• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

Тлумачний словник
Авто
Автоматизація
Архітектура
Астрономія
Аудит
Біологія
Будівництво
Бухгалтерія
Винахідництво
Виробництво
Військова справа
Генетика
Географія
Геологія
Господарство
Держава
Дім
Екологія
Економетрика
Економіка
Електроніка
Журналістика та ЗМІ
Зв'язок
Іноземні мови
Інформатика
Історія
Комп'ютери
Креслення
Кулінарія
Культура
Лексикологія
Література
Логіка
Маркетинг
Математика
Машинобудування
Медицина
Менеджмент
Метали і Зварювання
Механіка
Мистецтво
Музика
Населення
Освіта
Охорона безпеки життя
Охорона Праці
Педагогіка
Політика
Право
Програмування
Промисловість
Психологія
Радіо
Регилия
Соціологія
Спорт
Стандартизація
Технології
Торгівля
Туризм
Фізика
Фізіологія
Філософія
Фінанси
Хімія
Юриспунденкция

Циклоалкани

С

С

Ni

С

C

С

C

Ni

С

C

H H

H H

H׃C ׃ H + · Cl H׃C · + H:Cl

· гетеролітичний розрив (іонний):

А׃В → А⁺ + : В^–

Утворюються іони.

Приклади: Н׃Cl → Н⁺ + : Cl ^–

Н׃ОН → Н⁺ + : ОН^–

Типи реагентів

· радикали –частинки з неспареним електроном (не мають заряда):

Cl · Н₃С·

· електрофіли –це позитивні іони та нейтральні частинки, що мають вільну орбіталь:

Н⁺ NO₂⁺ CH₃⁺

· нуклеофіли –це негативні іони або нейтральні молекули, що мають пару електронів на зовнішньому рівні:

Cl ^– ОН^– Н₂О: : NН₃

Вуглеводні

· це органічні сполуки, що складаються тільки з атомів С та Н.

Алкани –це вуглеводні з відкритим ланцюгом, в якому між атомами С тільки одинарні зв’язки, а всі інші валентності насичені атомами Н ( насичені вуглеводні, парафіни, гомологічний ряд метану).

Загальна формула С_nH_2n+2.

Гомологічний ряд алканів:

СН₄ метан

С₂Н₆ етан СН₃ – СН₃

С₃Н₈ пропан СН₃ – СН₂ – СН₃

С₄Н₁₀ бутан СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

С₅Н₁₂ пентан

С₆Н₁₄ гексан

С₇Н₁₆ гептан

С₈Н₁₈ октан

С₉Н₂₀ нонан

С₁₀Н₂₂ декан

Ізомерія –за вуглецевим скелетом:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – СН₃ н–бутан

С₄Н₁₀

СН₃ – СН – СН₃ 2–метилпропан

׀

СН₃

CH₃ – CH₂ – CH₂ – СН₂ – СН₃ н–пентан

С₅Н₁₂ СН₃ – СН – СН₂ – СН₃ 2–метилбутан

׀

СН₃

СН₃

׀

СН₃ – С – СН₃ 2,2–диметилпропан

׀

СН₃

Електронна будова:

· тип гібридизації sp³

· валентний кут 109°28′

· форма молекули тетраедрична

· хімічні зв’язки – одинарні, σ – зв’язки

· довжина зв’язку С – С 0,154 нм

Фізичні властивості: С₁ – С₄гази

С₅ – С₁₅рідини

С₁₆ і більше –тверді

Без кольору та запаху, нерозчинні у воді.

Хімічні властивості етану

1 – горіння:2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ + 6H₂O

_1000°С

2 – розклад:C₂H₆ → 2C + 3H₂

– заміщення: hυ

а) галогенування C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl

б) нітрування – реакція Коновалова

C₂H₆ + HNO₃ → C₂H₅NO₂ + H₂O

4 – каталітичне окислення:

→CH₃ – СН₂OH

kat O

СН₃ – СН₃ + [O] → СH₃ – C

200°CH

O

→ СH₃ – C

OH

5 – дегідрогенізація:

СН₃ – СН₃ → СН₂ = СН₂ + Н₂

Хімічні властивості пропану

1 – горіння:C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O

_1000°С

2 – розклад:C₃H₈ → 3C + 4H₂

– заміщення: hυ

а) галогенування CH₃ – СН₂ – СН₃ + Cl₂ → CH₃ – CН – СН₃ + HCl

׀

Cl

б) нітрування – реакція Коновалова

CH₃ – СН₂ – СН₃ + HNO₃ → CH₃ – CН – СН₃ + H₂O

׀

4 – каталітичне окислення:NO₂

→CH₃ – СН₂ – CH₂OH

kat O

СН₃ – CH₂ – СН₃ + [O] → СH₃ – CH₂ – C

200°CH

O

→ СH₃ – CH₂ – C

5 – дегідрогенізація:OH

СН₃ – CH₂ – СН₃ → СН₂ = СН – CH₃ + Н₂

Ni 600°С

6 – крекінг:С₃Н₈ → С₂Н₄ + СН₄

Хімічні властивості н–бутану

1 – горіння: 2C₄H₁₀ + 13O₂ → 8CO₂ + 10H₂O

_1000°С

2 – розклад:C₄H₁₀ → 4C + 5H₂

– заміщення:

