• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

Класифікація органічних реакцій.

Зміст

1. Класифікація органічних реакцій..........................................................................4

2. Реакції введення сульфогруп.................................................................................8

3. Реакція нітрування (нітрації)................................................................................25

4. Реакції нітрозування..............................................................................................34

5. Галогенування (галоїдування)..............................................................................37

6. Реакції відновлення...............................................................................................44

7. Заміщення сульфогрупи гідроксильною групою і іншими замісниками.........53

8. Заміщення атому галогену іншими замісниками...............................................56

9. Взаємне заміщення аміно- і гідроксисполук.......................................................65

10. Діазотування і перетворення діазосполук.........................................................67

11. Реакції алкілування.............................................................................................76

12. Ацилювання.........................................................................................................80

13. Окислення.............................................................................................................85

14. Реакції конденсації..............................................................................................91

15. Перегрупування...................................................................................................95

16. Реакції з участю металоорганічних сполук.......................................................99

17. Задачі для розв’язку .........................................................................................107

Література.................................................................................................................119

1.1. Класифікація по напрямку реакції.

1. Реакції приєднання (символ А)

Наприклад:

2. Реакції відщеплення (елімінування Е)

Наприклад:

або

3. Реакції заміщення (символ S)

Наприклад:

1.2. Класифікація по характеру зміни зв'язку.

1. Радикальні реакції.

В процесі цих реакцій зв’язки симетрично розщеплюються або створюються, тобто виникають проміжні продукти з неспареними електронами (радикали).

2. Полярні або іонні реакції.

В цьому випадку проходить асиметричне розчеплення або утворення зв’язків, тобто електронна пара зв’язку залишається у одного з партнерів зв’язку або приноситься ним.

Розрізняють:

– нуклеофільні реакції (символ N)

– електрофільні реакції (символ Е)

Твердження про те, що дана реакція нуклеофільна чи електрофільна, умовне. Тип реакції встановлюють по відношенню до субстрату – речовини зі складнішою структурою, а реагент – речовина з більш простою структурою.

Нуклеофільні реагенти ("які шукають місце з недостачею електронів"):

– від'ємні іони;

– сполуки з неподіленими парами електронів;

– речовини з етиленовими подвійними зв’язками;

– ароматичні речовини.

Електрофільні реагенти ("які шукають електрони"):

– позитивні іони;

– сполуки з незаповненими оболонками електронів (кислоти Льюїса);

– ацетилени;

– сполуки з карбонільними групами;

– галогени.

Так як нуклеофільний реагент одночасно віддає субстрату один електрон, його можна розглядати як відновник. Електрофільний реагент навпаки забирає один електрон, тобто виступає як окислювач.

З іншого боку, нуклеофільні речовини являють собою основи або основи Льюїса, а електрофільні – кислоти або кислоти Льюїса.

1.3. Класифікація по кількості молекул, які приймають участь в стадії, що визначає швидкість реакції.

1. Мономолекулярні реакції

2. Бімолекулярні реакції

3. Полімолекулярні реакції.

1.4. Технічна класифікація реакцій.

– реакції, які використовуються при основному органічному синтезу;

– реакції, які використовують в тонкому органічному синтезі;

– реакції, які використовують для препаративних синтезів;

– реакції, які використовуються для вивчення механізмів реакцій.

– реакції, які використовуються для пошуку нових можливостей синтезу відомих або невідомих продуктів.

1.4.1. Основний органічний синтез (ООС).

Основний органічний синтез заключається в первинній переробці продуктів коксохімічної і нафтопереробної промисловості і виробництво багатотоннажних продуктів органічного синтезу. До основних видів сировини відносяться: парафіни і нафтени, олефіни, ароматичні вуглеводні, ацетилен, окис вуглецю (СО) і синтез-газ (суміш окису вуглецю і водню). Основними видами продуктів основного органічного синтезу (ООС) є проміжні продукти, ПАР і миючі речовини, синтетичне паливо і мастильні матеріали, розчинники, мономери. Основними процесами ООС є хлорування (рідше фторування), алкілування, сульфування, нітрування і нітрозування, окислення, дегідрування і гідрування, оксосинтез, гідроліз, гідратація, дегідратація, етерифікація і амідування. ООС часто пов’язаний з високими температурами, високим тиском і підбором каталізаторів на основі дорогоцінних металів. Основне завдання ООС використання хімічної технології, яка б дала можливість отримати найбільш дешевий продукт. Для ООС характерна комплексна переробка продуктів реакції. Реакції, які використовуються для ООС найбільш вивчені по механізму, оптимізовані по умовах проведення синтезу та розділення продуктів взаємодії, характеризуються вузькими інтервалами параметрів.

