Студопедия
Новини освіти і науки:
Контакти
 


Тлумачний словник






Класифікація органічних реакцій і реагентів

Хімічний зв'язок між двома ядрами атомів утворений за допомогою спільних електронних пар (ковалентний зв'язок) може бути двох видів: s-зв'язок – це ковалентний зв'язок, який має осьову симетрію; p-зв'язок – утворюється за рахунок бокового перекривання двох р-орбіталей, осі яких паралельні.

Розрізняють два способи розриву ковалентного зв’язку:

1. Гетеролітичний.

2. Гомолітичний.

Під час гетеролітичного (іонного) розриву зв'язку електронна пара переходить до одного з атомів і утворюються іони протилежного знаку: позитивно заряджені (карбкатіони) та негативно – (карбаніони):

Такий тип розриву ініціюється іонними частинками, полярними розчинниками:

А:|В « А:- + В+

Гомолітичне (радикальне) розщеплення супроводжується розривом спільної електронної пари порівну та виникненням радикалів – атомів чи груп атомів з неспареним електроном:

R·|·H ® R· + ·H

A·|·B ® A· + ·B

Такий тип розриву ініціюється дією світла, киснем та введенням інших радикалів. Вільні радикали головним чином утворюються в газовій фазі або при нагріванні в неполярних розчинниках.

Реакції органічних сполук класифікують за наступними ознаками:

1. За типом хімічних перетворень – заміщення (S – від англ. substitution), приєднання (A – від англ. addition), відщеплення (Е – від англ. elimination);

2. За механізмом (в залежності від характеру атакуючої частинки):

Радикальні: R–H + X· ® RX + H· (радикальне заміщення – SR ).

Іонні:

R–Y + E+ ® R–Е + Y+ (електрофільне заміщення - SE);

Rd+®Xd + :Nu ® R–Nu + X: (нуклеофільне заміщення - SN).

Найбільш поширені електрофіли та нуклеофіли: електрофіли – Н+; Н3О+; HNO3 (+NO2); H2SO4 (SO3); HNO2 (+NO); BF3 тощо; нуклеофіли –

Процес називають за частинкою, яка атакує атом Карбону.

Для пояснення реакційної здатності органічних сполук використовують квантово-механічні уявлення про будову молекул. Із квантової механіки відомо, що електрони в атомі розташовані на певних орбіталях і мають різний набір квантових чисел (n, l, m, s) відповідно до принципу Паулі. Хвильове рівняння Е.Шредингера бере до уваги двоїсту природу електрона (властивості частки та хвилі) і дозволяє визначити енергію електрона через його y-функцію.

Математично функція y, а саме її квадрат y2, характеризує імовірність знаходження електрона в певній області простору на певній відстані від ядра, що називається орбіталлю. Розрізняють атомні орбіталі (АО) та молекулярні орбіталі (МО), в яких електрон входить до складу молекули. S-атомні орбіталі мають сферичну форму, р-атомні орбіталі існують у вигляді набору трьох орбіталей і мають форму гантелі (або об'ємної вісімки).

Перекривання орбіталей по лінії, що сполучає центри двох атомів, тобто по осі зв'язку, визначається як s-перекривання. Внаслідок перекривання р-орбіталей, розташованих перпендикулярно осі s-зв'язку, утворюються дві області перекривання по обидва боки осі зв'язку паралельно до неї. Сполученням π- і s-зв'язків утворюються подвійні і потрійні зв'язки. При осьовому перекриванні запас енергії менший, при цьому максимальна електронна густина знаходиться на прямій, яка з'єднує ядра атомів Карбону. Незважаючи на те, що в утворенні ковалентних зв'язків беруть участь електрони різних орбіталей (s-, p, i d-орбіталі мають різну форму та орієнтацію у просторі), у багатьох сполуках ці зв'язки виявляються рівноцінними. Для пояснення цього явища американський вчений Л. Полінг запропонував у 1931р. поняття "гібридизація". Гібридизація – умовний процес усереднення валентних орбіталей за формою та енергією в момент утворення хімічного зв'язку. Гібридизація, це не фізичний процес, а математичний прийом, що дозволяє задовільно описати більшість електронних орбіталей (див. схему 2).

Оскільки під час утворення чотирьох зв'язків у метані (СН4) вихідними є одна s- і три р-орбіталі атома Карбону, така гібридизація має назву sp3. Реакційна здатність органічних сполук визначається характером гібридизації (змішування) орбіталей. Залежно від виду (s, p) і кількості орбіталей, які беруть участь у гібридизації, розрізняють такі її типи: в алканах sp3-гібридизація (змішування однієї 2s- та трьох 2 р-орбіталей); в алкенах, ароматичних і карбонілвмісних сполуках – sp2-гібридизація (змішування однієї 2 s- та двох 2 р-орбіталей); в алкінах – sp-гібридизація (змішування однієї 2 s- та однієї 2 р-орбіталей). В результаті гібридизації утворюються однакові за формою та енергією гібридні орбіталі, число яких дорівнює числу атомних орбіталей, що беруть участь у гібридизації (див. схему 2). Слід зазначити, що в гібридизації не беруть участі орбіталі, що утворюють p-зв'язки.

 


Читайте також:

  1. II. Класифікація видатків та кредитування бюджету.
  2. V. Класифікація і внесення поправок
  3. V. Класифікація рахунків
  4. А. Структурно-функціональна класифікація нирок залежно від ступеню злиття окремих нирочок у компактний орган.
  5. Адміністративні провадження: поняття, класифікація, стадії
  6. Аналітичні процедури внутрішнього аудиту та їх класифікація.
  7. Банківська платіжна картка як засіб розрахунків. Класифікація платіжних карток
  8. Банківський кредит та його класифікація.
  9. Банківські ресурси, їх види та класифікація
  10. Будівельна класифікація ґрунтів
  11. Будівельні домкрати, їх призначення, класифікація та конструкція.
  12. Будівельні лебідки, їх призначення, класифікація та конструкція.




<== попередня сторінка | наступна сторінка ==>
Типи хімічних зв’язків | Типи гібридизації атомних орбіталей Карбону в органічних сполуках

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

 

© studopedia.com.ua При використанні або копіюванні матеріалів пряме посилання на сайт обов'язкове.


Генерація сторінки за: 0.001 сек.