Студопедия
Новини освіти і науки:
МАРК РЕГНЕРУС ДОСЛІДЖЕННЯ: Наскільки відрізняються діти, які виросли в одностатевих союзах


РЕЗОЛЮЦІЯ: Громадського обговорення навчальної програми статевого виховання


ЧОМУ ФОНД ОЛЕНИ ПІНЧУК І МОЗ УКРАЇНИ ПРОПАГУЮТЬ "СЕКСУАЛЬНІ УРОКИ"


ЕКЗИСТЕНЦІЙНО-ПСИХОЛОГІЧНІ ОСНОВИ ПОРУШЕННЯ СТАТЕВОЇ ІДЕНТИЧНОСТІ ПІДЛІТКІВ


Батьківський, громадянський рух в Україні закликає МОН зупинити тотальну сексуалізацію дітей і підлітків


Відкрите звернення Міністру освіти й науки України - Гриневич Лілії Михайлівні


Представництво українського жіноцтва в ООН: низький рівень культури спілкування в соціальних мережах


Гендерна антидискримінаційна експертиза може зробити нас моральними рабами


ЛІВИЙ МАРКСИЗМ У НОВИХ ПІДРУЧНИКАХ ДЛЯ ШКОЛЯРІВ


ВІДКРИТА ЗАЯВА на підтримку позиції Ганни Турчинової та права кожної людини на свободу думки, світогляду та вираження поглядів



Контакти
 


Тлумачний словник






Гомологи бензолу

Бензол

Арени

С

2крекінг метану: 2CH4 → C2H2 + 3H2

 

Добування інших алкінів

1 – з дигалогенопохідних: спирт

СН3 – СН – СН2 + 2КОН → СН3 – С ≡ СН + 2КСl + 2H2O

׀ ׀

Cl Cl

2 – з тетрагалогенопохідних:

Cl Cl

׀ ׀

СН3 – С – СН + 2Zn → СН3 – С ≡ СН + 2ZnCl2

׀ ׀

Cl Cl

 

3 – нарощування вуглецевого ланцюга:

СН ≡ СН + NaNH2 → CH ≡ CNa + NH3

CH ≡ CNa + Br – CH3 → CH ≡ C – CH3 + NaBr

Вуглеводень Реактив алкани алкени алкіни
бромна вода Br2 / H2O     –   знебарвлення   знебарвлення
перманганат калію KMnO4     –   знебарвлення   знебарвлення
аміачний розчин аргентум оксиду Ag(NH3)2OH       –     –     білий осад
аміачний розчин купрум(І) оксиду Cu(NH3)2OH       –     –     червоний осад

Розпізнавання алканів, алкенів, алкінів

· це вуглеводні, в молекулі яких є одно або більше ароматичних кілець (шість

атомів С замкнені в цикл і зв’язані одним спільним додатковим зв’язком –

ароматичним).

 

Електронна будова:

· тип гібридизації sp2

· валентний кут 120°

· форма молекули площинна

· хімічний зв’язок – ароматичний:у атомів, що знаходяться у стані

sp2 – гібридизації, залишається ще по одному негібридному р–електрону. р – орбіталі становляться перпендикулярно площині молекули, перекриваються боками по колу і утворюють єдину π – хмару:

 
 


πσ

 

       
 
Правило Хюккеля: ароматичну стійкість мають циклічні системи з числом узагальнених р – електронів 4n+2, де n = 1,2,3...(кількість циклів).
 
   

 


4 · 1 + 2 = 6 електронів

 

бензол


4 · 2 + 2 = 10 електронів

 

нафталін

 


4 · 3 + 2 = 14 електронів

 

антрацен

 

 

Фізичні властивості:

