Студопедия
Новини освіти і науки:
МАРК РЕГНЕРУС ДОСЛІДЖЕННЯ: Наскільки відрізняються діти, які виросли в одностатевих союзах


РЕЗОЛЮЦІЯ: Громадського обговорення навчальної програми статевого виховання


ЧОМУ ФОНД ОЛЕНИ ПІНЧУК І МОЗ УКРАЇНИ ПРОПАГУЮТЬ "СЕКСУАЛЬНІ УРОКИ"


ЕКЗИСТЕНЦІЙНО-ПСИХОЛОГІЧНІ ОСНОВИ ПОРУШЕННЯ СТАТЕВОЇ ІДЕНТИЧНОСТІ ПІДЛІТКІВ


Батьківський, громадянський рух в Україні закликає МОН зупинити тотальну сексуалізацію дітей і підлітків


Відкрите звернення Міністру освіти й науки України - Гриневич Лілії Михайлівні


Представництво українського жіноцтва в ООН: низький рівень культури спілкування в соціальних мережах


Гендерна антидискримінаційна експертиза може зробити нас моральними рабами


ЛІВИЙ МАРКСИЗМ У НОВИХ ПІДРУЧНИКАХ ДЛЯ ШКОЛЯРІВ


ВІДКРИТА ЗАЯВА на підтримку позиції Ганни Турчинової та права кожної людини на свободу думки, світогляду та вираження поглядів



Основні класи органічних сполук

 

Таблиця 2.1 – Вуглеводні

 

Ознаки порівняння Алкани (насичені) Алкени (етиленові) Алкіни (ацетиленові) Арени (ароматичні)
Загальна формула   СnН2n+2   СnН2n   СnН2n–2   СnН2n–6 (похідні бензену)  
Номенклатура міжнародна IUPAC -суфікс     -ан     -ен     -ин чи -ін     -ен
Функціональна група
Ізомерія   Карбонового ланцюга. Карбонового ланцюга, положення положення кратного зв’язку та для алкенів – геометрична. Положення замісників (якщо їх більше одного).
Гомологічні ряди   СН4 – метан С2Н6 – етан С3Н8 – пропан С4Н10 – бутани С5Н12 – пентани С2Н4 – етилен С3Н6 – пропілен С4Н8 – бутени С5Н10– пентени С2Н2 – ацетилен С3Н4 – пропін С4Н6 – бутини С5Н8 – пентини С6Н6 – бензен С6Н5СН3 – толуен  
Фізичні властивості     С14 – гази; С516 –рідини; решта – тверді речовини. С24 – гази; С517 – рідини; решта – тверді речовини. С24 – гази4 С516 –рідини; решта – тверді речовини. Безбарвні рідини, що мають характерний запах.
У сполук лінійної будови Тпл. і Ткип. зростають зі збільшенням атомів С у молекулах. Газоподібні та тверді не мають запаху, рідкі мають специфічний запах бензину і гасу. Нерозчинні у воді, розчиняються в органічних розчинниках. Густина менша за одиницю.
Небезпечність   Газоподібні, у суміші з киснем вибухонебезпечні. Сильно токсичні.  
Знаходження в природі Головна складова природного газу і нафти. Досить рідко у деяких родовищах нафти. У деяких видах нафти.
Застосування   Паливо, пальне для двигунів внутрішнього згорання. Для добування ненасичених вуглеводнів, водню, галогено-похідних та ін. Виробництво пластмас, етанолу, етиленгліколю та ін. Виробництво оцтового аль-дегіду і оцтової кислоти. Виробництво барвників, медикаментів, пластмас, вибухових речовин, інсектицидів і гербіцидів.