а) галогенування hυ

CH₃ – СН₂ – СН₂ –СН₃ + Cl₂ → CH₃ – CН – СН₂ – СН₃ + HCl

׀

Cl

б) нітрування – реакція Коновалова

CH₃ – СН₂ – СН₂ –СН₃+ HNO₃ → CH₃ – CН – СН₂ – СН₃ + H₂O

׀

NO₂

4 – каталітичне окислення:

→CH₃ – СН₂ – CH₂ – CH₂OH

kat O

CH₃ – СН₂ – СН₂ –СН₃+ [O] → СH₃ – CH₂ – CH₂ – C

200°CH

O

→ СH₃ – CH₂ – CH₂ – C

OH

5 – дегідрогенізація:

СН₃ – CH₂ – CH₂ – СН₃ → CH₃ – СН = СН – CH₃ + Н₂

6 – крекінг:

С₄Н₁₀ → С₂Н₄ + С₂Н₆

7 – ізомеризація:

AlCl₃

СН₃ – CH₂ – CH₂ – СН₃ → CH₃ – CН – СН₃

׀

CH₃

Хімічні властивості 2 – метилпропану

Сl

– заміщення: hυ׀

а) галогенування CH₃ – СН – СН₃ + Cl₂ → CH₃ – C – СН₃ + HCl

׀ ׀

СН₃ CН₃

б) нітрування – реакція КоноваловаNO₂

140°C׀

CH₃ – СН – СН₃ + HNO₃ → CH₃ – C – СН₃ + H₂O

׀ ׀

CH₃ CH₃

2 – каталітичне окислення:

→CH₃ – СН – CH₂OH

׀

CH₃

kat O

СН₃ – CH – СН₃ + [O] → CH₃ – CH – C

200°C׀H

CH₃ CH₃

O

→ СH₃ – CH – C

׀ OH

3 – дегідрогенізація:CH₃

СН₃ – CH – СН₃ → СН₂ = С – CH₃ + Н₂

׀ Ni׀

CH₃ CH₃

Добування алканів

1 – гідрогенізація ненасичених вуглеводнів:

СН₂ = СН₂ + Н₂ → СН₃ – СН₃

СН ≡ СН + 2Н₂ → СН₃ – СН₃

2 – нарощування вуглецевого ланцюга:

hυ

І етап – галогенування CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

ІІ етап – реакція ВюрцаCH₃Cl + 2Na + ClCH₃ → СН₃ – СН₃ + 2NaCl

Використання алканів у медицині

Вазелін –суміш рідких та твердих вуглеводнів, в молекулах яких до 15 атомів С.

Основа для виготовлення мазей.

Парафін –суміш твердих вуглеводнів ( до 40 атомів С ). Використовують для

теплових процедур.

Озокерит –суміш твердих вуглеводнів ( більше 40 атомів С ). Використовують для теплових процедур.

· це насичені вуглеводні циклічної будови (циклопарафіни).

Загальна формула С_nH_2n.

Гомологічний ряд циклоалканів:

С₃Н₆ циклопропан СН₂

або

Н₂С СН₂

С₄Н₈ циклобутан

С₅Н₁₀ циклопентан

С₆Н₁₂ циклогексан

Ізомерія:СН₃

–за вуглецевим скелетом

циклогексан метилциклопентан

– міжкласова (з алкенами) СН₂ = СН – СН₂ – СН₃

циклобутан бутен

Електронна будова:

· тип гібридизації sp³

· хімічні зв’язки – одинарні, σ – звязки

· валентні кути: 60° 90°

В малих циклах (циклопропан та циклобутан) кути сильно відрізняються від тетраедричного 109°28′, тому такі цикли напружені й нестійкі, легко розриваються. Для малих циклів характерні реакції приєднання (з розривом циклу).

Молекули інших циклів можуть приймати різні конформації, зберігаючи тетраедричний валентний кут. Для них, як і для алканів, характерні реакції заміщення.

Фізичні властивості: С₃ – С₄гази

С₅ – С₁₀рідини

С₁₁ і більше –тверді

Без кольору та запаху, нерозчинні у воді.

Хімічні властивості малих циклів

– приєднання:

а) гідрогенізація СН₂ Ni

+ Н₂ → СН₃ – CH₂ – СН₃

Н₂С СН₂

б) галогенування+Cl₂ → СН₂ – CH₂ – СН₂

׀׀

Cl Cl

в) гідрогалогенування +НCl → СН₃ – CH₂ – СН₂

׀

Cl

Хімічні властивості великих циклів

hυ

– заміщення: +Cl₂ → Cl + НCl

Ni

– дегідрогенізація: → +3Н₂

Читайте також:

1. Циклоалкани.
2. Циклоалкани. Класифікація, номенклатура та ізомерія

Переглядів: 2523