Хімічні властивості 1 – горіння:2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O 1000°С 2 – розклад:C6H6 → 6C + 3H2 Cl ׀ – заміщення: FeCl3 а)галогенування + Cl2 → + HCl   NO2 ׀ H2SO4 б) нітрування + HNO3 → + H2O SO3H ׀   в) сульфування + H2SO4 → + H2O   СН3 ׀ AlCl3 г) алкілування + CH3Cl → + HCl   – приєднання: Pt а) гідрогенізація + 3Н2 → (С6Н12) циклогексан   Cl Cl Cl hυ б) хлорування + 3Cl2 → (C6H6Cl6) гексахлорциклогексан Cl Cl Cl Добування бензолу Pt 1 – з циклогексану:С6Н12 → С6Н6 + 3Н2 300°C Cr2O3 2– з гексану С6Н14 → С6Н6 + 4Н2 300°C C 3 – з ацетилену3С2Н2 → С6Н6 600°C     Добування бензолу Pt 1 –С6Н12 → С6Н6 + 3Н2 300°C Cr2O3 2– С6Н14 → С6Н6 + 4Н2 300°C C 3 –3С2Н2 → С6Н6 600°C  
Прозора летка рідина без кольору з характерним запахом, легше води, нерозчинна, легко займається, токсична, використовується як неполярний розчинник для органічних речовин.

 

 

                                     
 
     
 
 
 
   
     
 
 
   
   
 
 
   
     
 
   
 
   
 
 
 
   
   
 

 


Загальна формула СnH2n–6

 

СН3 С2Н5 СН3 СН3 СН3 Н3С – СН – СН3

СН3

                       
           


 

СН3

толуол етилбензол кумол

(метилбензол) о–ксилол м–ксилол СН3 (ізопропілбензол)

п–ксилол

 

Орієнтуюча дія замісників у бензольному кільці

Електронна π – хмара в молекулі бензолу симетрична, тому всі атоми С рівноцінні. Введення в молекулу бензолу замісника порушує симетріюπ – системи, призводячи до перерозподілу електронної густини у кільці. В результаті реакційна здатність бензольного кільця змінюється, в ньому з’являються частково заряджені центри, які й визначають місце введення у бензольне кільце наступного замісника.

 

· Електронодонорні замісникипідвищують електронну густину спряженої системи, оказуючи на неї активуючу дію, особливо в орто – і пара – положеннях, де створюються центри з частковим негативним зарядом:

R

δ–В орто – і пара – положеннях

δ–легко відбувається атака

електрофільних агентів, що

що призводить до реакцій

заміщення.

δ–

· Електроноакцепторні замісникивідтягують на себе електронну густину спряженої системи, оказуючи на неї дезактивуючу дію, особливо в орто – і пара – положеннях, де створюються центри з частковим позитивним зарядом:

R

↑ В мета – положеннях можлива

δ+атака нуклеофільних агентів,

δ+що призводить до реакцій

заміщення.


δ+

Замісники І роду (електронодонорні, орто – і пара – орієнтанти) Замісники ІІ роду (електроноакцепторні, мета – орієнтанти)
· Вуглеводневі радикали: – СН3 – С2Н5 – С3Н7 та ін. · Галогени: – F – Cl – Br – I · Гідроксогрупа – ОН · Аміногрупа – NH2 O · Нітрогрупа – N O O · Карбонільна група – C H O · Карбоксильна група – C OH O ׀׀ · Сульфогрупа – S – OH ׀׀ O

                                       
   
         
           
 
 
 
 
 
     
 
 
     
 
 
 
Хімічні властивості толуолу 1 – заміщення в бензольному ядрі: а) галогенування б) нітрування СН3 CH3 CH3 CH3 ׀ Cl ׀ Cl ׀ O2N ׀ NO2 FeCl3 H2SO4 + 3Cl3 → + 3HCl + 3HNO3 → + 3H2O Cl NO2 2– заміщення в радикалі: СН3 CH2Cl   hυ + Cl2 → + HCl   3 – окислення: СН3 СООН     + 3[O] → + Н2О бензойна кислота     Добування толуолу 1 – реакція Фріделя – Крафтса: CH3 AlCl3 + СН3Cl → + HCl     2 – реакція Вюрца – Фіттіга: Cl CH3     + 2Na + CH3Cl → + 2NaCl  



Читайте також:

  1. АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ РЯДУ БЕНЗОЛУ
  2. Дизаміщені бензолу.
  3. СПОСОБИ ОДЕРЖАННЯ БЕНЗОЛУ ТА ЙОГО ГОМОЛОГІВ
  4. Суміш рівних об’ємів бензолу і води кипить при 69,2° С.




Переглядів: 660

<== попередня сторінка | наступна сторінка ==>
Добування ацетилену | Добування толуолу

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

 

© studopedia.com.ua При використанні або копіюванні матеріалів пряме посилання на сайт обов'язкове.


Генерація сторінки за: 0.003 сек.