Новини освіти і науки:

G+

Тлумачний словник
Авто
Автоматизація
Архітектура
Астрономія
Аудит
Біологія
Будівництво
Бухгалтерія
Винахідництво
Виробництво
Військова справа
Генетика
Географія
Геологія
Господарство
Держава
Дім
Екологія
Економетрика
Економіка
Електроніка
Журналістика та ЗМІ
Зв'язок
Іноземні мови
Інформатика
Історія
Комп'ютери
Креслення
Кулінарія
Культура
Лексикологія
Література
Логіка
Маркетинг
Математика
Машинобудування
Медицина
Менеджмент
Метали і Зварювання
Механіка
Мистецтво
Музика
Населення
Освіта
Охорона безпеки життя
Охорона Праці
Педагогіка
Політика
Право
Програмування
Промисловість
Психологія
Радіо
Регилия
Соціологія
Спорт
Стандартизація
Технології
Торгівля
Туризм
Фізика
Фізіологія
Філософія
Фінанси
Хімія
Юриспунденкция

Основні класи органічних сполук

Таблиця 2.1 – Вуглеводні

Ознаки порівняння	Алкани (насичені)	Алкени (етиленові)	Алкіни (ацетиленові)	Арени (ароматичні)

Загальна формула	С_nН₂_n+2	С_nН₂_n	С_nН₂_n–2	С_nН₂_n–6 (похідні бензену)
Номенклатура міжнародна IUPAC -суфікс	-ан	-ен	-ин чи -ін	-ен
Функціональна група
Ізомерія	Карбонового ланцюга.	Карбонового ланцюга, положення положення кратного зв’язку та для алкенів – геометрична.	Положення замісників (якщо їх більше одного).
Гомологічні ряди	СН₄ – метан С₂Н₆ – етан С₃Н₈ – пропан С₄Н₁₀ – бутани С₅Н₁₂ – пентани	С₂Н₄ – етилен С₃Н₆ – пропілен С₄Н₈ – бутени С5Н10– пентени	С₂Н₂ – ацетилен С₃Н₄ – пропін С₄Н₆ – бутини С₅Н₈– пентини	С₆Н₆ – бензен С₆Н₅СН₃ – толуен
Фізичні властивості	С₁-С₄ – гази; С₅-С₁₆ –рідини; решта – тверді речовини.	С₂-С₄ – гази; С₅-С₁₇ – рідини; решта – тверді речовини.	С₂-С₄ – гази4 С₅-С₁₆ –рідини; решта – тверді речовини.	Безбарвні рідини, що мають характерний запах.
У сполук лінійної будови Т_пл. і Т_кип. зростають зі збільшенням атомів С у молекулах. Газоподібні та тверді не мають запаху, рідкі мають специфічний запах бензину і гасу. Нерозчинні у воді, розчиняються в органічних розчинниках. Густина менша за одиницю.
Небезпечність	Газоподібні, у суміші з киснем вибухонебезпечні.	Сильно токсичні.
Знаходження в природі	Головна складова природного газу і нафти.	Досить рідко у деяких родовищах нафти.		У деяких видах нафти.
Застосування	Паливо, пальне для двигунів внутрішнього згорання. Для добування ненасичених вуглеводнів, водню, галогено-похідних та ін.	Виробництво пластмас, етанолу, етиленгліколю та ін.	Виробництво оцтового аль-дегіду і оцтової кислоти.	Виробництво барвників, медикаментів, пластмас, вибухових речовин, інсектицидів і гербіцидів.