 

Найбільш характерні властивості вуглеводнів

 

Алкани

 

 

Алкени

 

 

 

Алкіни

 

 

 

Арени

 


Таблиця 2.2 – Оксигеновмісні органічні речовини

 

Ознаки порівняння Спирти (одноатомні насичені) Феноли одноатомні Етери
Загальна формула Ar-OH   R1-O-R2, R-O-Ar, Ar1-O-Ar2
Характеристична група -ОН – гідроксигрупа біля насиченого атому С -ОН –гідроксигрупа зв’язана з ароматичним кільцем -О – зв’язані з однаковими чи різними замісниками  
Номенклатура - тривіальна     - IUPAC   СН3ОН – деревинний; С2Н5ОН – винний.   суфікс -ол СН3ОН – метанол; С2Н5ОН – метанол.     C2H5-O-C2H5 – дієтиловий етер     назва замісників + “етер” диетиловий етер
  Фізичні властивості С110 – рідини, з С11 – тверді речовини, легші за воду, безбарвні. С16 – різкий запах. Тверді – без запаху. С13 – добре розчинні у воді. Молекули асоційовані між собою, тому Ткип. вищі за Ткип. сполук інших класів. Феноли – кристалічні безбарвні речовини, погано розчиняються у воді, окиснюються на повітрі. Розчин фенолу у воді називають карболовою кислотою. Безбарвні рідини з приємним запахом. У воді не розчиняються.
  Небезпечність   СН3ОН – 10-20 см3 - сліпота, більша доза смертельна. Надзвичайно токсичний!!! С2Н5ОН – наркотична речовина, великі кількості (0,5-1 дм3) – смертельні!   При попаданні на шкіру чи слизову оболонку – опіки. Вражається кишечник, печінка, жовчний міхур.   С2Н5ОС2Н5 – наркотична речовина. Суміш з киснем – вибухонебезпечна.  
  Застосування Розчинники. Широко використовують в органічному синтезі (альдегіди, кислоти, естери, етери). Фенол використовують для одержання фенолформальдегідних смол і інших органічних речовин.     Розчинники  

Продовження таблиці 2.2

 

Ознаки порівняння Оксосполуки Кислоти (одноосновні насичені) Естери
    Загальна формула      
  Характеристична група   -- оксогрупа   -СООН – карбоксильна        
Номенклатура - тривіальна   - систематична   суфікси –аль (альдегіди) чи –он (кетон) етаналь пропанон   НСООН – мурашина; СН3СООН – оцтова.     суфікс –ова кислота НСООН – метанова кислота; СН3СООН – етанова кислота.       назва замісників суфікс –оат етилетаноат  
Фізичні властивості С1 – газ, інші оксосполуки – рідини чи тверді речовини з специфічним запахом. Запах альдегідів більш різкий. Оксосполуки легші за воду, нижчі добре розчиняються у воді. С 1-С3 – безбарвні рідини зз різким запахом. С49 – олієподібні рідини з неприємним запахом. З С11 – тверді речовини, безбарвні. Низькомолекулярні кислоти добре розчинні у воді.     Безбарвні рідини з приємним запахом. У воді не розчиняються.
Продовження таблиці 2.2
Небезпечність Токсичні речовини, подразнюють слизову оболонку. НСООН – при 0,75 мг/дм3 сильне подразнення, сльозоточивість, біль у грудях, кашель, катари шлунка. ГДК (НСООН) – 1 мг/м3. С(СН3СООН) – 2-3 мг/дм3 переносима не більше 3 хвилин. Викликає гострі і хронічні рініти, коньюктивіт. ГДК(СН3СООН) – 5 мг/м3. Етилетаноат викликає подразнення слизових оболонок (1,44 г/дм3), дерматити, екземи. ГДК – 200 мг/м3.
Застосування Ацетальдегід використовують для одержання пластмас, оцтової кислоти, винного спирту і інших речовин. Ацетон – розчинник. Синтез. Мурашина кислота – у текстильній і шкіряній промисловості, оцтова – розчинник, виробництво штучних волокон, барвників та ін. Розчинники  

 


Найбільш характерні реакції оксигеновмісних

похідних вуглеводнів

 

Спирти (алканоли)

 

 

Феноли

 

Етери

 

 

 

Таблиця 2.3 – Хімічні властивості альдегіів і кетонів

 

Представники Реакції альдегіди кетони
  1. Реакції приєднання водню (відновлення)   + Н2, Kat     2. Окиснення   КМnО4 хол.     КМnО4 нагр.         → C2H5OH етанол   → СН3СООН оцтова кислота   → СН3СООН       → СН3 – СН – СН3 | OH 2-пропанол   не окиснюються     з розривом ланцюга