1.4.2. Тонкий органічний синтез (ТОС).

ТОС полягає в переробці проміжних продуктів ООС з метою виробки барвників, вибухових речовин і пороху, лікарських засобів і засобів захисту рослин. Основними процесами ТОС є: сульфування, нітрування і нітрозування, галогенування, відновлення, заміщення сульфогрупи, галогену, взаємні перетворення аміно- і гідроксисполук, діазотування і перетворення діазосполук, арамінування, алкілування, ацилювання, окислення, конденсація. ТОС порівняно з ООС проводиться при нижчих значеннях температури і тиску, каталізаторами, як правило, служать недорогоцінні метали, або частіше неорганічні сполуки.

1.4.3. Реакції, які використовуються для препаративних синтезів.

Основним завданням цього класу реакцій є отримання максимально чистих речовин. Питання економіки для цих реакцій не є суттєвим. Тому для синтезу часто використовуються такі вихідні сполуки і такі каталізатори, які по ціні можуть бути значно дорожчими, ніж готовий продукт, який отримано традиційним методом.

1.4.4. Реакції, які використовуються для вивчення механізму реакцій.

Характерною рисою цих реакцій є їх проведення в широкому інтервалі температур і співвідношень реагентів, широкий вибір реагентів. Для визначення проміжних продуктів, аналізу суміші кінцевих продуктів, виділенні кінцевих продуктів і їх очистці і ідентифікації витрачаються основні зусилля дослідника.

1.4.5. Нові синтетичні методи.

Для цих реакцій характерне використання нетрадиційних методів синтезу, вихідних сполук, недосліджених механізмів з метою розширення синтетичних можливостей дослідника.

1.4.6. Робота по пошуку шляху синтезу органічної сполуки.

Після постановки завдання по синтезу певної органічної сполуки дослідник проводить літературний огляд. Зрозуміло огляд починається з вивчення відомих методів синтезу органічних сполук по наявній літературі. Далі проводиться огляд за останні роки, що і як синтезувалося і було опубліковано в хімічних журналах. Для зручності дослідників вся періодика реферується в деяких оглядах. Найбільш повним є видання Chemiсal Abstracts, Belstein і Реферативний журнал випуск Хімія. В Радянському Союзі випускався останній і тепер продовжується випуск. Для пошуку необхідної інформації, що було зроблено (було опубліковано за останній час) проводиться огляд:

– якщо відома формула органічної сполуки проводиться огляд по формулярному вказівнику;

– якщо відомий автор, який плідно працює в цій галузі, використовується авторський вказівник;

– якщо роботи по даній темі активно патентуються, використовують патентний вказівник;

– загальний огляд проводиться по предметному вказівнику або по випуску зведеного випуску. Для розгляду окремих тем є випуски зведеного випуску.

Читайте також:

1. II. Класифікація видатків та кредитування бюджету.
2. V. Класифікація і внесення поправок
3. V. Класифікація рахунків
4. А. Структурно-функціональна класифікація нирок залежно від ступеню злиття окремих нирочок у компактний орган.
5. Адміністративні провадження: поняття, класифікація, стадії
6. Аналітичні процедури внутрішнього аудиту та їх класифікація.
7. Банківська платіжна картка як засіб розрахунків. Класифікація платіжних карток
8. Банківський кредит та його класифікація.
9. Банківські ресурси, їх види та класифікація
10. Будівельна класифікація ґрунтів
11. Будівельні домкрати, їх призначення, класифікація та конструкція.
12. Будівельні лебідки, їх призначення, класифікація та конструкція.

Переглядів: 1870