Найбільш характерні властивості вуглеводнів

Алкани

Алкени

Алкіни

Арени

Таблиця 2.2 – Оксигеновмісні органічні речовини

Ознаки порівняння	Спирти (одноатомні насичені)	Феноли одноатомні	Етери
Загальна формула		Ar-OH	R¹-O-R², R-O-Ar, Ar¹-O-Ar²
Характеристична група	-ОН – гідроксигрупа біля насиченого атому С	-ОН –гідроксигрупа зв’язана з ароматичним кільцем	-О – зв’язані з однаковими чи різними замісниками
Номенклатура - тривіальна - IUPAC	СН₃ОН – деревинний; С₂Н₅ОН – винний. суфікс -ол СН₃ОН – метанол; С₂Н₅ОН – метанол.		C₂H₅-O-C₂H₅ – дієтиловий етер назва замісників + “етер” диетиловий етер
Фізичні властивості	С₁-С₁₀– рідини, з С₁₁ – тверді речовини, легші за воду, безбарвні. С₁-С₆ – різкий запах. Тверді – без запаху. С₁-С₃ – добре розчинні у воді. Молекули асоційовані між собою, тому Ткип. вищі за Ткип. сполук інших класів.	Феноли – кристалічні безбарвні речовини, погано розчиняються у воді, окиснюються на повітрі. Розчин фенолу у воді називають карболовою кислотою.	Безбарвні рідини з приємним запахом. У воді не розчиняються.
Небезпечність	СН₃ОН – 10-20 см³ - сліпота, більша доза смертельна. Надзвичайно токсичний!!! С₂Н₅ОН – наркотична речовина, великі кількості (0,5-1 дм³) – смертельні!	При попаданні на шкіру чи слизову оболонку – опіки. Вражається кишечник, печінка, жовчний міхур.	С₂Н₅ОС₂Н₅ – наркотична речовина. Суміш з киснем – вибухонебезпечна.
Застосування	Розчинники. Широко використовують в органічному синтезі (альдегіди, кислоти, естери, етери).	Фенол використовують для одержання фенолформальдегідних смол і інших органічних речовин.	Розчинники

Продовження таблиці 2.2

Ознаки порівняння	Оксосполуки	Кислоти (одноосновні насичені)	Естери

Загальна формула
Характеристична група	-- оксогрупа	-СООН – карбоксильна
Номенклатура - тривіальна - систематична	суфікси –аль (альдегіди) чи –он (кетон) етаналь пропанон	НСООН – мурашина; СН₃СООН – оцтова. суфікс –ова кислота НСООН – метанова кислота; СН₃СООН – етанова кислота.	назва замісників суфікс –оат етилетаноат
Фізичні властивості	С₁– газ, інші оксосполуки – рідини чи тверді речовини з специфічним запахом. Запах альдегідів більш різкий. Оксосполуки легші за воду, нижчі добре розчиняються у воді.	С _1-С₃ – безбарвні рідини зз різким запахом. С₄-С₉ – олієподібні рідини з неприємним запахом. З С₁₁ – тверді речовини, безбарвні. Низькомолекулярні кислоти добре розчинні у воді.	Безбарвні рідини з приємним запахом. У воді не розчиняються.
Продовження таблиці 2.2

Небезпечність	Токсичні речовини, подразнюють слизову оболонку.	НСООН – при 0,75 мг/дм³ сильне подразнення, сльозоточивість, біль у грудях,кашель, катари шлунка. ГДК (НСООН) – 1 мг/м³. С(СН₃СООН) – 2-3 мг/дм³ переносима не більше 3 хвилин. Викликає гострі і хронічні рініти, коньюктивіт. ГДК(СН₃СООН) – 5 мг/м³.	Етилетаноат викликає подразнення слизових оболонок (1,44 г/дм³), дерматити, екземи. ГДК – 200 мг/м³.
Застосування	Ацетальдегід використовують для одержання пластмас, оцтової кислоти, винного спирту і інших речовин. Ацетон – розчинник. Синтез.	Мурашина кислота – у текстильній і шкіряній промисловості, оцтова – розчинник, виробництво штучних волокон, барвників та ін.	Розчинники

Найбільш характерні реакції оксигеновмісних

похідних вуглеводнів

Спирти (алканоли)

