Нітрування

Нітрування – це реакція введення нітрогрупи (+NO₂) у сполуку при дії нітратної кислоти. Нітрування алканів, яке звичайно називають реакцією Коновалова, протікає при дії на них розведеною нітратною кислотою (10-15%) при 110-140⁰С під невеликим тиском. Реакція проходить за механізмом радикального заміщення (лекція 10), при якому ініціювальною частинкою виступає вільний радикал нітроїл ·NO₂. Нітрування переважно відбувається селективно: легше на нітрогрупу заміщується атом гідрогену біля третинного атома С, потім – біля вторинного і в останню чергу – біля первинного атома карбону. Продуктами нітрування є нітросполуки – олієподібні жовті рідини із специфічним запахом.

Ароматичні сполуки теж піддаються реакції нітрування:

Нітрування гомологів бензену, що містять боковий ланцюг, підлягають правилам орієнтації, які дозволяють передбачити переважний напрямок перебігу реакції, наприклад, при нітруванні толуолу продукти утворюються у таких масових співвідношеннях (зазначені на схемі у дужках):

При дії концентрованою нітратною кислотою за умов високих температур відбувається заміщення атомів Н одразу в о-, м- і п-положеннях бензенового кільця:

Читайте також:

Реакція нітрування (нітрації).

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
Гідратація та дегідратація	\|	Сульфування

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.002 сек.