• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

Гомологи бензолу

Бензол

Арени

С

2– крекінг метану: 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂

Добування інших алкінів

1 – з дигалогенопохідних: спирт

СН₃ – СН – СН₂ + 2КОН → СН₃ – С ≡ СН + 2КСl + 2H₂O

׀ ׀

Cl Cl

2 – з тетрагалогенопохідних:

Cl Cl

׀ ׀

СН₃ – С – СН + 2Zn → СН₃ – С ≡ СН + 2ZnCl₂

׀ ׀

Cl Cl

3 – нарощування вуглецевого ланцюга:

СН ≡ СН + NaNH₂ → CH ≡ CNa + NH₃↑

CH ≡ CNa + Br – CH₃ → CH ≡ C – CH₃ + NaBr

Розпізнавання алканів, алкенів, алкінів

· це вуглеводні, в молекулі яких є одно або більше ароматичних кілець (шість

атомів С замкнені в цикл і зв’язані одним спільним додатковим зв’язком –

ароматичним).

Електронна будова:

· тип гібридизації sp²

· валентний кут 120°

· форма молекули площинна

· хімічний зв’язок – ароматичний:у атомів, що знаходяться у стані

sp² – гібридизації, залишається ще по одному негібридному р–електрону. р – орбіталі становляться перпендикулярно площині молекули, перекриваються боками по колу і утворюють єдину π – хмару:

πσ

	Правило Хюккеля: ароматичну стійкість мають циклічні системи з числом узагальнених р – електронів 4n+2, де n = 1,2,3...(кількість циклів).

4 · 1 + 2 = 6 електронів

бензол

4 · 2 + 2 = 10 електронів

нафталін

4 · 3 + 2 = 14 електронів

антрацен

Фізичні властивості:

Загальна формула С_nH_2n–6

СН₃ С₂Н₅ СН₃ СН₃ СН₃ Н₃С – СН – СН₃

СН₃

СН₃

толуол етилбензол кумол

(метилбензол) о–ксилол м–ксилол СН₃ (ізопропілбензол)

п–ксилол

Орієнтуюча дія замісників у бензольному кільці

Електронна π – хмара в молекулі бензолу симетрична, тому всі атоми С рівноцінні. Введення в молекулу бензолу замісника порушує симетріюπ – системи, призводячи до перерозподілу електронної густини у кільці. В результаті реакційна здатність бензольного кільця змінюється, в ньому з’являються частково заряджені центри, які й визначають місце введення у бензольне кільце наступного замісника.

· Електронодонорні замісникипідвищують електронну густину спряженої системи, оказуючи на неї активуючу дію, особливо в орто – і пара – положеннях, де створюються центри з частковим негативним зарядом:

R

↓

δ–В орто – і пара – положеннях

δ–легко відбувається атака

електрофільних агентів, що

що призводить до реакцій

заміщення.

δ–

· Електроноакцепторні замісникивідтягують на себе електронну густину спряженої системи, оказуючи на неї дезактивуючу дію, особливо в орто – і пара – положеннях, де створюються центри з частковим позитивним зарядом:

R

↑ В мета – положеннях можлива

δ+атака нуклеофільних агентів,

δ+що призводить до реакцій

заміщення.

δ+

Замісники І роду (електронодонорні, орто – і пара – орієнтанти)	Замісники ІІ роду (електроноакцепторні, мета – орієнтанти)
· Вуглеводневі радикали: – СН3 – С2Н5 – С3Н7 та ін. · Галогени: – F – Cl – Br – I · Гідроксогрупа – ОН · Аміногрупа – NH2	O · Нітрогрупа – N O O · Карбонільна група – C H O · Карбоксильна група – C OH O ׀׀ · Сульфогрупа – S – OH ׀׀ O

Хімічні властивості толуолу 1 – заміщення в бензольному ядрі: а) галогенування б) нітрування СН3 CH3 CH3 CH3 ׀ Cl ׀ Cl ׀ O2N ׀ NO2 FeCl3 H2SO4 + 3Cl3 → + 3HCl + 3HNO3 → + 3H2O Cl NO2 2– заміщення в радикалі: СН3 CH2Cl   hυ + Cl2 → + HCl   3 – окислення: СН3 СООН     + 3[O] → + Н2О бензойна кислота     Добування толуолу 1 – реакція Фріделя – Крафтса: CH3 AlCl3 + СН3Cl → + HCl     2 – реакція Вюрца – Фіттіга: Cl CH3     + 2Na + CH3Cl → + 2NaCl

Читайте також:

1. АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ РЯДУ БЕНЗОЛУ
2. Дизаміщені бензолу.
3. СПОСОБИ ОДЕРЖАННЯ БЕНЗОЛУ ТА ЙОГО ГОМОЛОГІВ
4. Суміш рівних об’ємів бензолу і води кипить при 69,2° С.

Переглядів: 1293