Феноли

Етери

Таблиця 2.3 – Хімічні властивості альдегіів і кетонів

Представники Реакції	альдегіди	кетони
1. Реакції приєднання водню (відновлення) + Н₂, Kat 2. Окиснення КМnО₄ хол. КМnО₄ нагр.	→ C₂H₅OH етанол → СН₃СООН оцтова кислота → СН₃СООН	→ СН₃ – СН – СН₃ \| OH 2-пропанол не окиснюються з розривом ланцюга

Карбонові кислоти

Естери

Таблиця 2.4 – Нітрогеновмісні органічні сполуки

	Аміни	Гетероциклічні сполуки
Представники	CH₃NH₂ – метиламін C₆H₅NH₂ – анілін
Фізичні властивості	СН₃NH₂– газ з запахом амоніаку C₆H₅NH₂ – рідина з неприємним запахом Нижчі аміни розчиняються у воді.	Рідини безбарвні з неприємним запахом! Розчинні у воді піридини та піримідини.
Хімічні властивості	І Основні властивості
ІІ Кислотні властивості
ІІІ Окиснення горять СО₂ + Н₂О + N₂
Використання	Для виготовлення ліків, барвників, поверхневоактивних речовин.	Для виготовлення барвників та kіків.
Небезпечність	Дуже токсичні речовини. Канцерогени. Токсичність зростає з ростом карбонового ланцюга. Навіть у малих концентраціях вражають нервову систему, впливають на кровотворненя, порушують функції печінки. Рідкий анілін всмоктується крізь шкіру зі швидкістю 0,2-0,7 г/см²/год. ГДК метиламіну – 1 мг/м³. ГДК аніліну – 0,1 мг/см³.	Пара піридину – сильний подразник, викликає сильно токсичну дію. В першу чергу вражає нервову систему, викликає дегенеративні зміни у печінці і нирках. ГДК піридину – 5 мг/м³.

Таблиця 2.5 – Галогеновмісні органічні сполуки

Склад	СНСl₃ хлороформ	ССl₄ чотирихлористий карбон	CF₂Cl₂ дифлуоро-дихлоро- метан	СН₂=СНСl хлористий вініл
Фізичні властивості	Безбарвна рідина, солодкуватий запах.	Негорюча безбарвна рдина, солодкуватий запах.	Газ, без кольору та запаху.	Безбарвний газ.
Густина більша за одиницю. Нерозчинні у воді.
Хімічні властивості моногалогено похідних	І. Реакції заміщення: ІІ. Реакції відновлення:
Небезпечність	У присутності кисню розкла- дається з утво-ренням СОСl₂ – фосгену (отруй-ний газ). Раніше використовував- ся як дихальний загальнонаркотич ний засіб, але виявлена побічна дія на серце і печінку.	При температурі вище за 500⁰С утворюється фосген.	Нетоксичний, вибухо-небезпечний.	ГДК = 0,1мг/м³ Канцерогенна речовина – пухлини печінки, системи крові та лімфи.
Застосування	Добрі розчинники
Одержання фреонів, тефлону.	Одержання фреонів. Негорючий розчин- ник.	Фреон (фреон-12) – хладоагент у холодильниках. Розчинник інсектицидів.	Одержання полівінілхлориду з якого виготовляють електро-ізоляційні матеріали, замінник шкіри, лінолеум тощо.

Високомолекулярні сполуки (ВМС)

ВМС поділяють на природні (білки, нуклеїнові кислоти, полісахариди) та синтетичні.

Макромолекула полімеру побудована з однакових фрагментів (мономерних одиниць). Структурний елемент – найменша група атомів полімерного ланцюга, що повторюється (табл. 2.6).

Таблиця 2.6 – Будова ВМС

Полімер	Мономер	Структурний фрагмент (ланка)	Структурний елемент
Поліетилен
Полістирен

Число структурних фрагментів в макромолекулі називається ступінню полімеризації (n): [– СН₂ – СН₂ – ]_n.

