• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

Алкени – вуглеводні, в молекулах яких є один подвійний зв’язок між атомами вуглецю . Алкені називають також олефінами або етиленовими вуглеводнями.

Гомологічний ряд алкенів.

Література.

Лекція № 8

Тема:Ненасичені та ароматичні вуглеводні.

Мета: вивчити властивості та способи добування алкенів. Навчитися складати структурні формули ненасичених вуглеводнів та виводи їх ізомери. Вивчити властивості та способи отримання алкінів. Навчитися складати структурні формули ненасичених вуглеводнів та виводити їх ізомери. Вивчити будову молекули бензолу, властивості бензолу, характеристику гомологів бензолу. Розглянути практичне застосування гомологів бензолу.

План:

1.Гомологічний ряд алкенів.

2.Властивості добування та застосування алкенів.

3.Фізичні та хімічні властивості алкенів.

4.Застосування алкенів.

5.Гомологічний ряд алкінів.

6.Властивості добування та застосування алкінів.

7.Фізичні та хімічні властивості алкінів.

8.Будова молекули бензолу.

9.Властивості бензолу.

10.Класифікація аренів.

11.Характеристика гомологів бензолу.

12.Застосування гомологів бензолу.

13.Реакція Вюрца-Фелінга та Фріделя.

1. Хомченко І.Г., Загальна хімія., К.: Вища школа, 1993. С. 282 – 294.

Алкени, алкіни і алкадієни належать до ненасичених органічних сполук. Ненасиченими називаються сполуки, молекули до яких містять атоми вуглецю, сполучені подвійними і потрійними зв’язками.

Етилен.Найпростішим алкеном є етилен . За міжнародною номенклатурою назва етилену – етен. Структурна формула молекули етилену має такий вигляд:

Розглянемо природу зв’язків у молекулі з позицій сучасної електронної теорії. В атому вуглецю, який знаходиться в збудженому стані ( ), гібридизації можуть зазнати не всі, а тільки три орбіталі зовнішнього рівня: одна s- і дві p- орбіталі. Третя p- орбіталь з неспареним електроном залишається в незмінному вигляді. Такий тип гібридизації (s – гібридизація) спостерігається при утворенні молекули етилену .

Подвійний зв’язок у молекулі етилену складається з одного - і одного π- зв’зків. Подвійний зв’язок міцніший від одинарного, але не в два рази.

Гомологи етилену.Етилен – перший член гомологічного ряду алкенів. Послідовно додаючи до формули гомологічну різни можна одержати формули гомологів етилену: С₃Н₆, С₄Н₈, С₅Н₁₀ і т.д. Загальна формула вуглеводнів ряду алкенів С_nH_2n, де n=2,3,4…

Ізомерія. Для алкенів характерні два види ізомерії. Структурна ізомерія пов’язана з різним положенням подвійного зв’язку у вуглеводневому ланцюгу і з розгалуженням ланцюга. Наприклад, бутен має такі ізомери:

; ;

Назви алкенів утворюються так. Вибирають найдовший вуглеводневий ланцюг, який містить подвійний зв’язок. Нумерують атоми вуглецю в цьому ланцюгу, починаючи з того кінця, до якого ближче розміщений подвійний зв’язок. За основу назви ізомера беруть назву алкену, що відповідає головному ланцюгу. Наприклад: бутен, якщо головний ланцюг містить 4 атоми вуглецю, пентан – 5 атомів С, октен – 8 атомів С.

Другий характерний вид ізомерії вуглеводнів з подвійним зв’язком – це просторова ізомерія або стереоізомерія. Вона зумовлена різним положенням замісників відносно площини, в якій розміщені подвійні зв'язки. Для позначення стереоізомерів алкенів використовують префікси цис- і транс-. У молекулі цис- ізомеру алкільні радикали розміщені по один бік від площини подвійного зв'язку, в молекулі транс- ізомеру- по різні боки.

Цис- і транс- ізомери різняться за властивостями. Наприклад: температура кипіння цис- бутену-2 дорівнює 3,7°С, а транс-бутену-2 - +1°С.

Сполуки з подвійним зв'язком вуглець-вуглець можуть мати циклічну будову. Ці сполуки належать до циклоалкенів. Циклоалкени не є гомологами етилену.

Властивості алкенів.Етен, пропен і бутени - це безбарвні гази. Алкени нормальної будови від С₅Н₁₀ до С₁₈Н₃₆ - рідини, а починаючи з С₁₉Н₃₈ - тверді речовини. Алкени мало розчинні у воді, густина їх менша від 1г/см.

На відміну від алканів етилен і його гомологи виявляють високу реакційну здатність, що зумовлено наявністю в їхніх молекулах подвійного зв'язку. Алкени здатні вступати в реакції приєднання за рахунок розриву π-зв'язку. Крім того, π-зв'язок під дією окислювачів руйнується легше, ніж σ-зв'язок, тому для алкенів характерна участь у ролі відновників в окислювального-відновних реакціях.

1. Гідрування.Приєднуючи водень, алкени переходять у алкани:

СН₂ = СН₂ + Н₂ → СН₃ – СН₃

Реації гідрування алкенів відбуваються при наявності каталізаторів (платини, паладію, нікелю).

