Заміщення в алкінбензолах

Гомологи бензену (алкілбензени) С₆Н₅–R активніше вступають в реакції заміщення в порівнянні з бензеном..

Наприклад, при нітруванні толуену С₆Н₅CH₃ (70°С) відбувається заміщення не одного, а трьох атомів водню з утворенням 2,4,6-тринітротолуену:

При бромуванні толуену також заміщаються три атоми водню:

Тут яскраво виявляється взаємний вплив атомів в молекуліна реакційну здатність речовини. З одного боку, метильна група СH₃ (за рахунок +I-эффекта) підвищує електронну щільність в бензоловому кільці в положеннях 2, 4 і 6:

і полегшує заміщення саме в цих положеннях.

Взаємний вплив атомів визначає напрям реакцій електрофільного заміщення в гомологах бензолу і його похідних –правила орієнтації.

З іншого боку, під впливом бензолового кільця метильна група -СH₃в толуені стає активнішою в реакціях окислення і радикального заміщення у порівнянні з метаном СH₄ .

Толуен, на відміну від метану, окислюється в м'яких умовах (обезбарвлює підкисляючий розчин KMnO₄ при нагріванні):

Легше, ніж в алканах, протікають реакції радикального заміщення в бічному ланцюзі алкілбензенів:

Це пояснюється тим, що на лімітуючій стадії легко (при невисокій енергії активації) утворюється радикал бензил ·CH₂-C₆H₅. Він стабільніший, чим алкільні вільні радикали (·СН₃, ·СH₂R), оскільки його неспарений електрон делокализован за рахунок взаємодії з p-електронною системою бензенового кільця.

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
Реакції заміщення в бензеновому кільці	\|	Реакції приєднання до аренів

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.005 сек.