Студопедия
Новини освіти і науки:
МАРК РЕГНЕРУС ДОСЛІДЖЕННЯ: Наскільки відрізняються діти, які виросли в одностатевих союзах


РЕЗОЛЮЦІЯ: Громадського обговорення навчальної програми статевого виховання


ЧОМУ ФОНД ОЛЕНИ ПІНЧУК І МОЗ УКРАЇНИ ПРОПАГУЮТЬ "СЕКСУАЛЬНІ УРОКИ"


ЕКЗИСТЕНЦІЙНО-ПСИХОЛОГІЧНІ ОСНОВИ ПОРУШЕННЯ СТАТЕВОЇ ІДЕНТИЧНОСТІ ПІДЛІТКІВ


Батьківський, громадянський рух в Україні закликає МОН зупинити тотальну сексуалізацію дітей і підлітків


Відкрите звернення Міністру освіти й науки України - Гриневич Лілії Михайлівні


Представництво українського жіноцтва в ООН: низький рівень культури спілкування в соціальних мережах


Гендерна антидискримінаційна експертиза може зробити нас моральними рабами


ЛІВИЙ МАРКСИЗМ У НОВИХ ПІДРУЧНИКАХ ДЛЯ ШКОЛЯРІВ


ВІДКРИТА ЗАЯВА на підтримку позиції Ганни Турчинової та права кожної людини на свободу думки, світогляду та вираження поглядів



Контакти
 


Тлумачний словник






БУДОВА АЛКЕНІВ

Часткове гідрування (відновлення) алкінів

 

 

Розглянемо будову найпростішого представника алкенів – етилену. Для утворення σ-зв’язків кожний sp2-гібридний атом карбону витрачає по три еквівалентні sp2-гібридизовані орбіталі. При осьовому перекриванні трьох sp2-орбіталей атома карбону з s-орбіталями атомів гідрогену або з sp2-орбіталями другого атома карбону утворюється три σ- зв’язки, які мають осьову симетрію відносно лінії зв’язку. Бокове перекривання негібридизованих р-орбіталей двох атомів карбону приводить до утворення π- зв’язку. Внаслідок менш ефективного перекривання р-орбіталей утворюється π- зв’язок менш міцний, ніж σ- зв’язок.

Таким чином, С=С подвійний зв’язок складається із міцного σ- зв’язку (347,5 кДж/моль) та відносно слабкого π- зв’язку (259,6 кДж/моль). Загальна енергія зв’язку становить 607,1 кДж/моль. Довжина зв’язку С=С в етилені дорівнює 0,134 нм, тоді як довжина зв’язку С-С в етині 0,154 нм. Відповідно, довжина зв’язку С-Н в етилені 0,108 нм, тоді як в етані – 0,110 нм.

sp2-Гібридизована орбіталь атому С в порівнянні з sp3-орбіталлю має більший s-характер внаслідок більш значного вкладу s-орбіталі. Відповідно, радіус sp2 –орбіталі менший від радіуса sp3 –орбіталі, відповідно sp2 –гібридна орбіталь повинна утворювати з атомом Н коротший зв’язок, ніж sp3 –орбіталь, і відповідно – більш міцний. Дійсно, енергія зв’язку Сsp2-Н (435,5 кДж/моль) більша від енергії зв’язку Сsp3-Н (413,7 кДж/моль).

Цис-, транс- ізомерія. Присутність π- зв’язку в молекулах алкенів обумовлює неможливість вільного обертання навколо нього, що призводить до утворення геометричних ізомерів алкенів – енергетично невигідного цис-ізомеру (z-ізомеру) та енергетично вигідного транс-ізомеру (Е-ізомеру), в якому відсутнє взаємне відштовхування електронів σ- зв’язків та просторово об’ємних груп. При гідруванні транс-ізомеру бутену-2 виділяється на 4,1 кДж/моль менше енергії, ніж при гідруванні цис-ізомеру, тобто транс-ізомер має на 4,1 кДж/моль меншу внутрішню енергію і на стільки ж стійкіший за цис-ізомер:

Аналогічно, при гідруванні більш розгалужених алкенів виділяється менше тепла, ніж при гідруванні менш розгалужених:.


Читайте також:

  1. II. Будова доменної печі (ДП) і її робота
  2. Анатомічна будова кісток вільної нижньої кінцівки
  3. Анатомо-фізіологічна перебудова організму підлітка
  4. Анатомо-фізіологічна перебудова організму підлітка та її вплив на його психологічні особливості й поведінку.
  5. Антигенна будова HDV
  6. АСОЦІАЦІЯ. ПОБУДОВА АСОЦІАТИВНОГО КУЩА
  7. Атмосфера. ЇЇ хімічний склад та будова
  8. Атомно-молекулярна будова речовини.
  9. Базис і надбудова.
  10. Біоелектричні явища в тканинах: будова мембран клітини, транспорт речовин через мембрану, потенціал дії та його розповсюдження.
  11. Будова автономної нервової системи
  12. Будова активного центру ферментів




Переглядів: 607

<== попередня сторінка | наступна сторінка ==>
Дегідратація спиртів (відщеплення води). | ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АЛКЕНІВ

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

 

© studopedia.com.ua При використанні або копіюванні матеріалів пряме посилання на сайт обов'язкове.


Генерація сторінки за: 0.002 сек.