2. Галогенування.Алкени легко приєднують галогени, особливо хлор і бром:

На цій реакції базується якісне визначення ненасичених сполук: бромна вода під час пропускання крізь неї етилену та інших алкенів знебарвлюється.

3. Гідрогалогенування.Галогеноводні також легко приєднуються до алкенів, наприклад:

Ця реакція є гетеролітичною, що відбувається з утворенням іонів в результаті гетеролітичного розриву подвійного зв’язку. Подвійний зв’язок має підвищену електронну густину, тому він легко приєднує електрофільні частинки.

Молекула HBr може відщеплювати іон водню , який виступає як електрофільна частинка. Іон водню взаємодіє з молекулою етилену, при цьому утворюється органічний катіон, який далі реагує з бромід-іонами:

Приєднання галогеноводнів до гомологів етилену може відбуватися двома шляхами, наприклад:

Під час цієї реакції утворюється переважно 2-бромбпоропан. Вивчення подібних реакцій дало змогу російському хіміку В.В.Морковникову сформувати таке правило: атом водню галогеноводнів та інших несеметричних водневих сполук приєднується до найбільш гідрогенізованого атома вуглецю біля подвійного зв’язку (тобто до атома вуглецю, який сполучений з великою кількістю атомів водню).

4. Гідрація. Під час гідрації алкенів при наявності каталізаторів (сірчаної кислоти чи інших) утворюють спирти; приєднання води до гомологів етилену відбувається з правилом Морковникова, наприклад:

5. Алкінування.Алкени можуть приєднувати насичені вуглеводні з утворенням вищих алканів. Реакції алкілування відбуваються при наявності каталізаторів ( ). Наприклад, під час взаємодії етилену з пропаном утворюються два нових алкани:

6. Полімеризація.Молекули алкенів можуть сполучатися одна з одною з утворенням макромолекули з розімкненням π- зв’яком.

7. Окислення.Алкени легко окислюються, при чому залежно від сили окмслювачів реакції можуть відбуватися з розривом тільки π- зв’язку або з повним розривом подвійного зв’язку.

Перманганат калію в нейтральному і слабко лужному середовищах окислює алкени розімкненням π-зв’язку. Цю реакцію можна зобразити схемою:

Якщо алкени пропускати крізь водний розчин перманганату калію, то відбування забарвлення розчину. Цю реакцію, як і реакцію бромування використовують для якісного визначення алкенів.

Сильні окиснювачі (перманганат калію або дихромат калію при наявності сірчаної кислоти) окислюють алкени з розривом молекули за місцем подвійного зв’язку. В результаті утворюються різні кисневмісні органічні сполуки, наприклад:

Під час високотемпературного окислення алкенів у кисні або на повітрі вони згорають:

В результаті завжди утворюються оксид вуглецю (IV) і вода.

Добування алкенів.Лабораторним способом добування етилену та його гомологів є дегідратація (відщеплення води) спиртів при наявності концентрованої сірчаної кислоти чи інших водовідбірних агентів. Так, етилен можна добути з етиленового спирту при нагріванні його з сірчаною кислотою:

У промисловості алкени добувають з насичених вуглеводнів під час термінового розкладання (крекінгу) нафти, наприклад:

Інший промисловий спосіб добування алкенів базується на дегідруванні (відщеплення водню) алканів при наявності каталізаторів, наприклад нікелю:

Застосування алкенів.Етилен та інші алкени є важливою сировиною для хімічної промисловості. З етилену, пропілену виробляють пластмаси – поліетилен і поліпропілен. Етилен є вихідною речовиною для промислового добування багатьох органічних речовин.

Алкілуванням алкенів добувають насичені вуглеводні, які використовують як моторне паливо.

Етилен прискорює достигання деяких плодів, для чого його вводять в атмосферу сховищ, де знаходяться недостиглі овочі та фрукти. Етилен також запобігає передчасного скиданню плодів рослинами в теплицях.

Читайте також:

1. Актив і пасив балансу складаються також з певних розділів.
2. Активи, що реалізуються повільно (А3) – це статті 2-го розділу активу балансу, які включають запаси та інші оборотні активи (рядки 100 до 140 включно, а також рядок 250).
3. Алкіни – вуглеводні, в молекулах яких є два атоми вуглецю, сполучені потрійним зв’язком - -. Алкіни називають також ацетиленовими вуглеводнями.
4. Антиінфляційна політика. Взаємозв’язок інфляції та безробіття.
5. АЦИЛЮВАННЯ ПО АЛІФАТИЧНОМУ АТОМІ ВУГЛЕЦЮ.
6. Більш широке залучення до управлінської діяльності талановитої молоді, жінок, а також виховання лідерів у сфері освіти.
7. Біосфера, її складові, взаємозв’язок між ними.
8. БУДОВА АЛКЕНІВ
9. Будова атомів та хімічний зв’язок між атомами визначають будову сполук, а отже і їх фізичні та хімічні властивості.
10. Бюджетні установи отримують кошти на своє функціонування з бюджету виключно на основі фінансових документів, які називаються кошторисами.
11. В залежності від мети та характеру угоди, які лежать в основі випуску векселів, а також їх забезпечення розрізняють комерційні, фінансові та фіктивні векселя.

Переглядів: 4409