• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

Циклоалкани

С

С

Ni

С

C

С

C

Ni

С

C

H H

H H

H׃C ׃ H + · Cl H׃C · + H:Cl

· гетеролітичний розрив (іонний):

А׃В → А⁺ + : В^–

Утворюються іони.

Приклади: Н׃Cl → Н⁺ + : Cl ^–

Н׃ОН → Н⁺ + : ОН^–

Типи реагентів

· радикали –частинки з неспареним електроном (не мають заряда):

Cl · Н₃С·

· електрофіли –це позитивні іони та нейтральні частинки, що мають вільну орбіталь:

Н⁺ NO₂⁺ CH₃⁺

· нуклеофіли –це негативні іони або нейтральні молекули, що мають пару електронів на зовнішньому рівні:

Cl ^– ОН^– Н₂О: : NН₃

Вуглеводні

· це органічні сполуки, що складаються тільки з атомів С та Н.

Алкани –це вуглеводні з відкритим ланцюгом, в якому між атомами С тільки одинарні зв’язки, а всі інші валентності насичені атомами Н ( насичені вуглеводні, парафіни, гомологічний ряд метану).

Загальна формула С_nH_2n+2.

Гомологічний ряд алканів:

СН₄ метан

С₂Н₆ етан СН₃ – СН₃

С₃Н₈ пропан СН₃ – СН₂ – СН₃

С₄Н₁₀ бутан СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

С₅Н₁₂ пентан

С₆Н₁₄ гексан

С₇Н₁₆ гептан

С₈Н₁₈ октан

С₉Н₂₀ нонан

С₁₀Н₂₂ декан

Ізомерія –за вуглецевим скелетом:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – СН₃ н–бутан

С₄Н₁₀

СН₃ – СН – СН₃ 2–метилпропан

׀

СН₃

CH₃ – CH₂ – CH₂ – СН₂ – СН₃ н–пентан

С₅Н₁₂ СН₃ – СН – СН₂ – СН₃ 2–метилбутан

׀

СН₃

СН₃

׀

СН₃ – С – СН₃ 2,2–диметилпропан

׀

СН₃

Електронна будова:

· тип гібридизації sp³

· валентний кут 109°28′

· форма молекули тетраедрична

· хімічні зв’язки – одинарні, σ – зв’язки

· довжина зв’язку С – С 0,154 нм

Фізичні властивості: С₁ – С₄гази

С₅ – С₁₅рідини

С₁₆ і більше –тверді

Без кольору та запаху, нерозчинні у воді.

Хімічні властивості етану

1 – горіння:2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ + 6H₂O

_1000°С

2 – розклад:C₂H₆ → 2C + 3H₂

– заміщення: hυ

а) галогенування C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl

б) нітрування – реакція Коновалова

C₂H₆ + HNO₃ → C₂H₅NO₂ + H₂O

4 – каталітичне окислення:

→CH₃ – СН₂OH

kat O

СН₃ – СН₃ + [O] → СH₃ – C

200°CH

O

→ СH₃ – C

OH

5 – дегідрогенізація:

СН₃ – СН₃ → СН₂ = СН₂ + Н₂

Хімічні властивості пропану

1 – горіння:C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O

_1000°С

2 – розклад:C₃H₈ → 3C + 4H₂

– заміщення: hυ

а) галогенування CH₃ – СН₂ – СН₃ + Cl₂ → CH₃ – CН – СН₃ + HCl

׀

Cl

б) нітрування – реакція Коновалова

CH₃ – СН₂ – СН₃ + HNO₃ → CH₃ – CН – СН₃ + H₂O

׀

4 – каталітичне окислення:NO₂

→CH₃ – СН₂ – CH₂OH

kat O

СН₃ – CH₂ – СН₃ + [O] → СH₃ – CH₂ – C

200°CH

O

→ СH₃ – CH₂ – C

5 – дегідрогенізація:OH

СН₃ – CH₂ – СН₃ → СН₂ = СН – CH₃ + Н₂

Ni 600°С

6 – крекінг:С₃Н₈ → С₂Н₄ + СН₄

Хімічні властивості н–бутану

1 – горіння: 2C₄H₁₀ + 13O₂ → 8CO₂ + 10H₂O

_1000°С

2 – розклад:C₄H₁₀ → 4C + 5H₂

– заміщення:

а) галогенування hυ

CH₃ – СН₂ – СН₂ –СН₃ + Cl₂ → CH₃ – CН – СН₂ – СН₃ + HCl

׀

Cl

б) нітрування – реакція Коновалова

CH₃ – СН₂ – СН₂ –СН₃+ HNO₃ → CH₃ – CН – СН₂ – СН₃ + H₂O

׀

NO₂

4 – каталітичне окислення:

