П'ЯТИЧЛЕННІ ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ З ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ
П'ятичленні гетероароматичні сполуки з одним гетероатомом можна розглядати як похідні бензену, в якому угруповання —СН=СН— заміщене на гетероатом.
Найважливішими представниками цієї групи гетероциклів є пірол, фуран і тіофен:
СПОСОБИ ДОБУВАННЯ
Взаємні перетворення фурану, піролу та тіофену (цикл реакцій Юр'єва). Реакції взаємних перетворень фурану, піролу та тіофену відкрив радянський хімік-органік Ю. К. Юр'єв у 1936 році.
При каталітичній дії алюміній оксиду та нагріванні (-450 °С) фуран у присутності амоніаку перетворюється на пірол, а в присутності сірководню — на тіофен. Під дією води за цих умов пірол і тіофен утворюють фуран. Аналогічно тіофен у присутності амоніаку перетворюється на пірол, а пірол у присутності H2S — на тіофен.
Слід зазначити, що з наведених реакцій тільки перетворення фурану на пірол і тіофен відбувається з високим виходом продукту.