Більшість синтетичних полімерів утворена одним чи двома видами структурних фрагментів.

Найважливіші синтетичні полімери – це поліетилен, поліпропілен, полістирен, поліізобутилен, полібутадієни, полівінілхлорид, тефлон, поліакрілонітрил, поліметилметакрилат, епоксидні смоли, силікони, фенолформальдегідні смоли, сечовинформальдегідні смоли тощо.

Каучуки можуть бути натуральними і синтетичними (натрійбутадієновий, ізопреновий, хлоропреновий).

Натрійбутадієновий каучук відноситься до каучуків загального призначення і одержується полімерізацією бутадієну:

пСН₂ = СН – СН = СН₂ → [– СН₂ – СН = СН – СН₂–]_п

Умови реакції: підвищений тиск та температура, натрій.

Ізопреновий каучук одержують з ізопрену:

пСН₂ = С(СН₃) – СН = СН₂ → [– СН₂ – С(СН₃) = СН – СН₂–]_п

Хлоропреновий каучук одержують з хлоропрену:

пСН₂ = С(Сl) – СН = СН₂ → [– СН₂ – С(Сl) = СН – СН₂–]_п

Цей каучук дуже стійкий до впливу світла, розчинників. Використовують для виробництва деталей та апаратури.

У теперішній час синтетичні полімери перестали бути замінниками природних речовин і є матеріалами, що за властивостями перевершують природні аналоги. У той же час, синтетичні полімери – це дуже інертні матеріали. Вони стійкі до впливу зовнішнього середовища і є біологічно жорсткими, що призводить до забруднення ними навколишнього середовища.

Поверхнево-активні речовини (ПАР)

До ПАР відносять речовини, які здатні знижувати поверхневе напруження рідин, особливо, води. Вони містять гідрофобний вуглеводневий залишок і гідрофільну группу атомів.

Щорічно майже половина ПАР використовується для виробництва миючих засобів, засобів для чистки, інша половина – це емульгатори, деемульгатори, інгібітори корозії, флотаційні засоби.

В залежності від заряду гідрофільної групи ПАР поділяють на:

- аніоноактивні (мило, синтетичні миючі засоби);

- катіоноактивні (флотаційні агенти, дезінфікуючі засоби);

- неіоногенні (компоненти різних миючих засобів);

- амфолітні (шампуні для волосся, дитячі шампуні).

До біологічно жорстких ПАР відносять алкілбензенсульфонати з розгалуженим алкільним замісником. ПАР такої будови у стічних водах дуже повільно руйнуються мікроорганізмами і довго забруднюють воду. Тому у більшості країн їх використання заборонено.

Сучасні миючі засоби містять поліфосфати, які підсилюють миючу дію ПАР. Однак, наявність фосфатів у миючих засобах призводить до збагачення фосфором природних вод і, як наслідок, – надмірному росту водоростей і водних рослин.

Література

1. Бобровник Л.Д., Руденко В.М., Лезенко Г.О. Органічна хімія. – К.: Ірпінь: ВТФ “Перун”. – 2005. – 544 с.

2. Жиряков В.Г. Органическая химия. – М.: Химия. – 1972. – 408 с.

3. Мітрясова О.П. Вступ до органічної хімії. – К.: ВД “Професіонал”. – 2007. – 400 с.

4. Нечаев А.П. Органическая химия. – М.: Высш. шк. – 1988. – 319 с.

5. Тейлор Г. Основы органической химии для студентов нехимических специальностей. – М.: Мир. – 1989. – 384 с.

6. Цвєткова Л.Б., Романюк О.П. Неорганічна і органічна хімія. – Львів: “Магнолія – 2006”. – 2007. – 358 с.

Читайте також:

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
Теоретичні засади органічної хімії	\|

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.01 сек.