• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

Добування ацетилену

C

Алкени

С

Добування циклоалканів

· з дигалогенопохідних:

СН₂ – CH₂ – CH₂ – СН₂ + Zn → + ZnCl₂

׀ ׀

Cl Cl

CH₃ CH₃

׀

СН₂ – CH₂ – CH – СН₂ + Zn → + ZnCl₂

׀ ׀

Cl Cl

· гідрогенізація аренів:

Pt

+ 3Н₂ →

Використання циклоалканів у медицині

Циклопропан –інгаляційний наркоз.

· це ненасичені вуглеводні з відкритим ланцюгом, в якому між атомами С є один подвійний зв’язок, інші – одинарні ( олефіни, етиленові вуглеводні).

Загальна формула С_nH_2n.

Гомологічний ряд алкенів:

С₂Н₄ етен (етилен) СН₂ = СН₂

С₃Н₆ пропен (пропілен) СН₂ = СН – СН₂

С₄Н₈ бутен СН₂ = СН – СН₂ – СН₃

CH₃ – CH = CH – СН₃

С₅Н₁₀ пентен

С₆Н₁₂ гексен

С₇Н₁₄ гептен

С₈Н₁₆ октен

С₉Н₁₈ нонен

С₁₀Н₂₀ децен

Ізомерія:

–за вуглецевим скелетом СН₂ = СН – СН₂ – СН₃ СН₂ = С – СН₃

׀

1 – бутенСН₃

2 – метилпропен

– за положенням подвійного зв’язку СН₂ = СН – СН₂ – СН₃ 1 – бутен

СН₃ – СН = СН – СН₃ 2 – бутен

– міжкласова ізомерія (з циклоалканами)

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃ 1 – бутен

циклобутан

– геометрична ізомерія

CH₃ – CH = CH – СН₃ бутен – 2

Н Н Н СН₃

С = С С = С

Н₃С СН₃ Н₃С Н

цис – бутен – 2

транс – бутен – 2

Електронна будова:

· тип гібридизації sp²

· валентний кут 120°

· форма молекули площинна

· хімічні зв’язки – подвійний, 1 σ та 1 π

· довжина зв’язку С = С0,134 нм

Фізичні властивості: С₂ – С₄гази

С₅ – С₁₅рідини

С₁₆ і більше –тверді

Без кольору та запаху, нерозчинні у воді.

Хімічні властивості етилену

1 – горіння:C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

_1000°С

2 – розклад:C₂H₄ → 2C + 2H₂

– приєднання: а) гідрогенізація СН₂ = СН₂ + Н₂ → СН₃ – СН₃

б) галогенування СН₂ = СН₂ + Cl₂ → СН₂ – СН₂

׀ ׀

Cl Cl

в) гідрогалогенування СН₂ = СН₂ + НCl → СН₃ – СН₂

׀

Cl

г) гідратація СН₂ = СН₂ + НОН → СН₃ – СН₂

׀

ОН

– окислення (реакція Вагнера): СН₂ = СН₂ + [O] + НОН → СН₂ – СН₂

׀ ׀

kat ОН OH

– полімеризація: nСН₂ = СН₂ → (– СН₂ – СН₂ –)_n

Хімічні властивості пропілену

1 – горіння: 2C₃H₆ + 9O₂ → 26CO₂ + 6H₂O

_1000°С

2 – розклад:C₃H₆ → 3C + 3H₂

– приєднання:

а) гідрогенізація СН₃ – СН = СН₂ + Н₂ → СН₃ – СН₂ – СН₃

б) галогенування СН₃ – СН = СН₂ + Cl₂ → СН₃ – СН – СН₂

׀ ׀

Cl Cl

в) гідрогалогенування СН₃ – СН = СН₂ + НCl → СН₃ – СН – СН₃

׀

Cl

г) гідратація СН₃ – СН = СН₂ + НОН → СН₃ – СН – СН₃

׀

ОН

		Правило Марковнікова: в реакціях приєднання атом Н приєднується до найбільш гідрогенізованого атома С при подвійному зв’язку.

–окислення (реакція Вагнера):

СН₃ – СН₂ = СН₂ + [O] + НОН → СН₃ – СН – СН₂

׀ ׀

kat ОН OН

– полімеризація: nСН = СН₂ → (– СН – СН₂ –)_n

׀׀

СН₃ СН₃

яяя

Алкадієни

· це ненасичені вуглеводні з відкритим ланцюгом, в якому між атомами С є два подвійних зв’язка, інші – одинарні (дієни).

Загальна формула С_nH_2n–2.

Гомологічний ряд алкадієнів:

С₃Н₄ пропадієн СН₂ = С = СН₂

С₄Н₆ бутадієн СН₂ = СН – СН = СН₂

CH₂ = C = CН – СН₃

С₅Н₈ пентадієн

С₆Н₁₀ гексадієн

С₇Н₁₂ гептадієн

С₈Н₁₄ октадієн

С₉Н₁₆ нонадієн

С₁₀Н₁₈ декадієн

Ізомерія:

– за вуглецевим скелетом

СН₂ = СН – СН = СН – СН₃ 1,3 – пентадієн

СН₂ = С – СН = СН₂ 2 – метил – 1,3 – бутадієн

׀

СН₃

– міжкласова ізомерія (з алкінами)

СН₂ = СН – СН = СН₂ 1,3 – бутадієн

СН ≡ С – СН₂ – СН₃ 1 – бутин

Електронна будова:

· тип гібридизації sp²

· валентний кут 120°

· форма молекули площинна

· хімічні зв’язки – 2 подвійних (1 σ та 1 π).

