• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Пірол — це безбарвна рідина із запахом, що нагадує запах хло­роформу, т. кип. 130 °С; малорозчинний у воді, добре розчинний в етанолі та бензені. На повітрі темніє та осмолюється.

фур_ан _ безбарвна рідина зі своєрідним запахом, який нага­дує запах хлороформу, т. кип. 32 °С. Нерозчинний у воді, добре розчинний в етанолі та діетиловому етері.

Тіофен — безбарвна рідина зі слабким запахом сірчистих спо­лук, т. кип. 84 °С; нерозчинний у воді, добре розчинний в етанолі, етері та бензені. Стійкий до високої температури. На світлі окиснюється.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Реакційна здатність піролу, фурану та тіофену визначається наявністю в їх структурі циклу з тіелектрононадлишковою арома­тичною системою (шість p-електронів припадає на п'ять атомів циклу). Проте ступінь ароматичності згаданих гетероциклів ниж­чий, ніж у бензену, і залежить від природи гетероатома. Оскільки електронегативність атома Сульфуру менша за електронегативність

атомів Нітрогену та Оксигену, ступінь участі неподіленої пари елек­тронів атома Сульфуру в утворенні ароматичного секстету моле­кули тіофену більший, ніж атома Нітрогену в піролі та атома Ок­сигену у фурані. Скажімо, якщо для бензену енергія спряження становить 150 кДж/моль, то в ряду тіофен, пірол, фуран вона спа­дає по мірі збільшення електронегативності гетероатома: тіофен (-130 кДж/моль), пірол (-110 кДж/моль), фуран (~90 кДж/моль). Тому з наведених гетероциклів тіофен за своєю хімічною поведін­кою найбільше нагадує бензен, а фуран має найменш виявлений ароматичний характер. У деяких реакціях фуран поводиться як ненасичена (дієнова) сполука.

Через електронегативність гетероатома в молекулах піролу, фурану та тіофену, на відміну від бензену, електронна густина роз­поділена нерівномірно, зокрема на атомах Карбону в α-положенні густина електронів вища, ніж у β-положенні, що визначає напря­мок перебігу реакцій електрофільного заміщення.

Переглядів: 753