У XIV ст. більша частина Русі з Києвом перейшла під владу литовської династії Гедиміновичів; утворилася литовсько-руська держава - Велике князівство Литовське. Польське королівство захопило Галицьку і Холмську землі (остаточно 1387). Після Кревської унії 1385 посилились польські і католицькі впливи у Великому князівстві Литовському, поступово усувалася від влади православна руська знать. 1456 року ліквідовано Волинське князівство, 1470 - Київське. Внаслідок Люблінської унії 1569 Волинь, Підляшшя, Поділля, Брацлавщина та Київщина перейшли під владу Польщі. Протягом XVI століття приймаються три Литовські статути. 1596 року Берестейська унія Руської Православної Церкви з Католицькою викликала перехід у католицтво частини руської знаті. Національне відродження на українських землях викликало появу братського руху. Почався розвиток літератури староукраїнською мовою.
Богдан Хмельницький
З XVI ст. зросло значення нової суспільної верстви - козацтва, центром якого стала Запорозька Січ. 1591-1638 відбулася низка козацько-селянських повстань, які закінчувалися поразкою або компромісом. Козацька революція 1648-57 (Хмельниччина) повалила польський шляхетський лад у частині України сформувалася Козацька держава (Військо Запорозьке або Гетьманщина) під проводом гетьмана Б. Хмельницького, проте через тяжке зовнішньополітичне становище Гетьманщина була змушена в 1654 р. вступити в воєнно-політичний союз з Московським царством, фактично визнавши протекторат московського царя Олексія Михайловича.
Козацька доба
Українські землі наприкінці XV- у першій половин XVI ст.
Українські землі в другій половині XVI- у першій половин XVII ст.
Запорізька січ у XVI- першій половині XVII ст.
Українська козацька держава за гетьмана І. Виговського (серпень 1657 - вересень 1659 рр.)