 

 

Карбонові кислоти

 

 

 

Естери

 

 

 


 

Таблиця 2.4 – Нітрогеновмісні органічні сполуки

 

  Аміни Гетероциклічні сполуки
Представники   CH3NH2 – метиламін C6H5NH2 – анілін    
Фізичні властивості   СН3NH2 – газ з запахом амоніаку   C6H5NH2 – рідина з неприємним запахом Нижчі аміни розчиняються у воді.     Рідини безбарвні з неприємним запахом! Розчинні у воді піридини та піримідини.  
Хімічні властивості І Основні властивості    
ІІ Кислотні властивості
ІІІ Окиснення   горять СО2 + Н2О + N2  
Використання Для виготовлення ліків, барвників, поверхневоактивних речовин.   Для виготовлення барвників та kіків.  
Небезпечність Дуже токсичні речовини. Канцерогени. Токсичність зростає з ростом карбонового ланцюга. Навіть у малих концентраціях вражають нервову систему, впливають на кровотворненя, порушують функції печінки. Рідкий анілін всмоктується крізь шкіру зі швидкістю 0,2-0,7 г/см2/год. ГДК метиламіну – 1 мг/м3. ГДК аніліну – 0,1 мг/см3. Пара піридину – сильний подразник, викликає сильно токсичну дію. В першу чергу вражає нервову систему, викликає дегенеративні зміни у печінці і нирках. ГДК піридину – 5 мг/м3.
       

 

Таблиця 2.5 – Галогеновмісні органічні сполуки

 

Склад СНСl3 хлороформ ССl4 чотирихлористий карбон CF2Cl2 дифлуоро-дихлоро- метан СН2=СНСl хлористий вініл
Фізичні властивості Безбарвна рідина, солодкуватий запах. Негорюча безбарвна рдина, солодкуватий запах. Газ, без кольору та запаху. Безбарвний газ.  
Густина більша за одиницю. Нерозчинні у воді.
Хімічні властивості моногалогено похідних   І. Реакції заміщення: ІІ. Реакції відновлення:  
Небезпечність У присутності кисню розкла- дається з утво-ренням СОСl2 – фосгену (отруй-ний газ). Раніше використовував- ся як дихальний загальнонаркотич ний засіб, але виявлена побічна дія на серце і печінку. При температурі вище за 5000С утворюється фосген. Нетоксичний, вибухо-небезпечний. ГДК = 0,1мг/м3 Канцерогенна речовина – пухлини печінки, системи крові та лімфи.
Застосування   Добрі розчинники  
Одержання фреонів, тефлону. Одержання фреонів. Негорючий розчин- ник. Фреон (фреон-12) – хладоагент у холодильниках. Розчинник інсектицидів. Одержання полівінілхлориду з якого виготовляють електро-ізоляційні матеріали, замінник шкіри, лінолеум тощо.

 

Високомолекулярні сполуки (ВМС)

ВМС поділяють на природні (білки, нуклеїнові кислоти, полісахариди) та синтетичні.

Макромолекула полімеру побудована з однакових фрагментів (мономерних одиниць). Структурний елемент – найменша група атомів полімерного ланцюга, що повторюється (табл. 2.6).

Таблиця 2.6 – Будова ВМС

Полімер Мономер Структурний фрагмент (ланка) Структурний елемент
Поліетилен
Полістирен

 

Число структурних фрагментів в макромолекулі називається ступінню полімеризації (n): [– СН2 – СН2 – ]n.

Більшість синтетичних полімерів утворена одним чи двома видами структурних фрагментів.

Найважливіші синтетичні полімери – це поліетилен, поліпропілен, полістирен, поліізобутилен, полібутадієни, полівінілхлорид, тефлон, поліакрілонітрил, поліметилметакрилат, епоксидні смоли, силікони, фенолформальдегідні смоли, сечовинформальдегідні смоли тощо.

Каучуки можуть бути натуральними і синтетичними (натрійбутадієновий, ізопреновий, хлоропреновий).

