• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

БУДОВА АЛКЕНІВ

Часткове гідрування (відновлення) алкінів

Розглянемо будову найпростішого представника алкенів – етилену. Для утворення σ-зв’язків кожний sp²-гібридний атом карбону витрачає по три еквівалентні sp²-гібридизовані орбіталі. При осьовому перекриванні трьох sp²-орбіталей атома карбону з s-орбіталями атомів гідрогену або з sp²-орбіталями другого атома карбону утворюється три σ- зв’язки, які мають осьову симетрію відносно лінії зв’язку. Бокове перекривання негібридизованих р-орбіталей двох атомів карбону приводить до утворення π- зв’язку. Внаслідок менш ефективного перекривання р-орбіталей утворюється π- зв’язок менш міцний, ніж σ- зв’язок.

Таким чином, С=С подвійний зв’язок складається із міцного σ- зв’язку (347,5 кДж/моль) та відносно слабкого π- зв’язку (259,6 кДж/моль). Загальна енергія зв’язку становить 607,1 кДж/моль. Довжина зв’язку С=С в етилені дорівнює 0,134 нм, тоді як довжина зв’язку С-С в етині 0,154 нм. Відповідно, довжина зв’язку С-Н в етилені 0,108 нм, тоді як в етані – 0,110 нм.

sp²-Гібридизована орбіталь атому С в порівнянні з sp³-орбіталлю має більший s-характер внаслідок більш значного вкладу s-орбіталі. Відповідно, радіус sp² –орбіталі менший від радіуса sp³ –орбіталі, відповідно sp² –гібридна орбіталь повинна утворювати з атомом Н коротший зв’язок, ніж sp³ –орбіталь, і відповідно – більш міцний. Дійсно, енергія зв’язку Сsp²-Н (435,5 кДж/моль) більша від енергії зв’язку Сsp³-Н (413,7 кДж/моль).

Цис-, транс- ізомерія. Присутність π- зв’язку в молекулах алкенів обумовлює неможливість вільного обертання навколо нього, що призводить до утворення геометричних ізомерів алкенів – енергетично невигідного цис-ізомеру (z-ізомеру) та енергетично вигідного транс-ізомеру (Е-ізомеру), в якому відсутнє взаємне відштовхування електронів σ- зв’язків та просторово об’ємних груп. При гідруванні транс-ізомеру бутену-2 виділяється на 4,1 кДж/моль менше енергії, ніж при гідруванні цис-ізомеру, тобто транс-ізомер має на 4,1 кДж/моль меншу внутрішню енергію і на стільки ж стійкіший за цис-ізомер:

Аналогічно, при гідруванні більш розгалужених алкенів виділяється менше тепла, ніж при гідруванні менш розгалужених:.

Читайте також:

1. II. Будова доменної печі (ДП) і її робота
2. Анатомічна будова кісток вільної нижньої кінцівки
3. Анатомо-фізіологічна перебудова організму підлітка
4. Анатомо-фізіологічна перебудова організму підлітка та її вплив на його психологічні особливості й поведінку.
5. Антигенна будова HDV
6. АСОЦІАЦІЯ. ПОБУДОВА АСОЦІАТИВНОГО КУЩА
7. Атмосфера. ЇЇ хімічний склад та будова
8. Атомно-молекулярна будова речовини.
9. Базис і надбудова.
10. Біоелектричні явища в тканинах: будова мембран клітини, транспорт речовин через мембрану, потенціал дії та його розповсюдження.
11. Будова автономної нервової системи
12. Будова активного центру ферментів

Переглядів: 1061