Студопедия
Новини освіти і науки:
Контакти
 


Тлумачний словник






ОБМІН ГАЛОГЕНІВ. РЕАКЦІЯ ФІЛЬКЕНШТЕЙНА.

АЛКІЛЮВАННЯ АМІНІВ.

УТВОРЕННЯ СУЛЬФІДІВ.

RX + R′S → RSR′

Сульфіди можна приготувати обробкою алкілгалогенідів солями тіолів (тіолят-іонами). Група R′ може бути алкільною або арильною. RX не може бути третинним алкілгалогенідом, в такому випадку краще використовувати ефіри сірчаної і сульфонових кислот.

3RX + NH3 → R3N

2RX + R′NH2 → R2R′N

RX + R′R′′NH → RR′R′′N

RX + R′R′′R′′′N → RR′R′′R′′′N+ X

Реакція між алкілгалогенідами і аміаком або первинними амінами звичайно непридатна для синтезу первинних і вторинних амінів, так як вони є більш сильними основами ніж вихідний аміак, і самі переважно атакують субстрат. Але ці реакції корисні для отримання третинних амінів і четвертинних амонієвих солей. При використанні первинних, вторинних і третинних амінів можна отримати сполуки, в яких атом азоту з’єднаний з різними алкільними замісниками.

Обмін галогенів, який іноді називають реакцією Фількенштейна, є рівноважним процесом, але досить часто рівновагу вдається змістити в необхідному напрямку. Найбільш широко ця реакція використовується для отримання фторидів і йодидів. Йодид отримують з хлоридів або бромідів, як розчинник використовують ацетон, в якому йодид натрію розчинний, а хлорид і бромід натрію нерозчинний. Оскільки тут діє механізм Sn2, то для первинних галогенідів реакція йде краще ніж для вторинних і третинних. По цій реакції можна не тільки замінювати один галоген на інший, але і здійснювати ізотопний обмін з метою отримання мічених сполук, які використовують для вивчення механізмів реакцій.

СПОЛУЧЕННЯ АЛКІЛГАЛОГЕНІДІВ. РЕАКЦІЯ ВЮРЦА.Сполучення алкілгалогенідів при обробці металічним натрієм, яке дає симетричні продукти, називають реакцією Вюрца. Роль побічних реакцій (відщеплення і перегрупування) настільки велика, що ця реакція рідко використовується в препаративних синтезах. Проведення змішаної реакції Вюрца для двох різних алкілгалогенідів зустрічається з ще більшими затрудненнями, що зумовлене великою кількістю продуктів реакції. Дещо більш корисна в практичному відношенні реакція взаємодії арил- і алкілгалогенідів з металічним натрієм (реакція Вюрца-Фіттіга), яка приводить до утворення алкільованих ароматичних сполук.

 

Таким чином, по механізму аліфатичного нуклеофільного заміщення проходять наступні реакції: гідроліз алкілгалогенідів; гідроліз гем-дигалогенідів; гідроліз 1,1,1-тригалогенідів; гідроліз алкільних ефірів неорганічних кислот; гідроліз діазокетонів; гідроліз ацилгалогенідів; гідроліз ангідридів; гідроліз складних ефірів; гідроліз амідів; декарбоксилювання карбонових кислот і складних ефірів; алкілювання алкілгалогенідами; алкілювання ангідридами неорганічних кислот; дегідратація спиртів; переетерифікація простих ефірів; алкоголіз ацилгалогенідів; алкоголіз ангідридів; етерифікація кислот; переетерифікація; утворення тіолів, утворення сульфідів; алкілювання амінів. Марч приводить приклади 122 реакцій, які протікають по механізму аліфатичного нуклеофільного заміщення.

 


Читайте також:

  1. V Ідентифікація, раціоналізація, проекція, інтроекція, агресія, зворотна реакція та їх комплекси.
  2. VI Реакція вуглеводневого адикалу
  3. VІ – харчова реакція (пиття).
  4. А — позитивна умовна реакція натискання на клавішу, В — бурхлива емоційно-рухова реакція за відсутності харчового підкріплення сигналу.
  5. Автоматичний обмін даними.
  6. АДАПТАЦІЯ ОБМІНУ РЕЧОВИН ДО М'ЯЗОВОЇ ДІЯЛЬНОСТІ
  7. Американський стандартний код для обміну інформацією ASCII.
  8. Антропогенні впливи та реакція геосистем на них
  9. Берестейська церковна унія 1596 року і реакція на неї в українському суспільстві.
  10. Білковий обмін
  11. Білковий обмін: загальні відомості
  12. Буфер обміну — це тимчасове місце зберігання інформації, яку було скопійовано або переміщено з одного місця з метою використання в іншому.




Переглядів: 448

<== попередня сторінка | наступна сторінка ==>
ЕТЕРИФІКИЦІЯ КИСЛОТ. | ЕЛЕКТРОФІЛЬНЕ ЗАМІЩЕННЯ В АРОМАТИЧНИХ СИСТЕМАХ.

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

 

© studopedia.com.ua При використанні або копіюванні матеріалів пряме посилання на сайт обов'язкове.


Генерація сторінки за: 0.002 сек.