Гідратація та дегідратація

Гідратація – це реакція каталітичного приєднання молекул води (+H₂O) до сполук, що містять кратні зв’язки, а дегідратація – відщеплення молекул води(–H₂O) від спиртів чи інших органічних сполук, до складу яких входить гідроксильна група ОН. В лабораторних умовах як каталізатор найчастіше використовують концентровану сульфатну кислоту, а в промисловості – фосфатну кислоту чи алюміній оксиди. Оскільки молекула води є полярною, то її приєднання проходить згідно з правилом Марковникова, наприклад:

Внаслідок гідратації алкенів утворюються спирти. Приєднання води до алкінів теж проходить згідно з правилом Марковникова, при цьому як проміжний продукт утворюються вторинні вінілові спирти (вторинні еноли), які дуже швидко ізомерізуються в кетони. Єдиним винятком є ацетилен, внаслідок гідратації якого утворюється не кетон, а альдегід – ця реакція називається реакцією Кучерова:

Останнім часом гідратацію ацетилену проводять не за способом Кучерова, використовуючи інші каталізатори:

Гідратація інших алкінів дає виключно кетони, наприклад, лінійні ізомери складу С₆Н₁₀, в яких потрійний зв'язок розміщується біля С₁ чи С₂, при гідратації дають один кетон:

Проти правила Марковникова відбувається гідратація тих ненасичених сполук, молекули яких містять у b-положенні відносно кратного зв’язку сильну електроно-акцепторну групу (–СHal₃, –СООН, –СНО, –NO₂, –СºN), наприклад:

Дегідратація спиртів та інших сполук, до складу яких входить група ОН, проходить при нагріванні у присутності каталітичної кількості кислот (Н⁺) відповідно до правила Зайцева: при відщепленні води найлегше відривається атом гідрогену від найменш гідрогенізованого атома карбону. Наприклад:

Читайте також:

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
Гідрогалогенування і дегідрогалогенування	\|	Нітрування

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.009 сек.