Види алкадієнів

· кумуленові –подвійні зв’язки розташовані поруч:

СН₂ = С = СН₂

CH₂ = C = CН – СН₃

· ізольовані– подвійні зв’язки розділені більш, ніж одним σ – зв’язком:

СН₂ = СН – СН₂ – СН = СН₂

СН₂ = СН – СН₂ – СН = СН – СН₃

Хімічні властивості не відрізняються від властивостей алкенів, з урахуванням того, що в реакцію можуть вступати два незалежних подвійних зв’язка.

· спряжені– подвійні зв’язки розділені одним σ – зв’язком:

СН₂ = СН – СН = СН₂

СН₂ = СН – СН = СН – СН₃

В молекулах таких дієнів утворюється єдина π – хмара:

≡

≡

Відстань між атомами частково усереднюється: довжина подвійних зв’язків більша, а одинарного – менша, ніж звичайно:

0,135нм 0,135нм

СН₂ СН СН СН₂

0,148нм

Спряжена система реагує як єдине ціле.

Хімічні властивості 1,3 – бутадієну

– приєднання:

а) гідрогенізація СН₂ = СН – СН = СН₂ + Н₂ → СН₃ – СН = СН – СН₃

б) галогенування СН₂ = СН – СН = СН₂ + Сl₂ → СН₂ – СН = СН – СН₂

׀ ׀

Cl Cl

в) гідрогалогенування СН₂ = СН – СН = СН₂ + НCl → СН₃ – СН = СН – СН₂

׀

kat Cl

– полімеризація: nСН₂ = СН – СН = СН₂ → (– СН₂ – СН = СН – СН₂ –)_n

синтетичний каучук

Хімічні властивості ізопрену

(2 – метил – 1,3 – пентадієну)

– приєднання:

а) гідрогенізація СН₂ = С – СН = СН₂ + Н₂ → СН₃ – С = СН – СН₃

׀ ׀

СН₃ СН₃

б) галогенування СН₂ = С – СН = СН₂ + Сl₂ → СН₂ – С = СН – СН₂

׀ ׀ ׀ ׀

СН₃ Cl СН₃ Cl

в) гідрогалогенування СН₂ = С – СН = СН₂ + НCl → СН₃ – С = СН – СН₂

׀ ׀ ׀

СН₃ kat СН₃ Cl

– полімеризація: nСН₂ = С – СН = СН₂ → (– СН₂ – С = СН – СН₂ –)_n

׀ ׀

СН₃ СН₃

природний каучук

Добування алкадієнів

1 – каталітична дегідрогенізація:

Cr₂O₃, Al₂O₃

СН₃ – CH₂ – CH₂ – СН₃ СН₂ = СН – СН = СН₂ + 2Н₂

продукт переробки нафти 600°C

Cr₂O₃, Al₂O₃

СН₃ – CH – CH₂ – СН₃ СН₂ = С – СН = СН₂ + 2Н₂

׀ 600°C׀

СН_{3 ZnO MgO}СН₃

2 – синтез Лебедєва:2СН₃ – СН₂ОН СН₂ = СН – СН = СН₂ + Н₂ + 2Н₂О

Алкіни

· це ненасичені вуглеводні з відкритим ланцюгом, в якому між атомами С є один потрійний зв’язок, інші – одинарні ( ацетиленові вуглеводні).

Загальна формула С_nH_2n–2.

Гомологічний ряд алкінів:

С₂Н₂ етин (ацетилен) СН ≡ СН

С₃Н₄ пропін СН ≡ С – СН₂

С₄Н₆ бутин СН ≡ С – СН₂ – СН₃

CH₃ – C ≡ C – СН₃

С₅Н₈ пентин

С₆Н₁₀ гексин

С₇Н₁₂ гептин

С₈Н₁₄ октин

С₉Н₁₆ нонін

С₁₀Н₁₈ децин

Ізомерія:

–за вуглецевим скелетом СН ≡ С – СН₂ – СН₂ – СН₃ 1 – пентин

СН ≡ С – СН – СН₃ 3 – метилбутин

׀

СН₃

– міжкласова ізомерія (з алкадієнами) СН ≡ С – СН₂ – СН₃ 1 – бутин

СН₂ = СН – СН = СН₂ 1,3 – бутадієн

Електронна будова:

· тип гібридизації sp

· валентний кут 180°

· форма молекули лінійна

· хімічні зв’язки – потрійний, 1 σ та 2 π

· довжина зв’язку С ≡ С0,120 нм

Фізичні властивості: С₂ – С₄гази

С₅ – С₁₅рідини

С₁₆ і більше –тверді

Без кольору та запаху, нерозчинні у воді.

Правило Ельтекова: ненасичені спирти з групою ОН при подвійному зв’язку є нестійкими і самовільно ізомерізуються в стійкі карбонільні сполуки.

СН ≡ СН + Н₂ → СН₂ = СН₂

СН ≡ СН + 2Н₂ → СН₃ – СН₃ ׀

б) галогенування

1 – карбідний спосіб:СaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂

Читайте також:

1. Добування карбонільних сполук
2. ДОБУВАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ
3. ДОБУВАННЯ КОРИСНИХ КОПАЛИН ВІДКРИТИМ СПОСОБОМ
4. ДОБУВАННЯ КОРИСНИХ КОПАЛИН ВІДКРИТИМ СПОСОБОМ
5. Добування толуолу
6. Добування фенолу
7. Добування чистих металів.
8. Добування.
9. Загальні способи добування металів.
10. Класифікація методів практичного видобування знань
11. Піднесення до степеня і добування кореня

Переглядів: 5920