АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ РЯДУ БЕНЗОЛУ

До ароматичних сполук відносяться бензол та інші сполуки, які нагадують його за хімічними властивостями. Бензол має особливі властивості, які відрізняють його від аліфатичних вуглеводнів: аліфатичні ненасичені вуглеводні головним чином вступають в реакції приєднання, аліфатичні насичені вуглеводні – в реакції вільно-радикального заміщення, а ароматичні вуглеводні – головним чином в реакції йонного заміщення.

Основний представник ароматичних сполук – бензол – вперше виділив у 1825 році Фарадей із світильного газу. Його хімічні властивості вивчені краще, ніж будь-якої іншої органічної сполуки. Незважаючи на це, лише у 1931 році була запропонована задовільна структура для бензолу, яка згодом стала загальноприйнятою.

У 70-х роках ІХ століття було вже відомо, що бензол має молекулярну формулу С₆Н₆. у 1865 році Кекуле запропонував зображати структурну формулу бензолу у вигляді 6-членного циклу з трьома подвійними зв’язками. Але ця формула не пояснювала основні хімічні властивості ароматичних сполук, завдяки яким вони і були виділені в особливий клас. Ці властивості і становлять хімічні критерії ароматичності:

1. Легкість утворення ароматичних сполук в різноманітних реакціях.

2. Стійкість до дії слабких окиснювачів на відміну від ненасичених сполук.

3. Інертність до реакцій електрофільного приєднання.

4. Легкість реакції електрофільного заміщення.

5. Атоми і групи атомів, які сполучені з бензольним ядром набувають особливих властивостей: феноли значно більш сильні кислоти, ніж спирти, а анілін слабкіша основа, ніж аліфатичні аміни.

Бензол є першим членом гомологічного ряду ароматичних вуглеводнів, склад яких відповідає формулі C_nH₂_n_-6.Гомологічна різниця, як і раніше, становить (-СН₂-)_n.

Ізомерія гомологів і похідних бензолу – зумовлена ізомерією радикалів (замісників), їх кількістю та положенням у бензольному ядрі – наприклад, етилбензол, о-, м- і п-ксилоли.

бензол толуол орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол

(метилбензол) (1,2-диметилбензол) (1,3-диметилбензол) (1,4-диметилбензол)

пропілбензол ізопропілбензол (кумол)

Читайте також:

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ЦИКЛОАЛКАНІВ	\|	СПОСОБИ ОДЕРЖАННЯ БЕНЗОЛУ ТА ЙОГО ГОМОЛОГІВ

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.003 сек.