Натрійбутадієновий каучук відноситься до каучуків загального призначення і одержується полімерізацією бутадієну:

пСН2 = СН – СН = СН2 → [– СН2 – СН = СН – СН2–]п

Умови реакції: підвищений тиск та температура, натрій.

Ізопреновий каучук одержують з ізопрену:

пСН2 = С(СН3) – СН = СН2 → [– СН2 – С(СН3) = СН – СН2–]п

Хлоропреновий каучук одержують з хлоропрену:

пСН2 = С(Сl) – СН = СН2 → [– СН2 – С(Сl) = СН – СН2–]п

Цей каучук дуже стійкий до впливу світла, розчинників. Використовують для виробництва деталей та апаратури.

У теперішній час синтетичні полімери перестали бути замінниками природних речовин і є матеріалами, що за властивостями перевершують природні аналоги. У той же час, синтетичні полімери – це дуже інертні матеріали. Вони стійкі до впливу зовнішнього середовища і є біологічно жорсткими, що призводить до забруднення ними навколишнього середовища.

Поверхнево-активні речовини (ПАР)

До ПАР відносять речовини, які здатні знижувати поверхневе напруження рідин, особливо, води. Вони містять гідрофобний вуглеводневий залишок і гідрофільну группу атомів.

Щорічно майже половина ПАР використовується для виробництва миючих засобів, засобів для чистки, інша половина – це емульгатори, деемульгатори, інгібітори корозії, флотаційні засоби.

В залежності від заряду гідрофільної групи ПАР поділяють на:

- аніоноактивні (мило, синтетичні миючі засоби);

- катіоноактивні (флотаційні агенти, дезінфікуючі засоби);

- неіоногенні (компоненти різних миючих засобів);

- амфолітні (шампуні для волосся, дитячі шампуні).

До біологічно жорстких ПАР відносять алкілбензенсульфонати з розгалуженим алкільним замісником. ПАР такої будови у стічних водах дуже повільно руйнуються мікроорганізмами і довго забруднюють воду. Тому у більшості країн їх використання заборонено.

Сучасні миючі засоби містять поліфосфати, які підсилюють миючу дію ПАР. Однак, наявність фосфатів у миючих засобах призводить до збагачення фосфором природних вод і, як наслідок, – надмірному росту водоростей і водних рослин.

 

 

Література

1. Бобровник Л.Д., Руденко В.М., Лезенко Г.О. Органічна хімія. – К.: Ірпінь: ВТФ “Перун”. – 2005. – 544 с.

2. Жиряков В.Г. Органическая химия. – М.: Химия. – 1972. – 408 с.

3. Мітрясова О.П. Вступ до органічної хімії. – К.: ВД “Професіонал”. – 2007. – 400 с.

4. Нечаев А.П. Органическая химия. – М.: Высш. шк. – 1988. – 319 с.

5. Тейлор Г. Основы органической химии для студентов нехимических специальностей. – М.: Мир. – 1989. – 384 с.

6. Цвєткова Л.Б., Романюк О.П. Неорганічна і органічна хімія. – Львів: “Магнолія – 2006”. – 2007. – 358 с.

 



Читайте також:

  1. II. Класифікація видатків та кредитування бюджету.
  2. II. Основні закономірності ходу і розгалуження судин великого і малого кіл кровообігу
  3. II. Основні засоби
  4. II.3. Основні способи і прийоми досягнення адекватності
  5. V. Класифікація і внесення поправок
  6. V. Класифікація рахунків
  7. VIII. Реакції, в результаті яких утворюються високомолекулярні сполуки
  8. А .Маршалл - основоположник неокласичної теорії.
  9. А. Структурно-функціональна класифікація нирок залежно від ступеню злиття окремих нирочок у компактний орган.
  10. Абстрактні класи
  11. Адвокатура в Україні: основні завдання і функції
  12. Адміністративні провадження: поняття, класифікація, стадії




Переглядів: 3317

<== попередня сторінка | наступна сторінка ==>
Теоретичні засади органічної хімії | 

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

  

© studopedia.com.ua При використанні або копіюванні матеріалів пряме посилання на сайт обов'язкове.


Генерація сторінки за: 0.017 сек.