→CH₃ – СН₂ – CH₂ – CH₂OH

kat O

CH₃ – СН₂ – СН₂ –СН₃+ [O] → СH₃ – CH₂ – CH₂ – C

200°CH

O

→ СH₃ – CH₂ – CH₂ – C

OH

5 – дегідрогенізація:

СН₃ – CH₂ – CH₂ – СН₃ → CH₃ – СН = СН – CH₃ + Н₂

6 – крекінг:

С₄Н₁₀ → С₂Н₄ + С₂Н₆

7 – ізомеризація:

AlCl₃

СН₃ – CH₂ – CH₂ – СН₃ → CH₃ – CН – СН₃

׀

CH₃

Хімічні властивості 2 – метилпропану

Сl

– заміщення: hυ׀

а) галогенування CH₃ – СН – СН₃ + Cl₂ → CH₃ – C – СН₃ + HCl

׀ ׀

СН₃ CН₃

б) нітрування – реакція КоноваловаNO₂

140°C׀

CH₃ – СН – СН₃ + HNO₃ → CH₃ – C – СН₃ + H₂O

׀ ׀

CH₃ CH₃

2 – каталітичне окислення:

→CH₃ – СН – CH₂OH

׀

CH₃

kat O

СН₃ – CH – СН₃ + [O] → CH₃ – CH – C

200°C׀H

CH₃ CH₃

O

→ СH₃ – CH – C

׀ OH

3 – дегідрогенізація:CH₃

СН₃ – CH – СН₃ → СН₂ = С – CH₃ + Н₂

׀ Ni׀

CH₃ CH₃

Добування алканів

1 – гідрогенізація ненасичених вуглеводнів:

СН₂ = СН₂ + Н₂ → СН₃ – СН₃

СН ≡ СН + 2Н₂ → СН₃ – СН₃

2 – нарощування вуглецевого ланцюга:

hυ

І етап – галогенування CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

ІІ етап – реакція ВюрцаCH₃Cl + 2Na + ClCH₃ → СН₃ – СН₃ + 2NaCl

Використання алканів у медицині

Вазелін –суміш рідких та твердих вуглеводнів, в молекулах яких до 15 атомів С.

Основа для виготовлення мазей.

Парафін –суміш твердих вуглеводнів ( до 40 атомів С ). Використовують для

теплових процедур.

Озокерит –суміш твердих вуглеводнів ( більше 40 атомів С ). Використовують для теплових процедур.

· це насичені вуглеводні циклічної будови (циклопарафіни).

Загальна формула С_nH_2n.

Гомологічний ряд циклоалканів:

С₃Н₆ циклопропан СН₂

або

Н₂С СН₂

С₄Н₈ циклобутан

С₅Н₁₀ циклопентан

С₆Н₁₂ циклогексан

Ізомерія:СН₃

–за вуглецевим скелетом

циклогексан метилциклопентан

– міжкласова (з алкенами) СН₂ = СН – СН₂ – СН₃

циклобутан бутен

Електронна будова:

· тип гібридизації sp³

· хімічні зв’язки – одинарні, σ – звязки

· валентні кути: 60° 90°

В малих циклах (циклопропан та циклобутан) кути сильно відрізняються від тетраедричного 109°28′, тому такі цикли напружені й нестійкі, легко розриваються. Для малих циклів характерні реакції приєднання (з розривом циклу).

Молекули інших циклів можуть приймати різні конформації, зберігаючи тетраедричний валентний кут. Для них, як і для алканів, характерні реакції заміщення.

Фізичні властивості: С₃ – С₄гази

С₅ – С₁₀рідини

С₁₁ і більше –тверді

Без кольору та запаху, нерозчинні у воді.

Хімічні властивості малих циклів

– приєднання:

а) гідрогенізація СН₂ Ni

+ Н₂ → СН₃ – CH₂ – СН₃

Н₂С СН₂

б) галогенування+Cl₂ → СН₂ – CH₂ – СН₂

׀׀

Cl Cl

в) гідрогалогенування +НCl → СН₃ – CH₂ – СН₂

׀

Cl

Хімічні властивості великих циклів

hυ

– заміщення: +Cl₂ → Cl + НCl

Ni

– дегідрогенізація: → +3Н₂

Читайте також:

1. Циклоалкани.
2. Циклоалкани. Класифікація, номенклатура та ізомерія

Переглядів: 2630