Студопедия
Новини освіти і науки:
МАРК РЕГНЕРУС ДОСЛІДЖЕННЯ: Наскільки відрізняються діти, які виросли в одностатевих союзах


РЕЗОЛЮЦІЯ: Громадського обговорення навчальної програми статевого виховання


ЧОМУ ФОНД ОЛЕНИ ПІНЧУК І МОЗ УКРАЇНИ ПРОПАГУЮТЬ "СЕКСУАЛЬНІ УРОКИ"


ЕКЗИСТЕНЦІЙНО-ПСИХОЛОГІЧНІ ОСНОВИ ПОРУШЕННЯ СТАТЕВОЇ ІДЕНТИЧНОСТІ ПІДЛІТКІВ


Батьківський, громадянський рух в Україні закликає МОН зупинити тотальну сексуалізацію дітей і підлітків


Відкрите звернення Міністру освіти й науки України - Гриневич Лілії Михайлівні


Представництво українського жіноцтва в ООН: низький рівень культури спілкування в соціальних мережах


Гендерна антидискримінаційна експертиза може зробити нас моральними рабами


ЛІВИЙ МАРКСИЗМ У НОВИХ ПІДРУЧНИКАХ ДЛЯ ШКОЛЯРІВ


ВІДКРИТА ЗАЯВА на підтримку позиції Ганни Турчинової та права кожної людини на свободу думки, світогляду та вираження поглядів



Контакти
 


Тлумачний словник






VI Реакція вуглеводневого адикалу

Характер реакцій , що протікають у радикалі, залежить від природи хімічних зв¢язків між атомами Карбону і будови вуглецевого скелету.

1) Насичені карбонові сполуки вступають у реакції радикального заміщення (SR) атомів Гідрогену при sp3-гібридизованому Карбоні, причому ці реакції найчастіше відбуваються в a-положенні відносно карбонільної групи. Наприклад, галогенування:

a hn

СН3-СН2-СН=О + Cl2 --------à CH3-CHCl-CH=O + HCl

Пропаналь a-Хлорпропіоновий

альдегід

 

hn

СН3-СН2-С-СН2-СН3 + Cl2 --------à CH3-CHCl-C-СH2-СН3 + HCl

½½ ½½

О О

Пентанон a-Хлорпентанон-3

 

Бромування оксосполук каталізується червоним фосфором:

 

 

CH3-CH=O + Br2 ----------à CH2Br-CH=O + HBr

Ацетальдегід Рчерв. Бромацетальдегід

 

При надлишку галогену можуть заміщуватися усі атоми Н в a-положенні:

 

 

CH3-CH=O + 3Br2 ----------à CHBr3-CH=O + 3HBr

Рчерв. Трибромацетальдегід

 

Ця здатність лежить в основі галоформної реакції, в яку вступає оцтовий альдегід і всі метилкетони. У лужному середовищі вони можуть повністю галогенуватися по метильній групі. Одержана сполука під дією лугу розкладається на сіль і галоформ (хлоро-, бромо- чи йодоформ СHHal3):

100C NaOH

CH3-CH=O + 3Br2 -----------à CBr3-CH=O -----------à CHBr3 ¯ + HCOONa

NaOH

100C NaOH

C6H5-C-CH3 + 3I2 ----------à C6H5-C-CI3 ---------à C6H5-COONa + CHI3 ¯

NaOH

 

Галоформну реакцію застосовують для одержання карбонових кислот (через їх солі) та для кількісного визначення оцтового альдегіду і метилкетонів (а також етану СН3-СН2-ОН, який в умовах досліду окиснюється в ацетальдегід).

2) Ненасичені карбонільні сполуки за рахунок радикалу, що містить кратний зв¢язок, виявляють всі властивості, зумовлені наявністю подвійного чи потрійного зв¢язку, які було розглянуто у темах “Алкени” і “Алкіни”. Найхарактернішими для них вважаються реакції приєднання.

Окреме місце займають a,b-ненасичені карбонільні сполуки, які поводять себе у реакціях приєднання дуже специфічно, оскільки карбонільна група С=О перебуває у спряженні з a,b-подвійним зв¢язком С=С. Їх взаємний вплив згідно з теорією резонансу зображують такими структурами:

b a + - + -

>C=C-C=O ßà >C=C-C-O ßà >C-C=C-O

½ ½ ½ ½ ½ ½

 

Таким розподіленням електронної густини пояснюється можливість конкурентного приєднання, що по аналогії з алкадієнами позначається символами 1,2- і 1,4:

Nu

1,2-приєднання ½

---------------------à >C==C-C-O-H

>C==C==O + NuH -------- ½ ½

½ ½ H

1,4-приєднання ½ ½ ½

--------------------à -C-C=C-OH à -C-C-C=O

½ ½ ½ ½ ½ ½

Nu Nu

Кето-енольне перегрупування

 

Напрямок приєднання залежить як від будови карбонільної сполуки, так і від природи нуклеофілу: для альдегідів реакція частіше, але не виключно, проходить за 1.2-типом, а для кетонів – переважно за 1.4- топом. При прогнозуванні продуктів реакції необхідно завжди аналізувати особливості певної оксосполуки і кожного нуклеофілу, а також умови реакції. Наприклад взаємодія a,b- ненасичених карбонільних сполук з магнійорганічними реагентами:

1,2 H2O

R-CH=CH-CH=O + R1-MgBr -------à R-CH=CH-CH-R1 ------------à

Альдегід ½


Читайте також:

  1. V Ідентифікація, раціоналізація, проекція, інтроекція, агресія, зворотна реакція та їх комплекси.
  2. VІ – харчова реакція (пиття).
  3. А — позитивна умовна реакція натискання на клавішу, В — бурхлива емоційно-рухова реакція за відсутності харчового підкріплення сигналу.
  4. Антропогенні впливи та реакція геосистем на них
  5. Берестейська церковна унія 1596 року і реакція на неї в українському суспільстві.
  6. Гомеостаз вуглеводневого обміну
  7. Екологічний фактор - будь – який елемент або умова середовища, на які організми реагують пристосувальними реакціями (адаптацією).
  8. Закон збереження маси речовин. Закон збереження і перетворення енергії в хімічних реакціях.
  9. Ідеологічна реакція
  10. ОБМІН ГАЛОГЕНІВ. РЕАКЦІЯ ФІЛЬКЕНШТЕЙНА.
  11. Патологічний стан, патологічний процес, патологічна реакція.




Переглядів: 445

<== попередня сторінка | наступна сторінка ==>
Бензальдегід (60%) бензиловий спирт Бензоат калію | Добування карбонільних сполук

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

 

© studopedia.com.ua При використанні або копіюванні матеріалів пряме посилання на сайт обов'язкове.


Генерація сторінки за: 0.002 сек.