• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

Б. Специфічні хімічні властивості піролу

Пірол, будучи слабкою NH-кислотою (рК_а ~ 17,5), взаємодіє з металічним калієм, безводним калій гідроксидом, металічним натрієм і літієм у рідкому амоніаку, з калій та натрій амідами, а також магнійорганічними сполуками, утворюючи солі.

Аніон піролу, що входить до складу солей піролу (піролід-аніон), являє собою доволі стійку частинку внаслідок делокалізації негативного заряду по пірольному ядру.

Солі піролу є реакційноздатними речовинами і широко засто­совуються в органічному синтезі.

Можливості виявлення гетероциклічних сполук за допомогою хімічних методів обмежені. Для ідентифікації піролу та фурану застосовують простий і доступний метод — забарвлення соснової скіпки. Пари піролу забарвлюють соснову скіпку, змочену соля­ною кислотою, в червоний колір {pyrrol - червоне масло), а фура­ну — в інтенсивно-зелений.

Похідні фурану

Найважливішим похідним фурану є фурфурол (2-фураикарб-агіьдегід)

безбарвна або трохи жовтувата масляниста рідина (т. кип, 162 °С), яка має приємним запах свіжовипеченого житнього хліба. Вперше його було виділено з висівків. Від лат. furfur «висівки» він і дістав свою назву.

В промисловості фурфурол добувають у великих кількостях, кис­лотним гідролізом полісахаридів пентозанів, які містяться в сільсько-гоподарсіих відходах (соломі, луззі соняшників, кукурудзяних ка­чанах. бавовняних коробочках та ін.)

Крім реакцій по альдегідний групі, для фурфуролу характерні ре­акції по фурановому ядру. Фурфурол легко вступає в реакції S_E при цьому найбільш реакційно здатне положення 5. Внаслідок електроноакцепторного впливу альдегідної групи, що приводить до зменшення електронної густини на вуглецевих атомах фуранового циклу, фурфу­рол менш ацидофобний, ніж фуран.

Нітрування фурфуролу проводять концентрованою азотною кис­лотою в середовищі оцтового ангідриду. В процесі реакції добувають 5-нітрофурфуролдіацетат, який при гідролізі у присутності розведеної Н₂SO₄ утворює 5-цітрофурфурол.

5-Нітрофурфурол є вихідною речовиною для синтезу ряду лікарських препаратів. Так, при взаємодії 5-нітрофурфуролу з семікарбазидом утворюється семікарбазон 5-нітрофурфуролу, котрий застосовується у медицині під назвою фурацилін.

Представниками групи лікарських препаратів нітрофуранового ряду є також фурадоніні фуразолідон.

Препарати нітрофуранового ряду виявляють високу антибак­теріальну активність. Вони знаходять широке застосування у меди­цині для лікування гнійних і запальних процесів. Особливо цінною властивістю цих препаратів є їх здатність у ряді випадків виявляти ефект проти форм, стійких до сульфаніламідів і антибіотиків.

Переглядів: 2536