протікають реакції радикального заміщення в бічному ланцюзі алкілбензенів:

Це пояснюється тим, що на лімітуючій стадії легко (при невисокій енергії активації) утворюється радикал бензил ·CH2-C6H5. Він стабільніший, чим алкільні вільні радикали (·СН3, ·СH2R), оскільки його неспарений електрон делокализован за рахунок взаємодії з p-електронною системою бензенового кільця.




<== попередня сторінка | наступна сторінка ==>
Реакції заміщення в бензеновому кільці | Реакції приєднання до аренів

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:


 

© studopedia.com.ua При використанні або копіюванні матеріалів пряме посилання на сайт обов'язкове.


Генерація сторінки за: 0.001 сек.